3-hexyl-5,5-dimethyl-4-methyleneoxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-hexyl-5,5-dimethyl-4-methyleneoxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-Hexyl-5,5-dimethyl-4-methylidene-1,3-oxazolidin-2-one；3-hexyl-5,5-dimethyl-4-methylidene-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: ASUAQXBPWWOIEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正己胺 、 二氧化碳 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 1-decyl-3-methyl-1H-imidazolium tetrafluoroborate 作用下， 120.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 10.0h， 以82.7%的产率得到3-hexyl-5,5-dimethyl-4-methyleneoxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  在离子液体中合成N-取代的4-亚甲基-2-恶唑烷酮的高效环保方法

  摘要：

  以CO 2为羰基源，用炔丙醇对胺进行羰基化反应，可在离子液体中有效地进行N-取代的4-亚甲基-2-恶唑烷酮，在相对温和的条件下可获得高产率的各种4-亚甲基恶唑烷酮。结果表明，离子液体可能是CO 2活化的有效催化剂和反应介质，也为CO 2的化学固定提供了新的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.116

文献信息

• Efficient and eco-friendly process for the synthesis of N-substituted 4-methylene-2-oxazolidinones in ionic liquids
  作者：Qinghua Zhang、Feng Shi、Yanlong Gu、Jing Yang、Youquan Deng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.116

  日期：2005.8

  The carbonylation of amines with propargylic alcohol using CO2 as carbonyl source to yield N-substituted 4-methylene-2-oxazolidinones could efficiently proceed in ionic liquids, and various 4-methylene oxazolidinones with high yields could be obtained under relatively mild conditions. This result showed that ionic liquid might be an effective catalyst and reaction medium for the activation of CO2,

  以CO 2为羰基源，用炔丙醇对胺进行羰基化反应，可在离子液体中有效地进行N-取代的4-亚甲基-2-恶唑烷酮，在相对温和的条件下可获得高产率的各种4-亚甲基恶唑烷酮。结果表明，离子液体可能是CO 2活化的有效催化剂和反应介质，也为CO 2的化学固定提供了新的途径。
• Cu(I)/Ionic Liquids Promote the Conversion of Carbon Dioxide into Oxazolidinones at Room Temperature
  作者：Jikuan Qiu、Yue Zhao、Yuling Zhao、Huiyong Wang、Zhiyong Li、Jianji Wang、Tiantian Jiao

  DOI：10.3390/molecules24071241

  日期：——

  tetrabutylphosphonium imidazol ([P4444][Im]) as a catalyst was described. Catalysis studies indicate that this catalytic system is an effective catalyst for the conversion of CO2 into oxazolidinones at room temperature and ambient pressure without any solvent. The results provide a useful way to design novel noble metal-free catalyst systems for the transformation of CO2 into other valuable compounds.

  最近，从可持续化学的角度来看，在不使用贵金属催化剂的情况下将二氧化碳 (CO2) 有效地化学固定为高价值化学品已变得极具吸引力。在这项工作中，描述了通过将 CuI 和四丁基鏻咪唑 ([P4444][Im]) 作为催化剂以原子经济和环境友好的方式进行的炔丙醇、苯胺和 CO2 的一锅三组分反应。催化研究表明，该催化体系是在室温和环境压力下无需任何溶剂即可将 CO2 转化为恶唑烷酮的有效催化剂。结果为设计用于将 CO2 转化为其他有价值的化合物的新型不含贵金属的催化剂系统提供了一种有用的方法。