5-((2-aminoethyl)carbamoyl)-2-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-((2-aminoethyl)carbamoyl)-2-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoic acid
• 英文别名: 5-(2-Aminoethylcarbamoyl)-2-(3-hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl)benzoic acid；5-(2-aminoethylcarbamoyl)-2-(3-hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl)benzoic acid
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₆
• 分子量: 418.406
• InChiKey: ATESDJUEGJQARQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((2-aminoethyl)carbamoyl)-2-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoic acid 、 N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 在 三异丙基硅烷 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  底物引发的细胞穿透性聚（二硫化物）的细胞摄取

  摘要：

  引入底物引发的、自失活的、细胞穿透性聚（二硫化物）（siCPD）作为通用转运蛋白，用于共价传递自由选择的未修饰底物。通过开环二硫化物交换聚合，我们发现在最温和的条件下，富含胍的 siCPD 可在几分钟内在荧光底物上生长。最活跃的 siCPD 转运蛋白在 5 分钟内到达 HeLa 细胞的细胞质，并在不到 1 分钟内解聚以释放天然底物。使用后立即解聚，最好的 siCPD 在细胞穿透肽 (CPP) 具有细胞毒性的条件下是无毒的。细胞内定位（胞质溶胶、核仁、内体）与底物无关，可以根据需要通过选择聚合物组成进行改变。对内吞抑制剂和经典结构变异（疏水性、芳香性、分支、硼酸）的不敏感性表明最好的 siCPD 的作用不同。在实验证据的支持下，抗衡离子介导的 CPP 易位与未充分探索的硫醇介导的共价易位的独特组合被认为是造成这种决定性差异的原因。

  DOI：

  10.1021/ja501581b
• 作为产物：
  描述：

  5-羧基荧光素 、 乙二胺 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以298 mg的产率得到5-((2-aminoethyl)carbamoyl)-2-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  底物引发的细胞穿透性聚（二硫化物）的细胞摄取

  摘要：

  引入底物引发的、自失活的、细胞穿透性聚（二硫化物）（siCPD）作为通用转运蛋白，用于共价传递自由选择的未修饰底物。通过开环二硫化物交换聚合，我们发现在最温和的条件下，富含胍的 siCPD 可在几分钟内在荧光底物上生长。最活跃的 siCPD 转运蛋白在 5 分钟内到达 HeLa 细胞的细胞质，并在不到 1 分钟内解聚以释放天然底物。使用后立即解聚，最好的 siCPD 在细胞穿透肽 (CPP) 具有细胞毒性的条件下是无毒的。细胞内定位（胞质溶胶、核仁、内体）与底物无关，可以根据需要通过选择聚合物组成进行改变。对内吞抑制剂和经典结构变异（疏水性、芳香性、分支、硼酸）的不敏感性表明最好的 siCPD 的作用不同。在实验证据的支持下，抗衡离子介导的 CPP 易位与未充分探索的硫醇介导的共价易位的独特组合被认为是造成这种决定性差异的原因。

  DOI：

  10.1021/ja501581b

文献信息

• Methods Of Stapling And Unstapling Peptides And Proteins
  申请人：The Trustees Of The University Of Pennsylvania

  公开号：US20150376579A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The present disclosure pertains to the field peptide stapling and/or macrocyclization, where a structural motif is used to improve the properties of amino acid sequences (e.g. protease resistance, cellular penetration, biological activity). Also within the scope of the disclosure are methods for unstapling the S,S-tetrazine-containing amino acid sequence. The disclosure is also directed to methods for the reductive removal of thiocyanates from an amino acid sequence with cysteine to recycle back to the native amino acid sequence.

  本公开涉及肽稳定和/或大环化领域，其中使用结构基元来改善氨基酸序列的性质（例如蛋白酶抵抗性，细胞穿透力，生物活性）。本公开还涵盖了解除含S，S-四氮杂环的氨基酸序列的稳定化方法。本公开还涉及一种还原性去除含硫氰酸盐的半胱氨酸氨基酸序列的方法，以回收到原生氨基酸序列。
• Lipophilic electrophoretic probes
  申请人：——

  公开号：US20040022843A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds, compositions, and methods for labeling membranes are disclosed. Compounds of formula G-L-E are described wherein G is a lipophilic group, L is a cleavable linkage and E is an electrophoretic group. The compounds become associated with membranes, and can be cleaved with a cleavage-inducing moiety thereby releasing the detectable electrophoretic group.

  本发明公开了用于标记膜的化合物、组合物和方法。其中，描述了公式G-L-E的化合物，其中G是一个亲脂性基团，L是一个可断裂的连接基团，E是一个电泳基团。这些化合物与膜相关联，并且可以通过断裂诱导基团进行断裂，从而释放可检测的电泳基团。
• Peptide/Protein Stapling and Unstapling: Introduction of <i>s</i>-Tetrazine, Photochemical Release, and Regeneration of the Peptide/Protein
  作者：Stephen P. Brown、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/ja512880g

  日期：2015.4.1

  Protocols have been achieved that permit facile introduction of s-tetrazine into unprotected peptides and the protein, thioredoxin, between two cysteine sulfhydryl groups (i.e., staple), followed by photochemical release (i.e., unstaple) and regeneration of the peptide/protein upon removal of the cyano groups from the derived bisthiocyanate. The S,S-tetrazine macrocycles in turn provide a convenient handle for probe introduction by exploiting the inverse electron demand Diels-Alder reactivity of the tetrazine.
• DETECTING RECEPTOR OLIGOMERIZATION
  申请人：Aclara BioSciences, Inc.

  公开号：EP1540347B1

  公开（公告）日：2009-09-09
• DETECTING AND PROFILING MOLECULAR COMPLEXES
  申请人：Monogram BioSciences, Inc.

  公开号：EP1673399B1

  公开（公告）日：2017-04-05