diphenylmethyl 7-phenoxyacetamido-3-[(fluorosulfonyl)oxy]-3-cephem-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: diphenylmethyl 7-phenoxyacetamido-3-[(fluorosulfonyl)oxy]-3-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: Diphenylmethyl 7-Phenoxyacetamido-3-[(fluorosulfonyl)oxy]-3-cephem-4-carboxylate；benzhydryl (6R)-3-fluorosulfonyloxy-8-oxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₈H₂₃FN₂O₈S₂
• 分子量: 598.63
• InChiKey: ATCDBRRMSLPCKI-IQHZPMLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基乙烯基锡 、 diphenylmethyl 7-phenoxyacetamido-3-[(fluorosulfonyl)oxy]-3-cephem-4-carboxylate 在 醋酸钯 水 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 二氯甲烷 、 tin 、 乙酸乙酯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.22h， 以furnished 74.8 mg (85%) of the title compound as a white solid的产率得到diphenylmethyl 7-phenoxyacetamido-3-vinylceph-3-em-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-fluorosulfonyloxyceph-3-em compounds

  摘要：

  具有在7位置保护的氨基或酰胺基团的3-氟磺氧基头孢-3-ems，可以通过钯催化偶联反应与取代有机锡化合物在3位置进行碳-碳键形成。公开了一种制备头孢普罗齐尔的方法。

  公开号：

  US05420269A1
• 作为产物：
  描述：

  焦硫酰氟 、 diphenylmethyl 7-phenoxyacetamido-3-hydroxy-3-cephem-4-carboxylate 、 二异戊胺 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以2.2 g (96%)的产率得到diphenylmethyl 7-phenoxyacetamido-3-[(fluorosulfonyl)oxy]-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-fluorosulfonyloxyceph-3-em compounds

  摘要：

  具有保护的氨基或酰胺基团的3-氟磺酰氧头孢菌素-3-乙酰甲基酯可通过钯催化的偶联反应与取代的有机锡化合物在3位发生碳-碳键形成。本发明公开了制备头孢普瑞的方法。

  公开号：

  US05245027A1

文献信息

• 3-Fluorosulfonyloxyceph-3-EM displacement process
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0431794A2

  公开（公告）日：1991-06-12

  3-Fluorosulfonyloxyceph-3-ems having a protected amino or acylamino group in the 7-position are subject to carbon-carbon bond formation at the 3-position by means of a palladium catalyzed coupling reaction with substituted organostannanes. A process for preparing cefprozil is disclosed.

  3-氟磺酰氧基ceph-3-ems在7位上具有受保护的氨基或酰氨基，通过钯催化与取代的有机锡发生偶联反应，在3位上形成碳-碳键。本发明公开了一种制备头孢丙烯的工艺。
• US5245027A
  申请人：——

  公开号：US5245027A

  公开（公告）日：1993-09-14
• US5420269A
  申请人：——

  公开号：US5420269A

  公开（公告）日：1995-05-30
• 3-fluorosulfonyloxyceph-3-em compounds
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05245027A1

  公开（公告）日：1993-09-14

  3-Fluorosulfonyloxyceph-3-ems having a protected amino or acylamino group in the 7-position are subject to carbon-carbon bond formation at the 3-position by means of a palladium catalyzed coupling reaction with substituted organostannanes. A process for preparing cefprozil is disclosed.

  具有保护的氨基或酰胺基团的3-氟磺酰氧头孢菌素-3-乙酰甲基酯可通过钯催化的偶联反应与取代的有机锡化合物在3位发生碳-碳键形成。本发明公开了制备头孢普瑞的方法。