3-<(3'R,4R,11'R,4'E,8'Z)-11-(4-methoxybenzyloxy)-3-methyl-11-phenylundeca-4,8-dienoyl>-4-phenyl-1,3-oxazolan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-<(3'R,4R,11'R,4'E,8'Z)-11-(4-methoxybenzyloxy)-3-methyl-11-phenylundeca-4,8-dienoyl>-4-phenyl-1,3-oxazolan-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(3R,4E,8Z,11R)-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyl-11-phenylundeca-4,8-dienoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₃₅H₃₉NO₅
• 分子量: 553.698
• InChiKey: ARGRIGNMHGBNPB-UATOJQCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苯基-2-恶唑烷酮 、 (3RS,11RS,4E,8Z)-11-(4-methoxybenzyloxy)-3-methyl-11-phenylundeca-4,8-dienoic acid 在 正丁基锂 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 生成 3-<(3'S,4R,11'S,4'E,8'Z)-11-(4-methoxybenzyloxy)-3-methyl-11-phenylundeca-4,8-dienoyl>-4-phenyl-1,3-oxazolan-2-one 、 3-<(3'R,4R,11'R,4'E,8'Z)-11-(4-methoxybenzyloxy)-3-methyl-11-phenylundeca-4,8-dienoyl>-4-phenyl-1,3-oxazolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基锡烷从1,7诱导中进行1,9-立体控制，然后进行爱尔兰-克莱森重排

  摘要：

  6-羟基壬基-2,7-二烯基锡烷10与溴化锡（IV）发生金属转移后，通过顺式选择性1,7-诱导（1,7- syn：1,7- anti =大约90:10）与醛反应。 。由顺-苯甲醛产物14制备的乙酸酯28a，b的爱尔兰-克莱森重排，得到甲基（3 R，11 R）-3-甲基-11-（芳甲氧基）-11-苯基双烯基-4,8-​​二烯酸酯30a b立体选择。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01179-x