lophirone E

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: lophirone E
• 英文别名: (E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-[2-(4-hydroxyphenyl)-1-benzofuran-5-yl]prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₃H₁₆O₅
• 分子量: 372.377
• InChiKey: ASHHFRLYDYFCHN-XLUWADSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-碘苯甲醛 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 lophirone E
  参考文献：
  名称：

  天然查尔酮 Lophirone E 的全合成、苯并呋喃和吲哚类类似物的合成研究以及抗利什曼原虫活性的研究

  摘要：

  多年来，人们一直在研究天然和合成查耳酮作为治疗不同病理状况的潜在药物，这类化合物因其有趣的抗炎、抗菌、抗病毒和抗癌特性而成为一种特殊的化学类型。我们研究的目的是有助于研究这类天然产物作为抗利什曼原虫剂。我们旨在研究以苯并呋喃 B 环的存在为特征的天然查耳酮 lophirone E 的构效关系，以及抗利什曼原虫活性的类似物。在这里，我们描述了一种有效的合成策略，用于制备天然查尔酮 lophirone E，并将其应用于合成在 A 环和杂环 B 环上具有不同取代模式的一小组查尔酮。研究了所得化合物对 Leishmania infantum promastigotes 的活性，揭示了衍生物 1 和 28a、b 作为具有最有趣活性的那些（IC50 分别 = 15.3、27.2、15.9 μM）。这里描述的合成方法和早期的 SAR 研究强调了这类化合物作为抗寄生虫药物的潜力，使这项研究值得进一步研究。b

  DOI：

  10.3390/molecules27020463

文献信息

• Total Synthesis of the Natural Chalcone Lophirone E, Synthetic Studies toward Benzofuran and Indole-Based Analogues, and Investigation of Anti-Leishmanial Activity
  作者：Luca Pozzetti、Roberta Ibba、Sara Rossi、Orazio Taglialatela-Scafati、Donatella Taramelli、Nicoletta Basilico、Sarah D’Alessandro、Silvia Parapini、Stefania Butini、Giuseppe Campiani、Sandra Gemma

  DOI：10.3390/molecules27020463

  日期：——

  class of natural products as anti-leishmanial agents. We aimed at investigating the structure–activity relationships of the natural chalcone lophirone E, characterized by the presence of benzofuran B-ring, and analogues on anti-leishmania activity. Here we describe an effective synthetic strategy for the preparation of the natural chalcone lophirone E and its application to the synthesis of a small set

  多年来，人们一直在研究天然和合成查耳酮作为治疗不同病理状况的潜在药物，这类化合物因其有趣的抗炎、抗菌、抗病毒和抗癌特性而成为一种特殊的化学类型。我们研究的目的是有助于研究这类天然产物作为抗利什曼原虫剂。我们旨在研究以苯并呋喃 B 环的存在为特征的天然查耳酮 lophirone E 的构效关系，以及抗利什曼原虫活性的类似物。在这里，我们描述了一种有效的合成策略，用于制备天然查尔酮 lophirone E，并将其应用于合成在 A 环和杂环 B 环上具有不同取代模式的一小组查尔酮。研究了所得化合物对 Leishmania infantum promastigotes 的活性，揭示了衍生物 1 和 28a、b 作为具有最有趣活性的那些（IC50 分别 = 15.3、27.2、15.9 μM）。这里描述的合成方法和早期的 SAR 研究强调了这类化合物作为抗寄生虫药物的潜力，使这项研究值得进一步研究。b