(5S,E)-tert-butyl 5-benzyl-3-(1-hydroxydodecylidene)-2,4-dioxopyrrolidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (5S,E)-tert-butyl 5-benzyl-3-(1-hydroxydodecylidene)-2,4-dioxopyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₈H₄₁NO₅
• 分子量: 471.637
• InChiKey: ARGQFVTUBUBLMT-KXZZPGAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.68
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  83.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 、 (5S)-5-benzyl-4-hydroxy-1-t-butoxycarbonylpyrrol-2(5H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到(5S,E)-tert-butyl 5-benzyl-3-(1-hydroxydodecylidene)-2,4-dioxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-酰基四酸是人类激肽释放酶5和7的一类新型抑制剂。

  摘要：

  人激肽释放酶5和7（KLK5和KLK7）表现出胰蛋白酶和胰凝乳蛋白酶样活性，并参与与皮肤脱皮过程有关的病理。开发了一系列新的3-酰基四酸作为KLK5，KLK7和胰蛋白酶的新型抑制剂。酰基链的性质和长度对于KLK5，KLK7和胰蛋白酶抑制活性至关重要，而且最有效的化合物2b，2c和2g（但不是最具有选择性的）显示出较低的微摩尔IC50值。尽管很少有化合物对KLK5具有选择性，但可以实现胰蛋白酶对胰凝乳蛋白酶的选择性抑制。我们的分子建模研究表明，2g的双键最适合KLK5的结合位点，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.02.031

文献信息

• 3-Acyltetramic acids as a novel class of inhibitors for human kallikreins 5 and 7
  作者：Acácio S. de Souza、Barbara D.C. Pacheco、Sergio Pinheiro、Estela M.F. Muri、Luiza R.S. Dias、Camilo H.S. Lima、Rafael Garrett、Mariana B.M. de Moraes、Bruno E.G. de Souza、Luciano Puzer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.02.031

  日期：2019.5

  and chymotrypsin-like activities and are involved in pathologies related to skin desquamation process. A series of new 3-acyltetramic acids were developed as a novel class of inhibitors of KLK5, KLK7 and trypsin enzymes. The nature and length of the acyl chain is crucial to the KLK5, KLK7 and trypsin inhibition activities, and the most potent compounds (but not the most selective) 2b, 2c and 2g showed

  人激肽释放酶5和7（KLK5和KLK7）表现出胰蛋白酶和胰凝乳蛋白酶样活性，并参与与皮肤脱皮过程有关的病理。开发了一系列新的3-酰基四酸作为KLK5，KLK7和胰蛋白酶的新型抑制剂。酰基链的性质和长度对于KLK5，KLK7和胰蛋白酶抑制活性至关重要，而且最有效的化合物2b，2c和2g（但不是最具有选择性的）显示出较低的微摩尔IC50值。尽管很少有化合物对KLK5具有选择性，但可以实现胰蛋白酶对胰凝乳蛋白酶的选择性抑制。我们的分子建模研究表明，2g的双键最适合KLK5的结合位点，