N,N’-di(4-chlorophenyl)-2,2-dimethylmalondiamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N’-di(4-chlorophenyl)-2,2-dimethylmalondiamide
• 英文别名: N,N’-bis-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethylmalonic diamide；N,N'-bis(4-chlorophenyl)-2,2-dimethylpropanediamide
• 化学式: C₁₇H₁₆Cl₂N₂O₂
• 分子量: 351.232
• InChiKey: ASOWAECABLGEAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-di(4-chlorophenyl)-2,2-dimethylmalondiamide 在 tetraphosphorus decasulfide 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 N,N'-(4,4-dimethyl-1,2-dithiolane-3,5-diylidene)-bis-(4-chloroaniline)
  参考文献：
  名称：

  3,5-二亚氨基-1,2-二硫杂环戊烷的脱氢偶联电化学形成

  摘要：

  开发了一种合成方法，从容易获得的前体包括二硫代苯胺的电化学偶联开始，对3,5-二亚氨基-1,2-二硫杂环戊烷衍生物的环状二硫键部分进行了研究。电化学关键步骤使用非常简单的电解装置即可提供高产率的可持续合成途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02904
• 作为产物：
  描述：

  二甲基丙二酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N’-di(4-chlorophenyl)-2,2-dimethylmalondiamide
  参考文献：
  名称：

  3,5-二亚氨基-1,2-二硫杂环戊烷的脱氢偶联电化学形成

  摘要：

  开发了一种合成方法，从容易获得的前体包括二硫代苯胺的电化学偶联开始，对3,5-二亚氨基-1,2-二硫杂环戊烷衍生物的环状二硫键部分进行了研究。电化学关键步骤使用非常简单的电解装置即可提供高产率的可持续合成途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02904

文献信息

• Azetidine-2,4-diones (4-Oxo-β-lactams) as Scaffolds for Designing Elastase Inhibitors
  作者：Jalmira Mulchande、Rita C. Guedes、Wing-Yin Tsang、Michael I. Page、Rui Moreira、Jim Iley

  DOI：10.1021/jm701257h

  日期：2008.3.1

  N-(4-aryl) position in 3,3-diethyl- N-aryl derivatives increasing the rate of enzyme acylation and generating a Hammett rho-value of 0.65. Compared with a rho-value of 0.96 for the rates of alkaline hydrolysis of the same series, this is indicative of an earlier transition state for the enzyme-catalyzed reaction. Docking studies indicate favorable noncovalent interactions of the inhibitor with the enzyme

  新型抑制剂4-氧代-β-内酰胺（氮杂环丁烷-2,4-二酮）含有分子识别所需的结构元素，可抑制猪胰弹性蛋白酶（PPE），但与类似物相比，其对氢氧化物的反应性大大降低抑制剂3-氧代-β-杜鹃花。抑制作用是3,3-二乙基-N-芳基衍生物的N-（4-芳基）活性位点丝氨酸和吸电子取代基被酰化的结果，增加了酶酰化的速率并产生了Hammett的Rh值0.65。与相同系列碱性水解速率的rho值0.96相比，这表明酶催化反应的过渡态更早。对接研究表明抑制剂与酶之间有利的非共价相互作用。化合物2i
• Access to Pyrazolidin‐3,5‐diones through Anodic N–N Bond Formation
  作者：Tile Gieshoff、Dieter Schollmeyer、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/anie.201603899

  日期：2016.8

  Pyrazolidin‐3,5‐diones are important motifs in heterocyclic chemistry and are of high interest for pharmaceutical applications. In classic organic synthesis, the hydrazinic moiety is installed through condensation using the corresponding hydrazine building blocks. However, most N,N′‐diaryl hydrazines are toxic and require upstream preparation owing to their low commercial availability. We present an

  Pyrazolidin-3,5-diones是杂环化学中的重要基序，在制药应用中引起了极大的兴趣。在经典的有机合成中，使用相应的肼结构单元通过缩合安装肼部分。但是，大多数N，N'-二芳基肼是有毒的，由于其商业上的可获得性低，需要上游制备。我们提出了吡唑烷定-3,5-二酮的另一种可持续的合成方法，该方法采用易于获得的二腈作为前体，然后将其阳极氧化以提供N-N键。电转化是在恒定电流条件下在一个简单的不分格电池中进行的。
• Electrochemical Formation of 3,5-Diimido-1,2-dithiolanes by Dehydrogenative Coupling
  作者：Valentina M. Breising、Tile Gieshoff、Anton Kehl、Vincent Kilian、Dieter Schollmeyer、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02904

  日期：2018.11.2

  A synthetic approach to the cyclic disulfide moiety of 3,5-diimido-1,2-dithiolane derivatives starting with readily available precursors including the electrochemical coupling of dithioanilides is developed. The electrochemical key step provides sustainable synthetic access in high yields, using a very simple electrolysis setup.

  开发了一种合成方法，从容易获得的前体包括二硫代苯胺的电化学偶联开始，对3,5-二亚氨基-1,2-二硫杂环戊烷衍生物的环状二硫键部分进行了研究。电化学关键步骤使用非常简单的电解装置即可提供高产率的可持续合成途径。