cis-5-methyl-3-phenyl-2,3-dihydrofuran-2,4-dicarboxylic acid diethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-5-methyl-3-phenyl-2,3-dihydrofuran-2,4-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl (2R,3S)-5-methyl-3-phenyl-2,3-dihydrofuran-2,4-dicarboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: ASRWNDIAAHGPLX-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-5-methyl-3-phenyl-2,3-dihydrofuran-2,4-dicarboxylic acid diethyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到trans-5-methyl-3-phenyl-2,3-dihydrofuran-2,4-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）催化卤化物与烯酮的反应，轻松合成高度官能化的二氢呋喃

  摘要：

  在1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）存在下，用亲电子烯烃2处理卤化物5得到相应的二氢呋喃3和4，在大多数情况下以良好的至优异的产率和立体选择性。此外，在1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯（DBU）的存在下，立体异构体3和4可以容易地彼此转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.009
• 作为产物：
  描述：

  trans-5-methyl-3-phenyl-2,3-dihydrofuran-2,4-dicarboxylic acid diethyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以39%的产率得到cis-5-methyl-3-phenyl-2,3-dihydrofuran-2,4-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）催化卤化物与烯酮的反应，轻松合成高度官能化的二氢呋喃

  摘要：

  在1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）存在下，用亲电子烯烃2处理卤化物5得到相应的二氢呋喃3和4，在大多数情况下以良好的至优异的产率和立体选择性。此外，在1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯（DBU）的存在下，立体异构体3和4可以容易地彼此转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.009

文献信息

• A facile synthesis of highly functionalized dihydrofurans based on 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) catalyzed reaction of halides with enones
  作者：Zhanjun Yang、Mingjin Fan、Ruizhu Mu、Weimin Liu、Yongmin Liang

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.009

  日期：2005.9

  Treatment of halides 5 with electrophilic alkenes 2 afforded the corresponding dihydrofurans 3 and 4 in the presence of 1, 4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) with good to excellent yields and in a stereoselective manner in most cases. Moreover, the stereoisomers 3 and 4 could be easily transformed each other in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU).

  在1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）存在下，用亲电子烯烃2处理卤化物5得到相应的二氢呋喃3和4，在大多数情况下以良好的至优异的产率和立体选择性。此外，在1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯（DBU）的存在下，立体异构体3和4可以容易地彼此转化。