2,4-bis(ethoxycarbonyl)-2,3-dihydro-5-methyl-3-phenylfuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-bis(ethoxycarbonyl)-2,3-dihydro-5-methyl-3-phenylfuran
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: ASRWNDIAAHGPLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl α-nitrocinnamate 、 乙酰乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2,4-bis(ethoxycarbonyl)-2,3-dihydro-5-methyl-3-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  硝基与烯醇直接取代硝基基团的取代能力比较

  摘要：

  α-硝基肉桂酸酯与活性亚甲基化合物如硝基乙酸酯、1,3-二羰基化合物或 α-硝基酮进行共轭加成，随后的环闭合得到功能化的杂环骨架。肉桂酸酯与硝基乙酸酯的反应是通过硝基的 O-攻击对硝基进行亲核取代而发生的，这会产生异恶唑啉 N-氧化物。该协议适用于 1,3-二羰基化合物，以提供二氢呋喃衍生物，包括由烯醇的 O-攻击引起的硝基的直接取代衍生的那些衍生物。发现羰基部分上的吸电子基团降低了反应性。当以α-硝基酮为底物时，可能形成三种产物；其中，仅鉴定了异恶唑啉 N-氧化物。

  DOI：

  10.3390/molecules25092048

文献信息

• Comparison of Substituting Ability of Nitronate versus Enolate for Direct Substitution of a Nitro Group
  作者：Yusuke Mukaijo、Soichi Yokoyama、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.3390/molecules25092048

  日期：——

  methylene compound such as nitroacetate, 1,3-dicarbonyl compound, or α-nitroketone, and the following ring closure afforded functionalized heterocyclic frameworks. The reaction of cinnamate with nitroacetate occurs via nucleophilic substitution of a nitro group by the O-attack of the nitronate, which results in isoxazoline N-oxide. This protocol was applicable to 1,3-dicarbonyl compounds to afford

  α-硝基肉桂酸酯与活性亚甲基化合物如硝基乙酸酯、1,3-二羰基化合物或 α-硝基酮进行共轭加成，随后的环闭合得到功能化的杂环骨架。肉桂酸酯与硝基乙酸酯的反应是通过硝基的 O-攻击对硝基进行亲核取代而发生的，这会产生异恶唑啉 N-氧化物。该协议适用于 1,3-二羰基化合物，以提供二氢呋喃衍生物，包括由烯醇的 O-攻击引起的硝基的直接取代衍生的那些衍生物。发现羰基部分上的吸电子基团降低了反应性。当以α-硝基酮为底物时，可能形成三种产物；其中，仅鉴定了异恶唑啉 N-氧化物。