(Z)-1-tributylstannyl-4-(2-thienyl)-1-buten-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (Z)-1-tributylstannyl-4-(2-thienyl)-1-buten-4-ol
• 化学式: C₂₀H₃₆OSSn
• 分子量: 443.281
• InChiKey: ASZYMMJHSLHNQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 ((Z)-3-bromoprop-1-enyl)tributyl-stannane 在 cerium(III) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以22%的产率得到1-(thiophen-2-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  锡烷基取向的区域选择性烯丙基化及其在甲硅烷基米索前列醇的合成中的应用

  摘要：

  锌，加入CeCl的混合物3，3-溴-1- tributylstannylpropene和醛或酮在THF / PHH（超声处理在商业清洗槽。δ-Tributylstannylhomoallyl醇制备作为唯一的区域选择性和产物（E） -立体异构体为通过环戊烯酮与苯乙烯基高烯丙基醇的偶联反应合成了甲硅烷基米索前列醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00743-7

文献信息

• Stannyl-oriented regioselective allylation and its application to the synthesis of silyl misoprostol
  作者：Adam Shih-Yuan Lee、Chen-Wen Wu

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00743-7

  日期：1999.10

  mixture of Zn, CeCl3, 3-bromo-1-tributylstannylpropene and aldehyde or ketone in THF/PhH ( was sonicated in a commercial cleaning bath. δ-Tributylstannylhomoallyl alcohol was produced as the sole regioselective product and (E)-stereoisomer was formed as major adduct. Silyl Misoprostol was synthesized by the coupling reaction of cyclopentenone and stannylhomoallyl alcohol.

  锌，加入CeCl的混合物3，3-溴-1- tributylstannylpropene和醛或酮在THF / PHH（超声处理在商业清洗槽。δ-Tributylstannylhomoallyl醇制备作为唯一的区域选择性和产物（E） -立体异构体为通过环戊烯酮与苯乙烯基高烯丙基醇的偶联反应合成了甲硅烷基米索前列醇。