1,6-diamino-4-(4-bromophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,6-diamino-4-(4-bromophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 1,6-Diamino-4-(4-bromophenyl)-2-oxo-1,2-dihydro-3,5-pyridinedicarbonitrile；1,2-diamino-4-(4-bromophenyl)-6-oxopyridine-3,5-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₃H₈BrN₅O
• 分子量: 330.143
• InChiKey: ASPVOHOEHGUKOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-diamino-4-(4-bromophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7′-amino-2-(4-bromophenyl)-1′,3′-dimethyl-2′,4,4′-trioxo1′,2′,3′,4′-tetrahydro-4H-spiro[indeno[1,2-e]pyrido[1,2-b][1,2,4]triazine-7,5′-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-1,3,6′-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型茚并吡啶并三嗪[4.3.3]丙烷和螺茚并吡啶并三嗪-4H-吡喃衍生物的高效合成

  摘要：

  由 1,6-二氨基吡啶酮衍生物和茚三酮生成的吡啶并[1,2,4]三嗪作为底物，与丙二腈和 CH-酸反应，得到新的文库螺[茚并[1,2-e]吡啶并[ 1 ] ,2- b ][1,2,4]三嗪-7,5'-吡喃]-1,3,6'-三甲腈在乙醇中在回流条件下以优异的收率获得。此外，通过在乙醇中使用HOAc ，吡啶并[1,2,4]三嗪与N-甲基-1-(甲硫基)-2-硝基乙烯胺(NMSM)反应合成了新型茚并吡啶并三嗪[4.3.3]丙烷。该方案的重要方面是起始原料丰富、条件温和、产品结构多样性、优异的产量以及无需色谱技术即可轻松分离产品。

  DOI：

  10.1039/d3ra06248a
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 以 水 为溶剂， 反应 0.37h， 生成 1,6-diamino-4-(4-bromophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  三唑-吡啶二甲腈靶向磷酸二酯酶 4 以诱导肺癌细胞的抗癌活性

  摘要：

  磷酸二酯酶 4 (PDE4) 是参与环磷酸腺苷 (cAMP) 水解的关键酶，在多种癌症中广泛表达。PDE4 的抑制导致细胞内 cAMP 水平的浓度增加，从而在靶细胞中产生抗炎反应。在本报告中，使用绿色方案（TBAB 在回流水中）合成了两个系列的三唑并吡啶二腈和取代的二氢吡啶二腈。我们接下来评估了标题化合物对肺癌 (A549) 细胞的细胞毒性，并鉴定了 7'-[4-(甲基磺酰基)苯基]-5'-oxo-1',5'-二氢螺[环己烷-1,2'- [1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶]-6',8'-二甲腈（5h）和7'-（1-甲基-1H-咪唑-2-基）-5'-氧代‐1',5'-二氢螺[环己烷-1,2'-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶]-6'，8'-二甲腈 (5j) 作为铅类似物，IC50 值分别为 15.2 和 24.1 μm。此外，测试了所有新化合物的 PDE4 抑制活性，5j 对 PDE4

  DOI：

  10.1002/cbdv.201900234

文献信息

• An efficient and ecofriendly synthesis of highly functionalized pyridones <i>via</i> a one-pot three-component reaction
  作者：Hajar Hosseini、Mohammad Bayat

  DOI：10.1039/c8ra05690k

  日期：——

  A simple and convenient protocol has been developed for the synthesis of N-amino-3-cyano-2-pyridone derivatives by a one-pot reaction of cyanoacetohydrazide, activated nitrile substrates (malononitrile, ethyl cyanoacetate, cyanoacetamide) and aromatic aldehydes in the presence of piperidine in water or a mixture of water and ethanol. The sequence of cascade reactions includes Knoevenagel condensation

  通过氰基乙酰肼、活化腈底物（丙二腈、氰基乙酸乙酯、氰基乙酰胺）和芳香醛在存在下的一锅反应，开发了一种简单方便的合成N-氨基-3-氰基-2-吡啶酮衍生物的方案哌啶在水或水和乙醇的混合物中的溶液。级联反应的顺序包括Knoevenagel缩合、Michael加成、分子内环化、亚胺-烯胺互变异构化和氧化芳构化。该方法的主要优点是起始化合物易得、操作简单、条件温和、产物易于纯化以及使用水或水/乙醇作为绿色溶剂。
• Convenient Synthesis of New Boric Acid Catalyzed 1,2,4‐Triazolopyridinone Derivatives and an Investigation of their Optical Properties
  作者：Ali Darehkordi、Maryam Hosseini、Fariba Rahmani

  DOI：10.1002/jhet.3501

  日期：2019.4

  Syntheses of fused heterobicyclic systems containing 1,2,4‐triazolopyridinone moieties were accomplished by heterocyclization of 1,6‐diamino‐2‐oxo‐4‐phenyl‐1,2‐dihydropyridine‐3,5‐dicarbonitriles and ninhydrin in ethanol and in the presence of boric acid as a catalyst in 30 min at room temperature. All compounds have been screened for their photophysical properties. Results showed that all compounds

  含1,2,4-三唑并吡啶酮部分的稠合杂环双环系统的合成是通过在乙醇和乙醇中1,6-二氨基-2-氧代-4-苯基-2-1,2-二氢吡啶-3,5-二碳腈和茚三酮的杂环化完成的在室温下在30分钟内将硼酸作为催化剂存在。已对所有化合物的光物理性质进行了筛选。结果表明，所有化合物均在876 nm处显示近红外发射。
• Pyrido triazin-nucleus synthesis and theoretical studies: 2,3,6-trioxo-8-aryl-1,3,4,6-tetrahydro-]2H[pyrido]1,2-b] [1,2,4[triazin-7,9-dicarbonitryl derivatives
  作者：Maryam Tahmasby、Ali Darehkordi、Marziyeh Mohammadi、Farzaneh Nejadkhorasani

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129032

  日期：2021.1

  4-triazines derivatives is described via reaction of 1,6-diamino-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile derivatives with oxalyl chloride in DMF in the presence of pyridine as a base. The intramolecular hydrogen bonding (IMHB) interactions have been investigated at M06-2X/6-311++G(d,p) level of theory. The eight compounds (5a-h) characterized by geometries and energies. The Natural bond orbital

  摘要描述了一种通过 1,6-diamino-2-oxo-4-phenyl-1 的反应合成潜在生物 [2H]-pyrido [1,2-b]1,2,4-triazines 衍生物的有效方法。 ,2-二氢吡啶-3,5-二甲腈衍生物与草酰氯在 DMF 中在吡啶作为碱的存在下。已在 M06-2X/6-311++G(d,p) 理论水平研究了分子内氢键 (IMHB) 相互作用。八种化合物 (5a-h) 以几何形状和能量为特征。进行了自然键轨道 (NBO) 和分子中原子的量子理论 (QTAIM) 以探索这些化合物中氢键相互作用的性质。IMHB 在 CO 和 NH 基团之间形成。理论计算表明，在给电子取代基的存在下，IMHB 强度增加。
• A comparative screening of the catalytic activity of nanocrystalline MIIZr4(PO4)6 ceramics in the one-pot synthesis of 1,6-diamino-4-aryl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile derivatives
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Hossein Shahbazi-Alavi、Abolfazl Ziarati

  DOI：10.1007/s11164-016-2608-6

  日期：2017.1

  A four-component reaction of hydrazine hydrate, ethyl cyanoacetate, malononitrile, and aromatic aldehydes was achieved in the presence of nanocrystalline MIIZr4(PO4)6 ceramics (MII: Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, Cd) as heterogeneous catalysts to produce N-amino-2-pyridones. The reactions were performed in the presence of different catalysts, and it is observed that CdZr4(PO4)6 nanocrystallines are the best catalysts among those examined. Atom economy, excellent yields in short times, high catalytic activity, recycling of catalyst, and environmental benignity are some of the important features of this protocol.

  在纳米晶 MIIZr4(PO4)6 陶瓷（MII：Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Cd）作为异相催化剂存在下，实现了水合肼、氰乙酸乙酯、丙二腈和芳香醛的四组分反应，生成了 N-氨基-2-吡啶酮。在不同催化剂存在下进行了反应，结果表明，CdZr4(PO4)6 纳米晶是所研究的催化剂中最好的催化剂。原子经济、短时间内产率高、催化活性高、催化剂可回收利用以及对环境无害是这一方案的一些重要特点。
• An Efficient Method for the Synthesis of <i>N</i>-Amino-2-Pyridones using Reusable Catalyst ZnO Nanoparticles
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Mohammad Reza Saberi-Moghadam、Hossein Shahbazi-Alavi、Mehrnoosh Asgari-Kheirabadi

  DOI：10.3184/174751914x14109743944636

  日期：2014.10

  A concise and highly efficient protocol for the synthesis of N-amino-2-pyridones has been developed by a four-component coupling of hydrazine hydrate, ethyl cyanoacetate, malononitrile and aromatic aldehydes in the presence of ZnO nanoparticles under mild conditions. The key advantages of this process are using an inexpensive and reusable catalyst, easy work-up and excellent yields.

  在温和的条件下，通过水合肼、氰乙酸乙酯、丙二腈和芳香醛在氧化锌纳米粒子存在下的四组分偶联，开发出了一种简洁高效的合成 N-氨基-2-吡啶酮的方法。该工艺的主要优点是使用廉价且可重复使用的催化剂，易于操作且产量极高。