5,6-dihydro-1-(p-methoxybenzyl)-3-(trifluoromethyl)benzo[h]quinolin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,6-dihydro-1-(p-methoxybenzyl)-3-(trifluoromethyl)benzo[h]quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-(4-Methoxybenzyl)-3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydrobenzo[h]quinoline-2(1H)-one；1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydrobenzo[h]quinolin-2-one
• 化学式: C₂₂H₁₈F₃NO₂
• 分子量: 385.386
• InChiKey: ARGRITOUVGQGJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-1-(p-methoxybenzyl)-3-(trifluoromethyl)benzo[h]quinolin-2(1H)-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydrobenzo[h]quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  The modified trifluoromethylation protocol applicable to electronically deficient iodopyridinones

  摘要：

  Utilization of a mixed solvent system of DMF/HMPA=1/1 (v/v) to the KF/Cul/TMSCF3 reagent system proved to significantly affect the reaction, realizing convenient introduction of a trifluoromethyl (CF3) group not only to electron-deficient iodopyridinones with quite a few previous successful examples but also to aliphatic vinylic iodides. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.07.029
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydrobenzo[h]quinolin-2(1H)-one 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5,6-dihydro-1-(p-methoxybenzyl)-3-(trifluoromethyl)benzo[h]quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  The modified trifluoromethylation protocol applicable to electronically deficient iodopyridinones

  摘要：

  Utilization of a mixed solvent system of DMF/HMPA=1/1 (v/v) to the KF/Cul/TMSCF3 reagent system proved to significantly affect the reaction, realizing convenient introduction of a trifluoromethyl (CF3) group not only to electron-deficient iodopyridinones with quite a few previous successful examples but also to aliphatic vinylic iodides. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.07.029