N-(2-fluoro-4-iodophenyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-fluoro-4-iodophenyl)benzamide
• 化学式: C₁₃H₉FINO
• 分子量: 341.123
• InChiKey: ASXQLZYFZGXDDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-fluoro-4-iodophenyl)benzamide 、 亚磷酸二乙酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 [tris(1,10-phenanthroline)nickel(II)]Cl₂ 、 zinc 、 palladium diacetate 、 C₆₄H₁₁₅IO₁₉ 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium bromide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以82 %的产率得到diethyl (4-benzamido-3-fluorophenyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  水胶束条件下多金属 Pd 和 Ni 催化的 C(sp2)–P 交叉偶联

  摘要：

  含有水解和代谢稳定的C(sp 3 )–和C(sp 2 )–P键的有机磷化合物广泛用作试剂、配体、农药、除草剂、阻燃剂、表面改性剂以及抗病毒和抗癌药物。这些应用依赖于有效的 C(sp 3 )– 和 C(sp 2 )–P 成键反应。然而，目前可用的C(sp 2 )–P交叉偶联方案需要高催化剂负载量和温度，以及对环境不可持续且有害的有机溶剂（例如，N , N-二甲基甲酰胺、DMF）。在此，我们公开了一种概念上新颖的策略，用于在温和且环境友好的条件下在水性胶束中进行多金属 Pd/Ni 和双配体 Pd 催化的 C(sp 2 )–P 交叉偶联反应。水中的胶束催化能够实现 C(sp 2 )–P 交叉偶联，同时避免使用对环境不可持续的有机溶剂，从而减少有机废物的产生。这种胶束C(sp 2 )–P交叉偶联反应可以耐受各种官能团，并使用廉价的商业材料和催化剂提供结构多样的(杂)芳基(硫代)膦酸酯、次膦酸酯和氧

  DOI：

  10.1039/d3gc02735j
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-碘苯胺 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到N-(2-fluoro-4-iodophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  改性的水杨酰苯胺和3-苯基-2 H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪-2,4（3 H）-二酮衍生物作为破骨细胞分化和骨吸收的新型抑制剂

  摘要：

  抑制破骨细胞形成是防止炎症性骨吸收和治疗骨疾病的潜在策略。在目前的工作，目的是为了发现改性水杨和3-苯基-2- ħ苯并[ ë ] [1,3]恶嗪-2,4-（3 ħ） -二酮衍生物作为潜在antiosteoclastogenic剂。通过TRAP染色法评估了它们对来自RAW264.7细胞的RANKL诱导的破骨细胞形成的抑制作用。最有效的化合物1d和5d抑制RANKL诱导的破骨细胞形成和TRAP活性呈剂量依赖性。对RAW264.7细胞的细胞毒性试验表明，这些化合物对破骨细胞骨吸收的抑制作用并非源于其细胞毒性。此外，这两种化合物均下调了RANKL诱导的细胞核中的NF-κB和NFATc1，抑制了破骨细胞生成过程中与破骨细胞生成相关的标记基因的表达，并阻止了破骨细胞的骨吸收，但并未损害MC3T3-E1中成骨细胞的分化。因此，这些改性的水杨酰苯胺和3-苯基-2 H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪-2,4（3

  DOI：

  10.1021/jm5007897