5,6-dimethyl-2,4-diphenyl-3-pyridinecarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dimethyl-2,4-diphenyl-3-pyridinecarbonitrile
• 英文别名: 5,6-Dimethyl-2,4-diphenylpyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂
• 分子量: 284.36
• InChiKey: AROQWRMLOPSKSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methyl-4-phenyl-3-buten-2-one 、 苯甲酰乙腈 在 air 、 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到5,6-dimethyl-2,4-diphenyl-3-pyridinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡啶合成。二。朝向链霉菌素环C的冷凝路线†

  摘要：

  研究了具有取代基的完全区域化学控制的五取代吡啶环的替代互补合成方法，作为合成链霉菌素的方法（1）。使各种α-取代的苯乙酮2与烯酮3在乙酸/乙酸铵中和空气中反应，得到五取代的吡啶4。在这些Steptonigrin环C模型的3位上，可以提供环外氮源的α-取代基被证明是限制因素。但是，α-氰基邻苯二酚5c与2-呋喃基乙基酮（6b）的逆“ 3 + 2 + 1”环缩合反应提供了所需的6-（2-呋喃基）-5-甲基2,4-二苯基-3-吡啶甲腈模型（4g），产率75％。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350113

文献信息

• Pyridine Syntheses.<b>II</b>. Condensation Routes Toward Streptonigrin Ring C
  作者：J. Michael Robinson、Masood Ahmed、Nicky J. Alaniz、Timothy R. Boyles、Chris D. Brasher、Kimberly A. Floyd、Preston L. Holland、Laura D. Maruffo、Terry L. Mcmahan、Stan Middleton、Kevin D. O'Hara、Marcia J. Pack、Brandon D. Reynolds、Romelia R. Rodriquez、Dennis E. Sawyer、Elena Sharp、Sharai L. Simpson、Clint L. Vanlandingham、Rebecca S. Velasquez、Brian M. Welch、C. David Wright

  DOI：10.1002/jhet.5570350113

  日期：1998.1

  Alternative complimentary syntheses of penta-substituted pyridine rings with full regiochemical control of substituents were studied as a method for the synthesis of Streptonigrin (1). Various α-substituted acetophenones 2 were reacted with enones 3 in acetic acid/ammonium acetate and air to afford penta-substituted pyridines 4. α-Substituents that could provide a source of exocyclic nitrogen at position

  研究了具有取代基的完全区域化学控制的五取代吡啶环的替代互补合成方法，作为合成链霉菌素的方法（1）。使各种α-取代的苯乙酮2与烯酮3在乙酸/乙酸铵中和空气中反应，得到五取代的吡啶4。在这些Steptonigrin环C模型的3位上，可以提供环外氮源的α-取代基被证明是限制因素。但是，α-氰基邻苯二酚5c与2-呋喃基乙基酮（6b）的逆“ 3 + 2 + 1”环缩合反应提供了所需的6-（2-呋喃基）-5-甲基2,4-二苯基-3-吡啶甲腈模型（4g），产率75％。