2,6-Dimethylphenyl (2SR,3RS)-3-hydroxy-2-methyl-3-[4'-(phenylsulfanyl)-3,4,5,6-tetrahydro-(2H)-pyran-4-yl]propionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2,6-Dimethylphenyl (2SR,3RS)-3-hydroxy-2-methyl-3-[4'-(phenylsulfanyl)-3,4,5,6-tetrahydro-(2H)-pyran-4-yl]propionate
• 英文别名: (2,6-dimethylphenyl) (2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-3-(4-phenylsulfanyloxan-4-yl)propanoate
• 化学式: C₂₃H₂₈O₄S
• 分子量: 400.539
• InChiKey: ASNIQYHYQBPWMZ-GHTZIAJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Dimethylphenyl (2SR,3RS)-3-hydroxy-2-methyl-3-[4'-(phenylsulfanyl)-3,4,5,6-tetrahydro-(2H)-pyran-4-yl]propionate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(1RS,2SR)-2-Methyl-1-(4-phenylsulfanyl-3,4,5,6-tetrahydro-(2H)-pyran-4-yl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  苯硫基迁移对立体化学控制的1,8-二氧杂螺[4.5]癸烷和1-oxa-8-硫杂螺[4.5]癸烷的合成

  摘要：

  可以通过酸催化以高收率制备2-和3-烷基-3-苯基硫烷基-1,8-二氧杂-和1-氧杂-8-硫杂螺[4.5]癸烷的单一对映异构体和非对映异构体 苯硫基（PhS-）迁移。无论是顺式-或反-立体化学可以通过羟醛缩合反应或由控制减少 羟基酮。

  DOI：

  10.1039/b001893g
• 作为产物：
  描述：

  4-[Methoxy(phenylsulfanyl)methyl]-3,4,5,6-tetrahydro-(2H)-pyran-4-ol 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2,6-Dimethylphenyl (2SR,3RS)-3-hydroxy-2-methyl-3-[4'-(phenylsulfanyl)-3,4,5,6-tetrahydro-(2H)-pyran-4-yl]propionate
  参考文献：
  名称：

  苯硫基迁移对立体化学控制的1,8-二氧杂螺[4.5]癸烷和1-oxa-8-硫杂螺[4.5]癸烷的合成

  摘要：

  可以通过酸催化以高收率制备2-和3-烷基-3-苯基硫烷基-1,8-二氧杂-和1-氧杂-8-硫杂螺[4.5]癸烷的单一对映异构体和非对映异构体 苯硫基（PhS-）迁移。无论是顺式-或反-立体化学可以通过羟醛缩合反应或由控制减少 羟基酮。

  DOI：

  10.1039/b001893g

文献信息

• Stereochemically controlled synthesis of 1,8-dioxaspiro[4.5]decanes and 1-oxa-8-thiaspiro[4.5]decanes by phenylsulfanyl migration
  作者：Jason Eames、David J. Fox、Maria A. de las Heras、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b001893g

  日期：——

  Single enantiomers and diastereoisomers of 2- and 3-alkyl-3-phenylsulfanyl-1,8-dioxa- and 1-oxa-8-thiaspiro[4.5]decanes can be prepared in good yield by acid-catalysed phenylsulfanyl (PhS-) migration. Either the syn- or anti-stereochemistry can be controlled by aldol reactions or by reduction of hydroxy-ketones.

  可以通过酸催化以高收率制备2-和3-烷基-3-苯基硫烷基-1,8-二氧杂-和1-氧杂-8-硫杂螺[4.5]癸烷的单一对映异构体和非对映异构体 苯硫基（PhS-）迁移。无论是顺式-或反-立体化学可以通过羟醛缩合反应或由控制减少 羟基酮。