(R)-N-[2-chloro-4-(2-thiazolylthio)phenyl]-2-hydroxy-2-methyl-3,3,3-trifluoropropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (R)-N-[2-chloro-4-(2-thiazolylthio)phenyl]-2-hydroxy-2-methyl-3,3,3-trifluoropropanamide
• 英文别名: (2R)-N-[2-chloro-4-(1,3-thiazol-2-ylsulfanyl)phenyl]-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanamide
• 化学式: C₁₃H₁₀ClF₃N₂O₂S₂
• 分子量: 382.815
• InChiKey: ARRPYYNVHRIZTR-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-[2-chloro-4-(2-thiazolylthio)phenyl]-2-hydroxy-2-methyl-3,3,3-trifluoropropanamide 在 Oxone 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-N-[2-chloro-4-(thiazol-2-yl-sulphonyl)phenyl]-2-hydroxy-2-methyl-3,3,3-trifluoropropanamide
  参考文献：
  名称：

  Chemical compounds and their use to elevate pyruvate dehydrogenase activity

  摘要：

  该化合物的使用公式（I）：其中：环C为苯基或碳链杂环芳基，选择自吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和吡啶并吡嗪基；所述苯基或杂环芳基如本文所定义被取代；A—B选择自NHCO、OCH2、SCH2、NHCH2、反式乙烯基和乙炔基；R1与环C连接在与A—B连接位置的邻位碳上，如本文所定义；n为1或2；R2和R3为烷基、卤代烷基或如本文所定义的环烷基或卤代环烷基；描述了制造用于提高温血动物（如人类）PDH活性的药物。还描述了公式（I）化合物的盐和酯。

  公开号：

  US06369273B1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-碘苯胺 在 草酰氯 作用下， 以 2,6-二叔丁基吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 (R)-N-[2-chloro-4-(2-thiazolylthio)phenyl]-2-hydroxy-2-methyl-3,3,3-trifluoropropanamide
  参考文献：
  名称：

  Chemical compounds and their use to elevate pyruvate dehydrogenase activity

  摘要：

  该化合物的使用公式（I）：其中：环C为苯基或碳链杂环芳基，选择自吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和吡啶并吡嗪基；所述苯基或杂环芳基如本文所定义被取代；A—B选择自NHCO、OCH2、SCH2、NHCH2、反式乙烯基和乙炔基；R1与环C连接在与A—B连接位置的邻位碳上，如本文所定义；n为1或2；R2和R3为烷基、卤代烷基或如本文所定义的环烷基或卤代环烷基；描述了制造用于提高温血动物（如人类）PDH活性的药物。还描述了公式（I）化合物的盐和酯。

  公开号：

  US06369273B1

文献信息

• CHEMICAL COMPOUNDS AND THEIR USE TO ELEVATE PYRUVATE DEHYDROGENASE ACTIVITY
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1059927A1

  公开（公告）日：2000-12-20
• USE OF COMPOUNDS FOR THE ELEVATION OF PYRUVATE DEHYDROGENASE ACTIVITY
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1082110B1

  公开（公告）日：2004-03-24
• US6369273B1
  申请人：——

  公开号：US6369273B1

  公开（公告）日：2002-04-09
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS AND THEIR USE TO ELEVATE PYRUVATE DEHYDROGENASE ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES ET UTILISATION DE CES DERNIERS POUR ELEVER L'ACTIVITE DU PYRUVATE-DESHYDROGENASE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO1999044618A1

  公开（公告）日：1999-09-10

  (EN) The use of a compound of formula (I) wherein: ring C is phenyl or carbon-linked heteroaryl selected from pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl and pyridazinyl; and wherein said phenyl or heteroaryl is substituted as defined herein; A-B is selected from NHCO, OCH2, SCH2, NHCH2, $i(trans)-vinylene, and ethynylene; R1 is linked to ring C at a carbon ortho to the position of A-B attachment and is defined herein; n is 1 or 2; R2 and R3 are alkyl, haloalkyl or together from cycloalkyl or halocycloakyl as defined herein; in the manufacture of a medicament for use in the elevation of PDH activity in warm-blooded animals such as humans is described. Salts and esters of compounds of formula (I) are also described.(FR) L'invention a pour objet un composé selon la formule (I) selon lequel, la chaîne C est du phényle ou de l'hétéroaryle à liaison de carbone, sélectionné parmi du pyridyle, pyrazinyle, pyrimidinyle et du pyridazinyle, et selon lequel ledit phényle ou l'hétéroaryle est subsitué comme défini ici. A-B est sélectionné parmi NHCO, OCH2, SCH2, NHCH2, du $i(trans)-vinylène et de l'éthynylène. R1 est lié à une chaîne C au niveau d'un carbone en position ortho par rapport à A-B et est tel que défini ici. N est égal à 1 ou 2; R2 et R3 représentent alkyle, haloalkyle ou proviennent ensemble du cycloalkyle ou de l'halocycloalkyle tels que définis ici. Le composé selon l'invention peut être utilisé dans la fabrication d'un médicament pour élever l'activité du pyruvate-déshydrogénase chez l'animal à sang chaud, tel que l'homme. L'invention traite également de sels et d'esters des composés de la formule (I).