allyl 2-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl 2-phenylpropanoate
• 英文别名: allyl α-phenylpropionate；2-phenyl allyl propionate；Allyl 2-phenylpropionate；prop-2-enyl 2-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: ARVLMXWUBDEBCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-phenylpropanoate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 四乙酰基二硼氧烷 、 (R,R,R)-Xyl-SKP 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 (S)-3,3'-diiodo-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以12%的产率得到2-methyl-2-phenylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于构建无环季碳的化学和对映选择性 Pd/B 杂化催化：O-烯丙基酯迁移烯丙基化为 α-C-烯丙基羧酸

  摘要：

  我们在本文中描述了通过包含钯和硼配合物的手性混合催化剂体系不对称合成含有 α-季铵立体中心的 α-烯丙基羧酸。该反应通过钯催化的 α,α-二取代 O-烯丙酯电离生成手性 π-烯丙基钯配合物作为亲电试剂，硼催化羧酸部分的烯醇化生成手性 α,α-二取代羧酸衍生的烯醇化物作为亲核试剂，以及由此产生的亲核试剂和亲电子试剂之间的对映选择性偶联。硼和钯催化剂的手性配体的适当组合至关重要。反应在羧酸基团的 α 位进行化学选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02783
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-phenylacrylate 在 硼烷铵络合物 、 2-(benzyloxy)-1,3-di-tert-butyl-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaphosphole 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到allyl 2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  1,3,2-二氮杂磷烯催化的还原克莱森重排

  摘要：

  1,3,2-二氮杂磷烯（DAP）是新兴的一类有机氢化物。在这项工作中，我们利用它们作为非常温和的还原性克莱森重排的有效催化剂。该方法可耐受多种官能团，并在环境温度下运行。除了对具有现有立体异构中心的底物是对映体特异性的以外，还可以通过改变溶剂和DAP催化剂来改变非对映选择性。反应动力学表明O结合的磷烯烯酸酯直接重排，并为催化对映选择性反应提供了原理证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201904411

文献信息

• Radical cyclization of allyl α-bromocarboxylates into λ-butyrolactones. Effect of the ester structure on the cyclization
  作者：A. B. Terent'ev、T. T. Vasil'eva、N. A. Kuz'mina、N. S. Ikonnikov、S. A. Orlova、E. I. Mysov、Yu. N. Belokon'

  DOI：10.1007/bf02495259

  日期：1997.12

  Allyl dibromoacetate, allyl α-bromopropionate, and allyl phenylbromoacetate undergo cyclization in benzene in the presence of increased concentration of Fe(CO)5—DMF as the initiating system to give the corresponding bromo-substituted butyrolactones.

  二溴乙酸烯丙酯、α-溴丙酸烯丙酯和苯基溴乙酸烯丙酯在浓度增加的 Fe(CO)5-DMF 作为引发体系的存在下在苯中发生环化反应，得到相应的溴代丁内酯。
• Herbicidal aryloxybenzeneacetic acid derivatives
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0270378A2

  公开（公告）日：1988-06-08

  X is O or S; n is 0 or 1; R is H, Cl, F, Br, CH₃, OCH₃ or OCH₂CH₃; R is C₁-C₃ alkyl, allyl or propargyl; R₂ is X₁R₈ or OH; R₃ is Cl, F, Br or CF₃; R₄ is H, Cl, F or Br; R₅ is CF₃; R₆ is H or Cl; R₇ is H, Cl, F, Br or CF₃; R₈ is an organic group of defined structure; X₁ is O or S; and their agriculturally suitable salts, exhibit herbicidal activity, especially for the control of weeds in rice.

  X 是 O 或 S n 是 0 或 1； R 是 H、Cl、F、Br、CH₃、OCH₃ 或 OCH₂CH₃； R₁-C₃ 烷基、烯丙基或丙炔基； R₂ 是 X₁R₈ 或 OH； R₃ 是 Cl、F、Br 或 CF₃； R₄ 是 H、Cl、F 或 Br； R₅ 是 CF₃； R₆ 是 H 或 Cl； R₇ 是 H、Cl、F、Br 或 CF₃； R₈ 是定义结构的有机基团； X₁ 是 O 或 S； 及其农业上适用的盐类具有除草活性，特别是在控制水稻杂草方面。
• Enzymatic synthesis of phenolic acid esters and steryl phenolates
  申请人：ETH Zurich

  公开号：EP2886657A1

  公开（公告）日：2015-06-24

  The present invention relates to a method for obtaining at least one steryl phenolate from at least one phenolic acid in an enzymatic process using a lipase, wherein in a first step a) the at least one phenolic acid and at least one alcohol R1-OH undergo an enzymatic esterification to at least one phenolic acid ester according to reaction scheme (III) , and in at least one second step b) the at least one phenolic acid ester and at least one sterol R2-OH undergo an enzymatic transesterification using a lipase to at least one steryl phenolate according to reaction scheme (IV)

  本发明涉及一种通过使用脂肪酶的酶法工艺从至少一种酚酸中获得至少一种甾基苯酚的方法，其中第一步 a) 至少一种酚酸和至少一种醇 R1-OH 根据反应方案 (III) 进行酶法酯化，生成至少一种酚酸酯 在至少一个第二步中，b) 至少一种酚酸酯和至少一种甾醇 R2-OH 按照反应方案 (IV) 使用脂肪酶进行酶促酯化反应，生成至少一种苯酚甾酯
• US4401821A
  申请人：——

  公开号：US4401821A

  公开（公告）日：1983-08-30
• US4508653A
  申请人：——

  公开号：US4508653A

  公开（公告）日：1985-04-02