tert-butyl (R)-2-[(diphenylmethylene)amino]-3-(2-iodophenyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-2-[(diphenylmethylene)amino]-3-(2-iodophenyl)propanoate
• 英文别名: tert‑butyl (R)-2-((diphenylmethylene)amino)-3-(2-iodophenyl)propanoate；tert-butyl (2R)-2-(benzhydrylideneamino)-3-(2-iodophenyl)propanoate
• 化学式: C₂₆H₂₆INO₂
• 分子量: 511.402
• InChiKey: ASGOTCBNOSMETI-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸叔丁酯盐酸盐 在 O-(9)-allyl-N-(anthracene-9-yl)methylcinchonidinium bromide 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl (R)-2-[(diphenylmethylene)amino]-3-(2-iodophenyl)propanoate 、 tert-butyl (S)-2-(diphenylmethyleneamino)-3-(2-iodophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  球磨机中席夫碱的不对称相转移催化烷基化制备手性氨基酯

  摘要：

  在球磨机中在碱性条件下进行席夫碱的不对称烷基化。甘氨酸的起始席夫碱是通过在没有溶剂的情况下将受保护的甘氨酸盐酸盐和二苯甲酮亚胺研磨而制备的。然后在KOH存在下，在球磨机中使席夫碱与卤代衍生物反应。通过添加衍生自辛可尼定的手性铵盐，该反应在相转移催化条件下不对称进行，获得了出色的收率，对映体过量高达75％。因为使用了等摩尔量的原料，所以大大简化了纯化。

  DOI：

  10.1002/chem.201102885

文献信息

• Beschleunigung von zweiphasiger Biokatalyse durch neue Prozessfenster
  作者：Florence Huynh、Matthew Tailby、Aled Finniear、Kevin Stephens、Rudolf K. Allemann、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/ange.202005183

  日期：——

  Reaktionen demonstriert wird. Diese Methode ermöglicht auch die Intensivierung biokatalytischer Reaktionen, wie durch Veresterungen mit hoher Ausbeute und mit der Sesquiterpencyclase‐katalysierten Synthese von Sesquiterpenen aus Farnesyldiphosphat als hochwertige Naturstoffe mit Anwendungen in der Medizin, Landwirtschaft und Duftstoffindustrie gezeigt wird. Die Produktfreisetzung in Sesquiterpensynthasen

  摘要Prozessintensivierung durch kontinuierliche Flussreaktionen hat die Produktionsraten von Feinchemikalien und Pharmazeutika deutlich erhöht。催化反应是一种非常规和特殊的方法，适用于 Hochleistungs-Flüssig/Flüssig-Gegenstrom 色谱系统。Produkte werden erheblich schneller 还属于 Herkömmlichen Batch-Reaktoren 或分段式 Durchflusssystemen gebildet，是一种立体选择性相转移催化反应演示器。强化生物催化反应的方法，以及倍半萜环化酶-催化剂合成的倍半萜烯合成方法工业区 倍半萜合成物中的产品是一种疏水性物质，其本质是倍半萜的限制，它
• Enantioselective synthesis of fluorinated aromatic amino acids catalyzed by SPINOL-derived chiral quaternary ammonium salts†
  作者：Meng-Yu Rong、Jing Nie、Shen Li、Jun-An Ma

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113679

  日期：2024.1

  We report the synthesis of a new class of chiral quaternary ammonium salts featuring a rigid spirobiindane scaffold. These chiral quaternary ammonium salts were employed as catalysts in the phase-transfer catalytic asymmetric alkylation of tert‑butyl glycinate–benzophenone Schiff base with both fluorinated and non-fluorinated benzyl bromides. Under the established reaction conditions, a series of chiral

  我们报道了一种新型手性季铵盐的合成，该季铵盐具有刚性螺二茚满支架。这些手性季铵盐被用作甘氨酸叔丁酯-二苯甲酮席夫碱与氟化和非氟化苄基溴的相转移催化不对称烷基化反应的催化剂。在既定的反应条件下，以高产率和对映选择性获得了一系列手性氟化芳香族α-氨基酸衍生物，其中一些是具有生物学意义的化合物的关键中间体。
• Preparation of Chiral Amino Esters by Asymmetric Phase-Transfer Catalyzed Alkylations of Schiff Bases in a Ball Mill
  作者：Pierrick Nun、Violaine Pérez、Monique Calmès、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1002/chem.201102885

  日期：2012.3.19

  The asymmetric alkylation of Schiff bases under basic conditions in a ball mill was performed. The starting Schiff bases of glycine were prepared beforehand by milling protected glycine hydrochloride and benzophenone imine, in the absence of solvent. The Schiff base was then reacted with a halogenated derivative in a ball mill in the presence of KOH. By adding a chiral ammonium salt derived from cinchonidine

  在球磨机中在碱性条件下进行席夫碱的不对称烷基化。甘氨酸的起始席夫碱是通过在没有溶剂的情况下将受保护的甘氨酸盐酸盐和二苯甲酮亚胺研磨而制备的。然后在KOH存在下，在球磨机中使席夫碱与卤代衍生物反应。通过添加衍生自辛可尼定的手性铵盐，该反应在相转移催化条件下不对称进行，获得了出色的收率，对映体过量高达75％。因为使用了等摩尔量的原料，所以大大简化了纯化。