3-benzyl-4-ethyl-4-methyl-5-methylene-1,3-oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-benzyl-4-ethyl-4-methyl-5-methylene-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-Benzyl-4-ethyl-4-methyl-5-methylidene-1,3-oxazolidin-2-one；3-benzyl-4-ethyl-4-methyl-5-methylidene-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: ARFXJPWFKFYUTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-戊炔-3-醇 在 magnesium(II) perchlorate 、 三乙胺 、 10C₇H₆NO₂^(1-)*5Cu⁽¹⁺⁾*6I^(1-)*11H₂O*4C₃H₇NO*HO^(1-)*Th₆O₄(OH)4⁽¹²⁺⁾ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-benzyl-4-ethyl-4-methyl-5-methylene-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  高度稳定的碘化铜(I)钍基异金属有机骨架催化丙炔胺与CO2的转化

  摘要：

  利用CO 2转化生产高附加值化学品已成为绿色合成领域的研究热点之一。其中，炔丙胺与CO 2的环化反应非常有吸引力，因为所得恶唑烷酮在药物化学中广泛存在。 Cu(I)基金属有机框架(MOF)作为催化剂在CO 2转化方面表现出广阔的应用前景。然而，由于Cu(I)易于歧化或氧化，其实际应用受到很大限制。在此，固体碘化铜(I)钍基多孔骨架{[Cu 5 I 6 Th 6 (μ 3 -O) 4 (μ 3 -OH) 4 (H 2 O) 10 (L) 10 ]·OH·成功制备并表征了由[Th 6 ]簇和[Cu x I y ]亚基构建的4DMF·H 2 O} n ( 1 ) (HL = 2-甲基吡啶-4-羧酸)。据我们所知，这是第一个基于碘化亚铜（I）的锕系有机框架。催化研究表明， 1可以在常温条件下有效催化炔丙胺与CO 2的环化反应，并且可以重复使用至少5次而催化活性没有明显下降。重要的是， 1表现出优异

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.4c01453

文献信息

• The Reaction of Acetylenic Amines with Tetraethylammonium Carbonate and Hydrogen Carbonate; Synthesis of 5-Methylene-1,3-oxazolidin-2-ones
  作者：Leucio Rossi、Antonio Arcadi、Achille Inesi、Fabio Marinelli、Mirella Verdecchia

  DOI：10.1055/s-2004-836036

  日期：——

  The reaction of acetylenic amines 1 with electrochemically generated tetraethylammonium carbonate (TEAC) or chemically generated tetraethylammonium hydrogen carbonate (TEAHC) is reported. Unsubstituted or substituted 5-methylene-1,3-oxazolidin-2-ones 2 are obtained in moderate to very high yields according to the reaction conditions adopted and to the nature of the substrate.

  报道了炔胺 1 与电化学生成的四乙基碳酸铵 (TEAC) 或化学生成的四乙基碳酸氢铵 (TEAHC) 的反应。根据所采用的反应条件和底物的性质，以中等至非常高的产率获得未取代或取代的5-亚甲基-1，3-恶唑烷-2-酮2。
• Electrochemically Promoted C−N Bond Formation from Acetylenic Amines and CO₂. Synthesis of 5-Methylene-1,3-oxazolidin-2-ones
  作者：Marta Feroci、Monica Orsini、Giovanni Sotgiu、Leucio Rossi、Achille Inesi

  DOI：10.1021/jo0511804

  日期：2005.9.1

  An efficient electrochemical synthesis of 5-methylene-1,3-oxazolidin-2-ones (2a−h) from acetylenic amines (1a−h) and carbon dioxide has been achieved by direct electrolysis of solution of MeCN and Et4NPF6 containing the amine, with subsequent CO2 bubbling and heating. The yields vary from good to excellent, the conditions are mild, and the use of toxic and harmful chemicals and catalysts is avoided

  的5-亚甲基-1,3-恶唑烷-2-酮（一种有效的电化学合成2A - ħ从炔胺（）1A - H ^）和二氧化碳已经通过的MeCN和Et的溶液直接电解来实现4 NPF 6含有胺，随后鼓入CO 2并加热。收率各有不同，条件温和，避免使用有毒有害的化学物质和催化剂。
• 10.1021/acs.inorgchem.4c01453
  作者：Wu, Zhi-Lei、Zhai, Yu-Ting、Bian, Ge−Ge、Guo, Ling-Jing、Zhang, Ya-Xin、Wei, Hai-Ying

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.4c01453

  日期：——

  practical application was greatly limited due to Cu(I) being liable to disproportionation or oxidization. Herein, the solid copper(I) iodide thorium-based porous framework [Cu5I6Th6(μ3-O)4(μ3–OH)4(H2O)10(L)10]·OH·4DMF·H2O}n (1) (HL = 2-methylpyridine-4-carboxylic acid) constructed by [Th6] clusters and [CuxIy] subunits was successfully prepared and structurally characterized. To our knowledge, this is

  利用CO 2转化生产高附加值化学品已成为绿色合成领域的研究热点之一。其中，炔丙胺与CO 2的环化反应非常有吸引力，因为所得恶唑烷酮在药物化学中广泛存在。 Cu(I)基金属有机框架(MOF)作为催化剂在CO 2转化方面表现出广阔的应用前景。然而，由于Cu(I)易于歧化或氧化，其实际应用受到很大限制。在此，固体碘化铜(I)钍基多孔骨架[Cu 5 I 6 Th 6 (μ 3 -O) 4 (μ 3 -OH) 4 (H 2 O) 10 (L) 10 ]·OH·成功制备并表征了由[Th 6 ]簇和[Cu x I y ]亚基构建的4DMF·H 2 O} n ( 1 ) (HL = 2-甲基吡啶-4-羧酸)。据我们所知，这是第一个基于碘化亚铜（I）的锕系有机框架。催化研究表明， 1可以在常温条件下有效催化炔丙胺与CO 2的环化反应，并且可以重复使用至少5次而催化活性没有明显下降。重要的是， 1表现出优异