1,2-bis(2-(9-fluorenylidene)vinylidene)-3,4-bis(diphenylmethylene)cyclobutane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1,2-bis(2-(9-fluorenylidene)vinylidene)-3,4-bis(diphenylmethylene)cyclobutane
• 英文别名: 1,2-bis[2-(fluorenylidene)vinylidene]-3,4-bis(diphenylmethylene)cyclobutane；9-[2-[2,3-Dibenzhydrylidene-4-(2-fluoren-9-ylideneethenylidene)cyclobutylidene]ethenylidene]fluorene；9-[2-[2,3-dibenzhydrylidene-4-(2-fluoren-9-ylideneethenylidene)cyclobutylidene]ethenylidene]fluorene
• 化学式: C₆₀H₃₆
• 分子量: 756.946
• InChiKey: ASZYXPUXQRLEDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-乙炔-9-芴醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 盐酸 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1,2-bis(2-(9-fluorenylidene)vinylidene)-3,4-bis(diphenylmethylene)cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  [5]Cumulenes (Hexapentaenes) 的镍催化二聚化

  摘要：

  四芳基[5] 枯草烯与低价镍配合物在第二个双键处反应生成新型 [4] 放射烯衍生物，它们是 [5] 枯草烯的头对头二聚体。头对头二聚体也是通过逐步途径合成的。另一方面，镍催化的具有庞大取代基的 ‖5] 枯草烯的二聚反应产生其他类型的扩展 [4] 辐射烯和 [5] 辐射烯，这取决于末端烷基取代基的庞大性。因此，四叔丁基[5]枯草烯和l,4-双(2,2,6,6-四甲基亚环己基)[3]枯草烯在中心双键反应生成相应的[4]radialene和[5]径向烯酮，而 1,4-双(2,2,5,5-四甲基环戊叉基)[3] 枯草烯及其苯并环化衍生物在第二个双键处以头对尾的方式反应，得到相应的扩展 [4 ]辐射烯。使用甲基化-脱水程序将四叔丁基[5]radialenone转化为[5]radialene。扩展的 [4]- 和 [5] 辐射烯和 [5] 辐射烯已通过光谱分析、X 射线晶体学和/或独立的化学合成进行了充分表征。已经详细研究了这些新型环外

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.2188

文献信息

• Twin-Rotor System Created on a [4]Radialene Frame
  作者：Yoshiyuki Kuwatani、Gaku Yamamoto、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1021/ol030055g

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] Three extended [4]radialenes with two tricyclic rings connected with exocyclic butatriene units have been synthesized. The compounds, possessing thioxanthene and dihydroanthracene moieties as the terminal substituents, show a fast rotation around the butatriene bonds at ambient temperatures (DeltaG() = 13.7 and 14.9 kcal/mol, respectively). In contrast, the fluorene-substituted

  [反应：见正文]已合成了三个带有两个三环与外环丁三烯单元连接的扩展的[4] ale碳烯。具有噻吨和二氢蒽部分作为末端取代基的化合物在环境温度下显示围绕丁三烯键的快速旋转（分别为DeltaG（）= 13.7和14.9 kcal / mol）。相反，由于在基态下两个芴部分之间的空间排斥力降低，芴取代的类似物显示出更高的丁三烯键旋转势垒（DeltaG（）= 17.8 kcal / mol）。