N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-phenylpropanamide | 387358-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-phenylpropanamide
• 英文别名: N-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-phenylpropanamide
• CAS: 387358-85-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• mdl: MFCD01342106
• 分子量: 269.3
• InChiKey: ARGUDMNMNVCNSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  26.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸 在 草酰氯 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 六氟异丙醇 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化烷基二恶唑酮与芳基硼酸的 N-芳基化合成 N-芳基酰胺

  摘要：

  通过Rh(III)催化烷基二恶唑酮与芳基硼酸、杂环硼酸和烯基硼酸的C(sp 2 )-N交叉偶联反应，建立了一种独创且实用的制备N-芳基酰胺的方法。底物范围广，官能团相容性好，收率高，适合药物分子结构的后期修饰。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200710

文献信息

• A Practical and General Amidation Method from Isocyanates Enabled by Flow Technology
  作者：Jason D. Williams、William J. Kerr、Stuart G. Leach、David M. Lindsay

  DOI：10.1002/anie.201807393

  日期：2018.9.10

  The addition of carbon nucleophiles to isocyanates represents a conceptually flexible and efficient approach to the preparation of amides. This general synthetic strategy has, however, been relatively underutilized owing to narrow substrate tolerance and the requirement for less favourable reaction conditions. Herein, we disclose a high‐yielding, mass‐efficient, and scalable method with appreciable

  将碳亲核试剂加至异氰酸酯代表了制备酰胺的概念上灵活且有效的方法。然而，由于窄的底物耐受性和对较不利的反应条件的要求，这种通用的合成策略尚未得到充分利用。本文中，我们公开了一种高产率，质量高效且可扩展的方法，该方法通过格氏试剂与异氰酸酯的反应形成酰胺，具有相当的官能团耐受性。通过流动化学的应用和亚化学计量量的CuBr 2的使用，已开发出该方法以涵盖广泛的底物，包括发现与先前公布的程序不兼容的反应物。
• Thioester-mediated biocatalytic amide bond synthesis with in situ thiol recycling
  作者：Christian Schnepel、Laura Rodríguez Pérez、Yuqi Yu、Antonio Angelastro、Rachel S. Heath、Max Lubberink、Francesco Falcioni、Keith Mulholland、Martin A. Hayes、Nicholas J. Turner、Sabine L. Flitsch

  DOI：10.1038/s41929-022-00889-x

  日期：——

  catalyses the conversion of a wide range of carboxylic acids to acyl-S-Coenzyme A and other thioesters in good yields. CARsr-A was used in situ as part of a recycling system to regenerate thioesters for acyl-S-Coenzyme A-dependent enzymes in one-pot reactions. This concept of thioester recycling is demonstrated with a range of acyltransferases that allow the formation of diverse amides and the non-native

  羧酸活化为硫酯在生物学中起着重要作用。然而，生化研究和生物技术应用受到普遍缺乏硫酯的阻碍，尤其是那些基于辅酶 A (CoA-SH) 的硫酯。在这里，我们通过利用羧酸还原酶 (CAR sr ) 的混杂活性展示了一种通用的硫酯回收酶。CAR sr (CAR sr -A)的腺苷酸化结构域催化各种羧酸以良好的产率转化为酰基-S-辅酶 A 和其他硫酯。汽车_-A 原位用作回收系统的一部分，以在一锅反应中为酰基-S-辅酶 A 依赖性酶再生硫酯。这种硫酯循环的概念通过一系列酰基转移酶得到证明，这些酰基转移酶允许使用表观遗传作者赖氨酸乙酰转移酶 HATp300 形成不同的酰胺和组蛋白衍生肽中赖氨酸侧链的非天然酰化。总的来说，这些结果为硫酯形成向酰胺形成及以后的形成建立了一个通用平台。
• Rh(III)‐Catalyzed <i>N</i> ‐Arylation of Alkyl Dioxazolones with Arylboronic Acids for the Synthesis of <i>N</i> ‐Aryl Amides
  作者：Jia‐Lin Song、Shao‐Yong Chen、Lin Xiao、Xiao‐Ling Xie、Yi‐Chuan Zheng、Shang‐Shi Zhang、Bing Shu

  DOI：10.1002/ejoc.202200710

  日期：2022.9.13

  SAn original and practical method for N-aryl amides preparation has been established through Rh(III)-catalyzed C(sp2)−N cross-coupling reactions of alkyl dioxazolones with arylboronic acids, heterocyclic boronic acid, and alkenyl boronic acid, featured with a broad substrate scope, good functional group compatibility, high yields, and suitability for late-stage modification of drug molecular structures

  通过Rh(III)催化烷基二恶唑酮与芳基硼酸、杂环硼酸和烯基硼酸的C(sp 2 )-N交叉偶联反应，建立了一种独创且实用的制备N-芳基酰胺的方法。底物范围广，官能团相容性好，收率高，适合药物分子结构的后期修饰。