N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-3-phenylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-3-phenylpropanamide
• 英文别名: 3-phenyl-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanamide
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃NO
• 分子量: 293.288
• InChiKey: ASCFKNJGJJQGDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-3-phenylpropanamide 在 silver carbonate 作用下， 反应 36.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  配体加速的对映选择性亚甲基 C(sp3)-H 键活化

  摘要：

  通过不对称金属插入有效区分单个亚甲基碳上的前手性碳氢（C-H）键仍然是一个挑战。在这里，我们报告了手性乙酰基保护的氨乙基喹啉配体的发现，该配体能够将不对称钯插入到单个亚甲基碳中心上的前手性 C-H 键中。我们将这些钯配合物应用于脂肪酰胺中 β-亚甲基 C-H 键的催化对映选择性功能化。使用双齿配体来加速其他无反应性单齿底物的 C-H 活化对于战胜由底物导向的环钯化驱动的背景反应至关重要，从而避免对映选择性的侵蚀。

  DOI：

  10.1126/science.aaf4434
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸 在 草酰氯 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 六氟异丙醇 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化烷基二恶唑酮与芳基硼酸的 N-芳基化合成 N-芳基酰胺

  摘要：

  通过Rh(III)催化烷基二恶唑酮与芳基硼酸、杂环硼酸和烯基硼酸的C(sp 2 )-N交叉偶联反应，建立了一种独创且实用的制备N-芳基酰胺的方法。底物范围广，官能团相容性好，收率高，适合药物分子结构的后期修饰。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200710

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Asymmetric Synthesis of β‐Branched Amides
  作者：Zhao Wu、Joshua D. Laffoon、Trang T. Nguyen、Jacob D. McAlpin、Kami L. Hull

  DOI：10.1002/anie.201610500

  日期：2017.1.24

  synthesis of chiral β‐branched amides is reported through the highly enantioselective isomerization of allylamines, followed by enamine exchange, and subsequent oxidation. The enamine exchange allows for a rapid and modular synthesis of various amides, including challenging β‐diaryl and β‐cyclic.

  据报道，烯丙胺的高度对映选择性异构化，随后的烯胺交换和随后的氧化，是一步合成手性β-支链酰胺的一般不对称路线。烯胺交换可快速模块化地合成各种酰胺，包括具有挑战性的β-二芳基和β-环状。
• Rhodium-catalyzed oxidative amidation of allylic alcohols and aldehydes: effective conversion of amines and anilines into amides
  作者：Zhao Wu、Kami L. Hull

  DOI：10.1039/c5sc03103f

  日期：——

  The rhodium-catalyzed oxidative amidation of allylic alcohols and aldehydes is reported. In situ generated [(BINAP)Rh]BF4 catalyzes the one-pot isomerization/oxidative amidation of allylic alcohols or direct amidation of aldehydes using acetone...

  报道了铑催化的烯丙基醇和醛的氧化酰胺化。原位生成的[（BINAP）Rh] BF 4催化烯丙基醇的一锅异构化/氧化酰胺化反应，或使用丙酮直接催化醛的酰胺化反应。
• Ligand-accelerated enantioselective methylene C(sp ³ )–H bond activation
  作者：Gang Chen、Wei Gong、Zhe Zhuang、Michal S. Andrä、Yan-Qiao Chen、Xin Hong、Yun-Fang Yang、Tao Liu、K. N. Houk、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1126/science.aaf4434

  日期：2016.9.2

  Effective differentiation of prochiral carbon–hydrogen (C–H) bonds on a single methylene carbon via asymmetric metal insertion remains a challenge. Here, we report the discovery of chiral acetyl-protected aminoethyl quinoline ligands that enable asymmetric palladium insertion into prochiral C–H bonds on a single methylene carbon center. We apply these palladium complexes to catalytic enantioselective

  通过不对称金属插入有效区分单个亚甲基碳上的前手性碳氢（C-H）键仍然是一个挑战。在这里，我们报告了手性乙酰基保护的氨乙基喹啉配体的发现，该配体能够将不对称钯插入到单个亚甲基碳中心上的前手性 C-H 键中。我们将这些钯配合物应用于脂肪酰胺中 β-亚甲基 C-H 键的催化对映选择性功能化。使用双齿配体来加速其他无反应性单齿底物的 C-H 活化对于战胜由底物导向的环钯化驱动的背景反应至关重要，从而避免对映选择性的侵蚀。
• Rh(III)‐Catalyzed <i>N</i> ‐Arylation of Alkyl Dioxazolones with Arylboronic Acids for the Synthesis of <i>N</i> ‐Aryl Amides
  作者：Jia‐Lin Song、Shao‐Yong Chen、Lin Xiao、Xiao‐Ling Xie、Yi‐Chuan Zheng、Shang‐Shi Zhang、Bing Shu

  DOI：10.1002/ejoc.202200710

  日期：2022.9.13

  SAn original and practical method for N-aryl amides preparation has been established through Rh(III)-catalyzed C(sp2)−N cross-coupling reactions of alkyl dioxazolones with arylboronic acids, heterocyclic boronic acid, and alkenyl boronic acid, featured with a broad substrate scope, good functional group compatibility, high yields, and suitability for late-stage modification of drug molecular structures

  通过Rh(III)催化烷基二恶唑酮与芳基硼酸、杂环硼酸和烯基硼酸的C(sp 2 )-N交叉偶联反应，建立了一种独创且实用的制备N-芳基酰胺的方法。底物范围广，官能团相容性好，收率高，适合药物分子结构的后期修饰。