5-(4-methoxyphenyl)-2-p-tolylpyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-2-p-tolylpyridine
• 英文别名: 5-(4-Methoxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)pyridine；5-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)pyridine
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: ARHVUQYTZMHZKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酰肼 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-2-p-tolylpyridine
  参考文献：
  名称：

  香豆素-吡啶推挽荧光团：合成和光物理研究

  摘要：

  以 1,2,4-三嗪为原料，使用直接 CH 官能化（S N H-reaction)–Diels-Alder–retro Diels-Alder 多米诺反应序列。这种有效的合成策略允许获得一系列 19 个香豆素-吡啶荧光团。研究了它们的光物理性质。虽然 4-烷基香豆素的吡啶取代衍生物可被认为是香豆素染料的替代品，其特征在于发射最大值主要在可见光区域，波长为 402-415 nm，在 210-307 nm 的紫外范围内吸收，以及良好的光致发光量子产率6-19% 时，4-苯基香豆素的所有衍生物都没有表现出任何明显的荧光。对 4-烷基-香豆素-吡啶的两种最具代表性的衍生物进行了更详细的光物理研究以证明它们的正溶剂化显色性，并使用 Lippert-Mataga 方程分析收集的数据，以及 Kosower 和 Dimroth/Reichardt 量表。所得结果表明，结合两种发色团系统，如 2,5-二芳基

  DOI：

  10.1016/j.saa.2021.120499

文献信息

• Triarylbismuthanes as Threefold Aryl-Transfer Reagents in Regioselective Cross-Coupling Reactions with Bromopyridines and Quinolines
  作者：Maddali L. N. Rao、Ritesh J. Dhanorkar

  DOI：10.1002/ejoc.201402455

  日期：2014.8

  Cross-coupling studies using bromopyridines and bromoquinolines with triarylbismuths as threefold coupling reagents in substoichiometric amounts under Pd-catalysed conditions are disclosed. The reactivity was high with both mono- and dibromopyridyl substrates, and mono- and bis-couplings were carried out regioselectively. A library of monoaryl and diaryl pyridines was formed in high yields. A one-pot

  公开了在 Pd 催化条件下使用溴吡啶和溴喹啉与三芳基铋作为亚化学计量量的三重偶联试剂的交叉偶联研究。与单-和二溴吡啶基底物的反应性很高，并且单-和双-偶联是区域选择性地进行的。以高产率形成了单芳基和二芳基吡啶库。一锅法提供了对称和不对称二芳基吡啶的简单直接合成。使用三芳基铋试剂实现了 2-溴和 3-溴喹啉的芳基化。该研究表明，三芳基铋可用作三重芳基化试剂，用于在 Pd 催化条件下通过与溴吡啶和溴喹啉偶联合成芳基吡啶和喹啉。
• A new approach to pyridines through the reactions of methyl ketones with 1,2,4-triazines
  作者：Shu-Wen Wang、Wei-Si Guo、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1039/c4ra11294f

  日期：——

  A new route to prepare pyridine derivatives based on inverse electron demand Diels–Alder/retro-Diels–Alder reactions of ketones with 1,2,4-triazines is reported. It is the first time using methyl ketones directly as a dienophile to react with 1,2,4-triazines without enamine intermediates, which is complementary to the classical Boger reaction.

  报道了一种基于逆电子需求的酮与1,2,4-三嗪的Diels-Alder / retro-Diels-Alder反应制备吡啶衍生物的新途径。这是第一次直接将甲基酮作为亲二烯体与1,2,4-三嗪反应，而没有烯胺中间体，这是对经典的Boger反应的补充。
• Cross-coupling study of iodo/chloropyridines and 2-chloroquinoline with atom-economic triarylbismuth reagents under Pd-catalysis
  作者：Maddali L.N. Rao、Ritesh J. Dhanorkar

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.036

  日期：2015.1

  This study describes the palladium-catalyzed couplings of iodopyridines, chloropyridines, and chloroquinoline with atom-economic BiAr3 reagents in sub-stoichiometric loadings. Mono-arylations of iodo and chloropyridines produced arylpyridines in high yields. The couplings addressed with dihalopyridines have afforded chemo- and regio-selective coupling products. Arylations of 2-chloroquinoline with different triarylbismuth reagents demonstrated fruitful coupling reactivity under the established conditions. This sumptuous study demonstrates the remarkable cross-coupling reactivity of iodo/chloropyridines and chloroquinoline with triarylbismuth reagents. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Coumarin-pyridine push-pull fluorophores: Synthesis and photophysical studies
  作者：Ramil F. Fatykhov、Ainur D. Sharapov、Ekaterina S. Starnovskaya、Yaroslav K. Shtaitz、Maria I. Savchuk、Dmitry S. Kopchuk、Igor L. Nikonov、Grigory V. Zyryanov、Igor A. Khalymbadzha、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1016/j.saa.2021.120499

  日期：2022.2

  A series of coumarin-pyridine-based push-pull fluorophores were prepared starting from 1,2,4-triazines by using direct C-H functionalization (SNH-reaction)–Diels-Alder–retro Diels-Alder domino reaction sequence. This efficient synthetic strategy allowed to obtain a series of 19 coumarin-pyridine fluorophores. Their photophysical properties were studied. While pyridine-substituted derivatives of 4-alkylcoumarins

  以 1,2,4-三嗪为原料，使用直接 CH 官能化（S N H-reaction)–Diels-Alder–retro Diels-Alder 多米诺反应序列。这种有效的合成策略允许获得一系列 19 个香豆素-吡啶荧光团。研究了它们的光物理性质。虽然 4-烷基香豆素的吡啶取代衍生物可被认为是香豆素染料的替代品，其特征在于发射最大值主要在可见光区域，波长为 402-415 nm，在 210-307 nm 的紫外范围内吸收，以及良好的光致发光量子产率6-19% 时，4-苯基香豆素的所有衍生物都没有表现出任何明显的荧光。对 4-烷基-香豆素-吡啶的两种最具代表性的衍生物进行了更详细的光物理研究以证明它们的正溶剂化显色性，并使用 Lippert-Mataga 方程分析收集的数据，以及 Kosower 和 Dimroth/Reichardt 量表。所得结果表明，结合两种发色团系统，如 2,5-二芳基