(5Z)-5-(4-hydroxybenzylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione | 103788-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (5Z)-5-(4-hydroxybenzylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (Z)-5-(4-hydroxybenzylidene)-thiazolidine-2,4-dione；(E)-5-(4-hydroxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione；(5E)-5-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 103788-60-9
• 化学式: C₁₀H₇NO₃S
• 分子量: 221.236
• InChiKey: ARHIHDVVUHVQCP-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-5-(4-hydroxybenzylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione 在 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.15h， 生成 (5E)-5-{[4-({ethoxy[(2-methyl-1,3-benzoxazol-5-yl)amino]phosphoryl}oxy)phenyl]methylidene}-1,3-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗糖尿病药物的噻唑烷二酮新磷酸化衍生物的计算机 ADMET、分子对接研究和微波辅助合成

  摘要：

  摘要 4-{[(5E)-2,4-dioxo-反应在较短的反应时间(7-15min)内首次合成了一系列新型噻唑烷二酮磷酸化衍生物，收率高达92-96%。 1,3-噻唑烷-5-亚基]甲基}苯基乙基磷酰氯与各种杂环胺在无溶剂条件下微波辐照技术。对所有分子进行了计算机ADMET 和分子对接研究，以了解药物的可能性行为以及它们抑制酶α-淀粉酶的能力。合成了具有重要药代动力学特性和显着结合亲和力的分子。对合成的化合物进行光谱表征以确认其结构，然后在体外 α对所有新制备的化合物也进行了β-淀粉酶抑制活性。化合物9b、9e、9f和9j在合成化合物中报告了最高的抑制作用。与参考药物阿卡波糖相比，所有剩余的化合物都表现出适度到优异的抑制作用。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.2024574
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-(4-hydroxyphenylmethylene)-2,4-thiazolidinedione 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (5Z)-5-(4-hydroxybenzylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  亚芳基杂环的光异构化：走向稠合杂环喹啉的形成

  摘要：

  我们在此报告了一系列亚芳基杂环1的光致异构化。通过结合 UV-vis/photo-NMR 光谱研究研究了光反应机理，我们发现 Ar-TZD 表现出正 P 型光致变色，这限制了它们的异构化效率。通过探索一系列溶剂中的溶剂致变色，研究了有利于向一种或另一种立体异构体转化的条件，特别是通过选择合适的波长。最后，通过方便地制备各种稠合杂环喹啉并以良好的总产率提出了该光异构化研究的扩展。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00748

文献信息

• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREFOR
  申请人：Chung Hae Young

  公开号：US20140023603A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白皮肤、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医疗用途，该化合物具有美白皮肤的活性，可抑制酪氨酸酶，因此适用于用于美白皮肤的药物组合物或化妆品；具有抗氧化活性，因此适用于预防和治疗皮肤老化；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此适用于用于预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。
• [EN] SUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES AND METHODS FOR PREPARING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE SUBSTITUÉE ET PROCÉDÉS POUR LES PRÉPARER
  申请人：HYUNDAI PHARM CO LTD

  公开号：WO2013105753A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present invention relates to a novel compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a preparation method thereof and a pharmaceutical composition for treating metabolism-related disorder containing the same. Specifically, the present invention relates to a compound of the formula 1, which can activate GPR119 to treat metabolism-related disorders, including diabetes and related diseases, diabetes-related microvascular complications, diabetes-related macrovascular complications, cardiovascular abnormalities, metabolic syndrome and its constituent diseases, and obesity.

  本发明涉及一种新颖化合物或其药用可接受盐，以及其制备方法和含有该化合物的用于治疗与代谢相关疾病的药物组合物。具体而言，本发明涉及一种符合式1的化合物，可以激活GPR119以治疗与代谢相关的疾病，包括糖尿病及相关疾病、糖尿病相关微血管并发症、糖尿病相关大血管并发症、心血管异常、代谢综合征及其组成疾病以及肥胖症。
• Microwave induced synthesis of the thiazolidine-2,4-dione motif and the efficient solvent free-solid phase parallel syntheses of 5-benzylidene-thiazolidine-2,4-dione and 5-benzylidene-2-thioxo-thiazolidine-4-one compounds
  作者：B. R. Prashantha Kumar、M. J. Nanjan、B. Suresh、M. D. Karvekar、L. Adhikary

  DOI：10.1002/jhet.5570430413

  日期：2006.7

  Novel microwave induced method for the synthesis of thiazolidine-2,4-dione motif under solvent phase conditions is developed. Further we report an efficient, microwave assisted method for the parallel syntheses of biologically important 5-benzylidene-thiazolidine-2,4-dione and 5-benzylidene-2-thioxothiazolidine-4-one compounds under solid-phase and solvent-free conditions. A comparative study between

  开发了一种新型的微波诱导方法，用于在溶剂相条件下合成噻唑烷-2,4-二酮基序。此外，我们报告了一种高效，微波辅助的方法，可在固相和无溶剂条件下平行合成生物学上重要的5-亚苄基-噻唑烷-2,4-二酮和5-亚苄基-2-噻吩并噻唑烷-4-酮化合物。描述了已开发的微波方法与常规方法之间的比较研究。我们还说明了背后的可能机制，以解决哌啶，乙酸和硅胶增强Knoevenagel缩合反应的原因。
• [EN] SYNTHESIS FOR THIAZOLIDINEDIONE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVELLE SYNTHÈSE POUR DES COMPOSÉS DE THIAZOLIDINEDIONE
  申请人：METABOLIC SOLUTIONS DEV CO LLC

  公开号：WO2012021467A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention provides novel methods for synthesizing PPARy sparing compounds, e.g., thiazolidinediones, that are useful for preventing and/or treating metabolic disorders such as diabetes, obesity, hypertension, and inflammatory diseases.

  本发明提供了一种合成PPARγ保留化合物（例如噻唑烷二酮）的新方法，用于预防和/或治疗代谢性疾病，如糖尿病、肥胖、高血压和炎症性疾病。
• Experimental and theoretical study of substituent effect on 13C NMR chemical shifts of 5-arylidene-2,4-thiazolidinediones
  作者：Milica P. Rančić、Nemanja P. Trišović、Miloš K. Milčić、Ismail A. Ajaj、Aleksandar D. Marinković

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.06.027

  日期：2013.10

  use of quantum chemical methods. The calculated 13 C NMR chemical shifts and NBO atomic charges provide an insight into the influence of such a structure on the transmission of electronic substituent effects. Linear free energy relationships (LFERs) have been further applied to their 13 C NMR chemical shifts. The correlation analyses for the substituent-induced chemical shifts (SCS) have been performed

  摘要 采用实验和理论方法研究了5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮的电子结构。所研究的 5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮的理论计算已通过使用量子化学方法进行。计算出的 13 C NMR 化学位移和 NBO 原子电荷可以深入了解这种结构对电子取代基效应传输的影响。线性自由能关系 (LFER) 已进一步应用于其 13 C NMR 化学位移。使用 SSP（单取代基参数）、场（ σ F ）和共振（ σ R ）参数使用 DSP（双取代基参数）对 σ 进行了取代基诱导化学位移 (SCS) 的相关分析，以及汤川-津野模型。所呈现的相关性令人满意地解释了在 C β 和 C 7 碳上起作用的极性和共振取代基效应，而对 C α 发现了反向取代基效应。所研究分子的相关结果与七个结构相关的苯乙烯系列的相关结果的比较表明，苯基取代基和连接在 C β 碳上的基团的特定交叉相互作用导致 SCS C β 对共振效应的敏感性随着电子的增加而增加。

表征谱图