4-benzoyl-N-(4-phenylthiazol-2-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzoyl-N-(4-phenylthiazol-2-yl)benzamide
• 英文别名: 4-benzoyl-N-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)benzamide
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 384.458
• InChiKey: ARPJLXJZGILMIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-苯基噻唑 、 4-苯甲酰苯甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63%的产率得到4-benzoyl-N-(4-phenylthiazol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  硬脂酰辅酶A去饱和酶的肿瘤激活苯并噻唑抑制剂。

  摘要：

  一系列N-酰基苯并噻唑对表达细胞色素P450 4F11的癌细胞系表现出选择性和有效的细胞毒性。前药形式被癌细胞代谢为硬脂酰辅酶A去饱和酶（SCD）的活性抑制剂。抑制剂酰基部分的显着变化使得可以鉴定（R）-27，从而平衡了功效，溶解度和亲脂性，从而可以在小鼠中进行概念验证研究。前药在肿瘤内部被激活，可以阻止肿瘤的生长。在一起，这些观察结果提供了一种希望，即肿瘤激活的前药策略可能会利用SCD对肿瘤生长的本质，同时避免与全身性SCD抑制相关的毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00899

文献信息

• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR SELECTIVE AND TARGETED CANCER THERAPY<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR UNE CANCÉROTHÉRAPIE SÉLECTIVE ET CIBLÉE
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2015035051A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Provided herein are methods and compositions for selective and targeted cancer therapy, in particular certain benzothiophenes, benzothiazoles, oxalamides, N-acyl ureas and chromones, and their use in selectively treating certain adenocarcinomas. In some embodiments, the selective toxicity of the compounds may be mediated through SCD1 and/or CYP450 such as CYP4F11.

  本文提供了用于选择性和靶向癌症治疗的方法和组合物，特别是某些苯并噻吩、苯并噻唑、草酰胺、N-酰基脲和色酮，以及它们在选择性治疗某些腺癌中的应用。在某些实施例中，这些化合物的选择性毒性可能通过SCD1和/或CYP450（如CYP4F11）介导。
• Methods and Compositions for Selective and Targeted Cancer Therapy
  申请人：BOARD OF REGENTS OF THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：US20160200695A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  Provided herein are methods and compositions for selective and targeted cancer therapy, in particular certain benzothiophenes, benzothiazoles, oxalamides, N-acyl ureas and chromones, and their use in selectively treating certain adenocarcinomas. In some embodiments, the selective toxicity of the compounds may be mediated through SCD1 and/or CYP450 such as CYP4F11.

  本文提供了一种选择性和靶向癌症治疗的方法和组合物，特别是某些苯并噻吩、苯并噻唑、草酰胺、N-酰基脲和香豆素，以及它们在选择性治疗某些腺癌中的应用。在某些实施例中，化合物的选择性毒性可以通过SCD1和/或CYP450（如CYP4F11）介导。
• US9789096B2
  申请人：——

  公开号：US9789096B2

  公开（公告）日：2017-10-17
• Tumor-Activated Benzothiazole Inhibitors of Stearoyl-CoA Desaturase
  作者：Noelle S. Williams、Stephen Gonzales、Jacinth Naidoo、Giomar Rivera-Cancel、Sukesh Voruganti、Prema Mallipeddi、Panayotis C. Theodoropoulos、Sophie Geboers、Hong Chen、Francisco Ortiz、Bruce Posner、Deepak Nijhawan、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00899

  日期：2020.9.10

  A series of N-acyl benzothiazoles shows selective and potent cytotoxicity against cancer cell lines expressing cytochrome P450 4F11. A prodrug form is metabolized by cancer cells into an active inhibitor of stearoyl-CoA desaturase (SCD). Substantial variation on the acyl portion of the inhibitors allowed the identification of (R)-27, which balanced potency, solubility, and lipophilicity to allow proof-of-concept

  一系列N-酰基苯并噻唑对表达细胞色素P450 4F11的癌细胞系表现出选择性和有效的细胞毒性。前药形式被癌细胞代谢为硬脂酰辅酶A去饱和酶（SCD）的活性抑制剂。抑制剂酰基部分的显着变化使得可以鉴定（R）-27，从而平衡了功效，溶解度和亲脂性，从而可以在小鼠中进行概念验证研究。前药在肿瘤内部被激活，可以阻止肿瘤的生长。在一起，这些观察结果提供了一种希望，即肿瘤激活的前药策略可能会利用SCD对肿瘤生长的本质，同时避免与全身性SCD抑制相关的毒性。