5-羧基荧光素 | 500533-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 5-羧基荧光素
• 英文名称: 5-carboxyfluorescein
• 英文别名: 5-FAM；4-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)isophthalic acid；carboxyfluorescein；4-(3-Hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl)benzene-1,3-dicarboxylic acid
• CAS: 500533-95-9
• 化学式: C₂₁H₁₂O₇
• 分子量: 376.322
• InChiKey: VPMWLNJETPKSSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-198 °C
• 沸点：
  753.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羧基荧光素 在 碘 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2’,4’,5’,7’-tetraiodo-5-carboxyfluorescence
  参考文献：
  名称：

  [EN] SINGLET OXYGEN-LABILE LINKERS AND METHODS OF PRODUCTION AND USE THEREOF
  [FR] LIEURS LABILES À L'OXYGÈNE SINGULET ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION ASSOCIÉS

  摘要：

  公开了包含至少一个功能基团和至少一个可裂解连接剂的激活组合物，该连接剂直接或间接地与至少一个功能基团相连。当功能基团与连接剂相连时，它是非活性的，在连接剂裂解时被激活。还公开了生产和使用这种激活组合物的方法。

  公开号：

  WO2013163321A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,6-Dihydroxy-9-methanesulfonyloxy-9H-xanthen-9-yl)-isophthalic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 5-羧基荧光素
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 5- and 6-Carboxyfluorescein

  摘要：

  间苯二酚与4-羧基邻苯二甲酸酐在甲磺酸中的缩合反应产生了5-和6-羧基荧光素立体异构体的混合物。通过从甲醇或乙醇-己烷中重结晶分离，得到纯度超过98%的5-和6-羧基荧光素。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829194

文献信息

• [EN] IMIDAZOLYL-IMIDAZOLES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] IMIDAZOLYL-IMIDAZOLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2011123609A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Disclosed are compounds having the formula: wherein R1A, R1B, R2 and R3 are as defined herein, and methods of making and using the same.

  揭示了具有以下公式的化合物：其中R1A、R1B、R2和R3如本文所定义，并且制备和使用这些化合物的方法。
• [EN] INDAZOLYL-PYRIMIDINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INDAZOLYL-PYRIMIDINES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2011120025A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  Disclosed are compounds having the formula: or a salt thereof, wherein A, n, R1, R1A, and R2 are as defined herein, and methods of making and using the same.

  揭示了具有以下公式的化合物：或其盐，其中A、n、R1、R1A和R2如本文所定义，并且揭示了制备和使用这些化合物的方法。
• Optical Manipulation of Subcellular Protein Translocation Using a Photoactivatable Covalent Labeling System
  作者：Toshiyuki Kowada、Keisuke Arai、Akimasa Yoshimura、Toshitaka Matsui、Kazuya Kikuchi、Shin Mizukami

  DOI：10.1002/anie.202016684

  日期：2021.5.10

  tag‐fused proteins is one of the most promising methods for regulating subcellular protein translocations and protein–protein interactions. However, light‐induced covalent protein dimerization in living cells has yet to be established, despite its various advantages. Herein, we developed a photoactivatable covalent protein‐labeling technology by applying a caged ligand to the BL‐tag system, a covalent protein

  标签融合蛋白的光活化化学诱导二聚化（photo-CID）技术是调节亚细胞蛋白质易位和蛋白质-蛋白质相互作用的最有前途的方法之一。然而，尽管光诱导共价蛋白二聚化具有多种优势，但尚未在活细胞中建立。在此，我们通过将笼状配体应用于 BL-tag 系统（一种使用突变 β-内酰胺酶的共价蛋白质标记系统）开发了一种可光活化的共价蛋白质标记技术。我们进一步开发了 CBHD，一种笼状蛋白质二聚体，使用笼状 BL-tag 和 HaloTag 配体，并实现了光诱导的蛋白质从细胞质到亚细胞区域的易位。此外，这种共价光 CID 系统能够使蛋白质快速易位到激光照射的微区域。
• Probing the target-specific inhibition of sensitized protein tyrosine phosphatases with biarsenical probes
  作者：Adam Pomorski、Justyna Adamczyk、Anthony C. Bishop、Artur Krężel

  DOI：10.1039/c4ob02256d

  日期：——

  Selective control of enzyme activity is critical for elucidating the roles of specific proteins in signaling pathways. One potential means for developing truly target-specific inhibitors involves the use of protein engineering to sensitize a target enzyme to inhibition by a small molecule that does not inhibit homologous wild-type enzymes. Previously, it has been shown that protein tyrosine phosphatases

  酶活性的选择性控制对于阐明特定蛋白在信号通路中的作用至关重要。开发真正的靶标特异性抑制剂的一种潜在手段包括使用蛋白质工程技术使靶标酶对不抑制同源野生型酶的小分子产生抑制作用。以前，已经显示蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）可以被双砷探针FlAsH-EDT 2抑制。，通过与已引入催化重要区域的半胱氨酸残基特异性结合来抑制PTP活性。在本研究中，我们开发了一系列双砷探针，其中一些是新合成的，一些先前已报道过，以首次研究双砷抑制PTP的构效关系。我们的数据表明，在2'和7'位置含有取代的双砷探针在抑制致敏PTP方面比FlAsH-EDT 2更有效。当同时使用两种对位试剂测定PTP时，观察到2'，7'-取代探针的效力增加-硝基苯基磷酸酯和磷酸肽PTP底物，并且处于多个探针浓度。数据进一步表明，增强的抑制特性是2'，7'-取代的双砷探针与致敏PTP之间结合亲和力提高的结果。此外，我们为各种双砷探针提供了以前未知的理化和稳定性数据。
• QUINOLYL AMINES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Charnley Adam Kenneth

  公开号：US20120041024A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  Disclosed are compounds having the formula: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined herein, and methods of making and using the same.

  揭示了具有下列化学式的化合物：其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义，并提供了制备和使用这些化合物的方法。