cis-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-indeno[2,1-b]pyridine-6-carbonitrile | 1378759-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: cis-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-indeno[2,1-b]pyridine-6-carbonitrile
• 英文别名: 2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-indeno[2,1-b]pyridine-6-carbonitrile
• CAS: 1378759-56-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: ATFNCVQXGHVSGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-indeno[2,1-b]pyridine-6-carbonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.5h， 生成 (4aR,9aS)-1-(1H-benzo[d]imidazole-5-carbonyl)-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-indeno[2,1-b]pyridine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  连续的 C-H 芳基化和对映选择性氢化使理想的不对称进入 11β-HSD-1 抑制剂的茚并哌啶核心成为可能

  摘要：

  11β-HSD-1 抑制剂的简洁不对称合成已经使用廉价的起始材料在低催化剂负载下具有出色的步进经济性。1 的催化对映选择性全合成分 7 步完成，总产率为 38%，这得益于创新的顺序策略的开发，该策略涉及 Pd 催化的吡啶鎓 CH 芳基化和 Ir 催化的所得稠合三环茚并吡啶盐的不对称氢化。使用具有 1000 ppm [Ir(COD)Cl]2 的独特 P,N-配体 (MeO-BoQPhos)。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b09764

文献信息

• [EN] INDENOPYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDÉNOPYRIDINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013025664A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  Disclosed is a compound of formula I and salts thereof. Also disclosed are methods of making the compound of formula (I) and the use of the compound as an intermediate for making pharmaceutically active compounds such as 11- -hydroxysteroid hydrogenase type 1 (11- β-HSD1) inhibitors.

  公开了一种具有化学式I的化合物及其盐。还公开了制备化合物（I）的方法以及将该化合物用作制备药用活性化合物的中间体的用途，例如11-β-羟基类固醇脱氢酶1（11-β-HSD1）抑制剂。
• ARYL-AND HETEROARYLCARBONYL DERIVATIVES OF HEXAHYDROINDENOPYRIDINE AND OCTAHYDROBENZOQUINOLINE
  申请人：Eckhardt Matthias

  公开号：US20110136800A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The present invention relates to compounds defined by formula I wherein the variables R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and m are defined as in claim 1 , possessing valuable pharmacological activity. Particularly, the compounds are inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase (HSD) 1 and thus are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by inhibition of this enzyme, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2, obesity, and dyslipidemia.

  本发明涉及由以下公式I定义的化合物，其中变量R1、R2、R3、R4和m的定义如权利要求书中，具有有价值的药理活性。特别地，这些化合物是11β-羟基类固醇脱氢酶（HSD）1的抑制剂，因此适用于治疗和预防可以受到该酶抑制影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病、肥胖症和血脂异常。
• [EN] ARYL- AND HETEROARYLCARBONYL DERIVATIVES OF HEXAHYDROINDENOPYRIDINE AND OCTAHYDROBENZOQUINOLINE<br/>[FR] DÉRIVÉS ARYLECARBONYLE ET HÉTÉROARYLCARBONYLE D'HEXAHYDROINDÉNOPYRIDINE ET D'OCTAHYDROBENZOQUINOLINE
  申请人：VITAE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011057054A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The present invention relates to compounds defined by formula I, wherein the variables R1, R2, R3, R4, and m are defined as in claim 1, possessing valuable pharmacological activity. Particularly, the compounds are inhibitors of 11 β-hydroxysteroid dehydrogenase (HSD) 1 and thus are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by inhibition of this enzyme, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2, obesity, and dyslipidemia.

  本发明涉及由公式I定义的化合物，其中变量R1、R2、R3、R4和m如权利要求1中定义的那样，具有有价值的药理活性。特别是，这些化合物是11β-羟基类固醇脱氢酶（HSD）1的抑制剂，因此适用于治疗和预防可以受到该酶抑制影响的疾病，例如代谢性疾病，特别是2型糖尿病、肥胖症和血脂异常。
• [EN] CRYSTALLINE FORMS OF HYDROCHLORIDE SALT OF (4A-R,9A-S) -1- (1H - BENZOIMIDAZOLE- 5 -CARBONYL) -2, 3, 4, 4A, 9, 9A - HEXAHYDRO -1H- INDENO [2, 1 -B] PYRIDINE- 6 -CARBONITRILE AND THEIR USE AS HSD 1 INHIBITORS<br/>[FR] FORMES CRISTALLINES DU SEL DE TYPE CHLORHYDRATE DU (4A-R,9A-S)-1-(1H-BENZIMIDAZOLE-5-CARBONYL)-2,3,4,4A,9,9A-HEXAHYDRO-1H-INDÉNO[2,1-B]PYRIDINE-6-CARBONITRILE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS D'HSD1
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012061708A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The present invention relates to crystalline compounds of the following structural formula (II) possessing valuable pharmacological activity. Particularly, the compounds are inhibitors of 11 β-hydroxysteroid dehydrogenase (HSD) 1 and thus are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by inhibition of this enzyme, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2, obesity, and dyslipidemia.

  本发明涉及具有以下结构式（II）的晶体化合物，具有有价值的药理活性。特别地，这些化合物是11β-羟基类固醇脱氢酶（HSD）1的抑制剂，因此适用于治疗和预防可以受到该酶抑制影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病、肥胖症和血脂异常。
• Indenopyridine derivatives
  申请人：Qu Bo

  公开号：US08975405B2

  公开（公告）日：2015-03-10

  Disclosed is a compound of formula (I) and salts thereof. Also disclosed are methods of making the compound of formula (I) and the use of the compound as an intermediate for making pharmaceutically active compounds such as 11-β-hydroxysteroid hydrogenase type 1 (11-β-HSD1) inhibitors.

  本发明公开了化合物(I)及其盐。同时，还公开了制备化合物(I)的方法以及将该化合物用作制备药用活性化合物的中间体，例如11-β-羟基类固醇还原酶1（11-β-HSD1）抑制剂。