4-[2-(4-methoxybenzamido)thiazol-5-yl]-3-phenoxybenzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[2-(4-methoxybenzamido)thiazol-5-yl]-3-phenoxybenzoic acid
• 英文别名: 4-[2-[(4-Methoxybenzoyl)amino]-1,3-thiazol-5-yl]-3-phenoxybenzoic acid；4-[2-[(4-methoxybenzoyl)amino]-1,3-thiazol-5-yl]-3-phenoxybenzoic acid
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 446.483
• InChiKey: ARSFFAKQXJJIBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-苯甲酸噻唑-2-基酰胺 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 水 、 lithium chloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 59.25h， 生成 4-[2-(4-methoxybenzamido)thiazol-5-yl]-3-phenoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为有效的蛋白激酶CK2抑制剂的4-（噻唑-5-基）苯甲酸衍生物的构效关系研究。

  摘要：

  设计了两类4-（噻唑-5-基）苯甲酸型CK2抑制剂的修饰类似物。氮杂苯类似物吡啶-和哒嗪-羧酸衍生物显示出有效的蛋白激酶CK2抑制活性[IC50（CK2α）=0.014-0.017μM; IC50（CK2α'）＝0.0046-0.010μM]。在苯甲酸部分的3-位引入2-卤代或2-甲氧基-苄氧基保持了有效的CK2抑制活性[IC50（CK2α）=0.014-0.016μM; IC50（CK2α'）=0.0088-0.014μM]，并具有抗增殖活性[CC50（A549）=1.5-3.3μM]，是母体化合物的三到六倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.043

文献信息

• Structure–activity relationship study of 4-(thiazol-5-yl)benzoic acid derivatives as potent protein kinase CK2 inhibitors
  作者：Hiroaki Ohno、Daiki Minamiguchi、Shinya Nakamura、Keito Shu、Shiho Okazaki、Maho Honda、Ryosuke Misu、Hirotomo Moriwaki、Shinsuke Nakanishi、Shinya Oishi、Takayoshi Kinoshita、Isao Nakanishi、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.043

  日期：2016.3

  analogs of 4-(thiazol-5-yl)benzoic acid-type CK2 inhibitors were designed. The azabenzene analogs, pyridine- and pyridazine-carboxylic acid derivatives, showed potent protein kinase CK2 inhibitory activities [IC50 (CK2α)=0.014-0.017μM; IC50 (CK2α')=0.0046-0.010μM]. Introduction of a 2-halo- or 2-methoxy-benzyloxy group at the 3-position of the benzoic acid moiety maintained the potent CK2 inhibitory activities

  设计了两类4-（噻唑-5-基）苯甲酸型CK2抑制剂的修饰类似物。氮杂苯类似物吡啶-和哒嗪-羧酸衍生物显示出有效的蛋白激酶CK2抑制活性[IC50（CK2α）=0.014-0.017μM; IC50（CK2α'）＝0.0046-0.010μM]。在苯甲酸部分的3-位引入2-卤代或2-甲氧基-苄氧基保持了有效的CK2抑制活性[IC50（CK2α）=0.014-0.016μM; IC50（CK2α'）=0.0088-0.014μM]，并具有抗增殖活性[CC50（A549）=1.5-3.3μM]，是母体化合物的三到六倍。