1-(6-bromohexyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(6-bromohexyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
• 英文别名: 3-(6-bromohexyl)-1H-benzimidazol-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₇BrN₂O
• 分子量: 297.195
• InChiKey: ATECDGWFFXMDEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-bromohexyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one 、 3-(4’-哌啶基)-1H-吲哚 生成 3-[6-[4-(1H-indol-3-yl)piperidin-1-yl]hexyl]-1H-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯并咪唑 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-(6-bromohexyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  灵长类动物大脑中双5-羟色胺7（5-HT 7）/ 5-羟色胺2A（5-HT 2A）受体拮抗剂的合理设计，药物调节和合成，并通过[ 18 F] -PET成像进行评估

  摘要：

  我们报告了46个含叔胺的N-烷基化苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-ones，咪唑并[4,5 - b ]吡啶-2（3 H）-ones，咪唑并[4,5 ]的合成- ç ]吡啶-2（3 H ^） -酮，苯并[ d ]唑-2（3 H ^） -酮，恶唑并[4,5- b ]吡啶-2（3 H ^） -酮和ñ，ñ ' -二烷基化的苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-ones。针对5-HT 7 R，5-HT 2A R，5-HT 1A R和5-HT 6评估了这些化合物R为有效的双重5-HT 7 / 5-HT 2A血清素受体配体。对芳香环及其取代基，烷基链长和叔胺的结构-活性关系进行了彻底的研究。1-（4-（4-（4-氟苯甲酰基）哌啶-1-基）丁基）-1 H-苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-一（79）和1-（6-（4- （4-氟苯甲酰基）哌啶-1-基己基）-1 H-苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-一（81）

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00874

文献信息

• Substituierte N-(4-Indolyl-piperidino-alkyl)-benzimidazolone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pharmazeutika
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP0058975A1

  公开（公告）日：1982-09-01

  Verbindungen der allgemeinen Formel worin R, Wasserstoff, ein Halogenatom oder Methoxy; R2 Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest; R3 Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest; R4 Wasserstoff, einen niederen Alkylrest oder einen Alkenylrest mit 3 Kohlenstoffatomen und n eine der Zahlen 2, 3, 4, 5 oder 6 bedeuten und deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze. Die Verbindungen und ihre Salze sind wertvolle Antiallergika und Hypotensiva.

  通式如下的化合物 其中 R 是氢、卤素原子或甲氧基； R2 是氢或低级烷基 R3 是氢或低级烷基 R4 是氢、低级烷基或具有 3 个碳原子的烯基，以及 n 是数字 2、3、4、5 或 6 之一 及其生理上可接受的酸加成盐。这些化合物及其盐类是有价值的抗过敏剂和降血压剂。
• ——
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US4359468A
  申请人：——

  公开号：US4359468A

  公开（公告）日：1982-11-16
• Rational Design, Pharmacomodulation, and Synthesis of Dual 5-Hydroxytryptamine 7 (5-HT₇)/5-Hydroxytryptamine 2A (5-HT_2A) Receptor Antagonists and Evaluation by [¹⁸F]-PET Imaging in a Primate Brain
  作者：Emmanuel Deau、Elodie Robin、Raluca Voinea、Nathalie Percina、Grzegorz Satała、Adriana-Luminita Finaru、Agnès Chartier、Gilles Tamagnan、David Alagille、Andrzej J. Bojarski、Séverine Morisset-Lopez、Franck Suzenet、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00874

  日期：2015.10.22

  We report the synthesis of 46 tertiary amine-bearing N-alkylated benzo[d]imidazol-2(3H)-ones, imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-ones, imidazo[4,5-c]pyridin-2(3H)-ones, benzo[d]oxazol-2(3H)-ones, oxazolo[4,5-b]pyridin-2(3H)-ones and N,N′-dialkylated benzo[d]imidazol-2(3H)-ones. These compounds were evaluated against 5-HT7R, 5-HT2AR, 5-HT1AR, and 5-HT6R as potent dual 5-HT7/5-HT2A serotonin receptors ligands

  我们报告了46个含叔胺的N-烷基化苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-ones，咪唑并[4,5 - b ]吡啶-2（3 H）-ones，咪唑并[4,5 ]的合成- ç ]吡啶-2（3 H ^） -酮，苯并[ d ]唑-2（3 H ^） -酮，恶唑并[4,5- b ]吡啶-2（3 H ^） -酮和ñ，ñ ' -二烷基化的苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-ones。针对5-HT 7 R，5-HT 2A R，5-HT 1A R和5-HT 6评估了这些化合物R为有效的双重5-HT 7 / 5-HT 2A血清素受体配体。对芳香环及其取代基，烷基链长和叔胺的结构-活性关系进行了彻底的研究。1-（4-（4-（4-氟苯甲酰基）哌啶-1-基）丁基）-1 H-苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-一（79）和1-（6-（4- （4-氟苯甲酰基）哌啶-1-基己基）-1 H-苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-一（81）