2,6-Dimethylphenyl (2SR,3RS)-3-hydroxy-2-methyl-3-[4'-(phenylsulfanyl)-3,4,5,6-tetrahydro-(2H)-pyran-4-yl]propionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2,6-Dimethylphenyl (2SR,3RS)-3-hydroxy-2-methyl-3-[4'-(phenylsulfanyl)-3,4,5,6-tetrahydro-(2H)-pyran-4-yl]propionate
• 英文别名: (2,6-dimethylphenyl) (2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-3-(4-phenylsulfanyloxan-4-yl)propanoate
• 化学式: C₂₃H₂₈O₄S
• 分子量: 400.539
• InChiKey: ASNIQYHYQBPWMZ-GHTZIAJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Dimethylphenyl (2SR,3RS)-3-hydroxy-2-methyl-3-[4'-(phenylsulfanyl)-3,4,5,6-tetrahydro-(2H)-pyran-4-yl]propionate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(1RS,2SR)-2-Methyl-1-(4-phenylsulfanyl-3,4,5,6-tetrahydro-(2H)-pyran-4-yl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  苯硫基迁移对立体化学控制的1,8-二氧杂螺[4.5]癸烷和1-oxa-8-硫杂螺[4.5]癸烷的合成

  摘要：

  可以通过酸催化以高收率制备2-和3-烷基-3-苯基硫烷基-1,8-二氧杂-和1-氧杂-8-硫杂螺[4.5]癸烷的单一对映异构体和非对映异构体 苯硫基（PhS-）迁移。无论是顺式-或反-立体化学可以通过羟醛缩合反应或由控制减少 羟基酮。

  DOI：

  10.1039/b001893g
• 作为产物：
  描述：

  4-[Methoxy(phenylsulfanyl)methyl]-3,4,5,6-tetrahydro-(2H)-pyran-4-ol 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2,6-Dimethylphenyl (2SR,3RS)-3-hydroxy-2-methyl-3-[4'-(phenylsulfanyl)-3,4,5,6-tetrahydro-(2H)-pyran-4-yl]propionate
  参考文献：
  名称：

  苯硫基迁移对立体化学控制的1,8-二氧杂螺[4.5]癸烷和1-oxa-8-硫杂螺[4.5]癸烷的合成

  摘要：

  可以通过酸催化以高收率制备2-和3-烷基-3-苯基硫烷基-1,8-二氧杂-和1-氧杂-8-硫杂螺[4.5]癸烷的单一对映异构体和非对映异构体 苯硫基（PhS-）迁移。无论是顺式-或反-立体化学可以通过羟醛缩合反应或由控制减少 羟基酮。

  DOI：

  10.1039/b001893g

文献信息

• Stereochemically controlled synthesis of 1,8-dioxaspiro[4.5]decanes and 1-oxa-8-thiaspiro[4.5]decanes by phenylsulfanyl migration
  作者：Jason Eames、Maria A. de las Heras、Ray V.H. Jones、Stuart Warren

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00851-9

  日期：1996.6

  Single enantiomers and diastereoisomers of 2- and 3-alkyl-4-phenylsulfanyl-1,8-dioxa- and 1-oxa-8-thiaspiro[4.5]decanes can be prepared in good yield by acid-catalysed phenylsulfanyl migration. Either syn or anti stereochemistry can be selected by aldol reactions or by reduction of hydroxy-ketones.

  可以通过酸催化的苯基硫烷基迁移以高收率制备2-和3-烷基-4-苯基硫烷基-1,8-二氧杂-和1-氧杂-8-硫杂螺[4.5]癸烷的单一对映异构体和非对映异构体。或者顺式或者反立体化学可以通过羟醛缩合反应或通过还原羟基酮中选择。