L-cysteic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-cysteic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl l-cysteate；(2R)-2-amino-3-methoxy-3-oxopropane-1-sulfonic acid
• 化学式: C₄H₉NO₅S
• 分子量: 183.185
• InChiKey: ATJKKHLWQIDEMZ-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-cysteic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 L-磺基丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  由手性氨基醇快速合成不对称的（R）-和（S）-2-氨基链烷磺酸的新方法

  摘要：

  研究了亚硫酸钠将α-氨基醇甲磺酸盐酸盐转化为β-氨基链烷磺酸钠的机理。结果表明，亚硫酸钠首先中和了α-氨基醇甲磺酸盐酸盐，得到了游离的β-氨基醇甲磺酸盐，然后环化成2-烷基氮丙啶。由先前形成的亚硫酸氢钠攻击氮丙啶环的受阻较少的碳原子，然后产生β-氨基链烷磺酸钠盐。基于这一机制的建议，（R）-和（S从手性氨基醇开发了）-2-氨基链烷磺酸。通过Wenker法或Mitsunobu反应将手性氨基醇转化为手性氮丙啶，并使所形成的氮丙啶与亚硫酸氢钠反应生成手性α-氨基链烷磺酸。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00312-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-aziridinecarboxylate trifluoroacetate salt 在 potassium carbonate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 L-cysteic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由手性氨基醇快速合成不对称的（R）-和（S）-2-氨基链烷磺酸的新方法

  摘要：

  研究了亚硫酸钠将α-氨基醇甲磺酸盐酸盐转化为β-氨基链烷磺酸钠的机理。结果表明，亚硫酸钠首先中和了α-氨基醇甲磺酸盐酸盐，得到了游离的β-氨基醇甲磺酸盐，然后环化成2-烷基氮丙啶。由先前形成的亚硫酸氢钠攻击氮丙啶环的受阻较少的碳原子，然后产生β-氨基链烷磺酸钠盐。基于这一机制的建议，（R）-和（S从手性氨基醇开发了）-2-氨基链烷磺酸。通过Wenker法或Mitsunobu反应将手性氨基醇转化为手性氮丙啶，并使所形成的氮丙啶与亚硫酸氢钠反应生成手性α-氨基链烷磺酸。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00312-9

文献信息

• 一种N-(全反式-视黄酰基)-L-半胱磺酸甲酯的钠盐的制备方法
  申请人：上海现代药物制剂工程研究中心有限公司

  公开号：CN110218168B

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明公开了一种如式I‑Na所示的N‑(全反式‑视黄酰基)‑L‑半胱磺酸甲酯的钠盐的制备方法。本发明所述的制备方法包括下述步骤：步骤1、在偶极非质子性溶剂中，在有机碱存在的条件下，将如式III所示的全反式视黄酸丁酸酐与如式II所示的L‑半胱磺酸甲酯进行酰化反应，得到如式I所示的N‑(全反式‑视黄酰基)‑L‑半胱磺酸甲酯；步骤2、将步骤1中得到的如式I所示的N‑(全反式‑视黄酰基)‑L‑半胱磺酸甲酯制备成如式I‑Na所示的N‑(全反式‑视黄酰基)‑L‑半胱磺酸甲酯的钠盐，即可。本发明所述的制备方法反应条件温和，操作简单，收率高，所得产品纯度高；生产成本低，设备要求低，适合工业化生产。
• 视黄醇类化合物及其钠盐的制备方法
  申请人：上海现代药物制剂工程研究中心有限公司

  公开号：CN112239418A

  公开（公告）日：2021-01-19

  本发明公开了一种视黄醇类化合物的制备方法。本发明的制备方法包括以下步骤：在溶剂中，在有机碱存在下，将如式IV所示的化合物与如式III所示的L‑半胱磺酸甲酯进行如下式的酰化反应，得到如式II所示的N‑(13‑顺式‑视黄酰基)‑L‑半胱磺酸甲酯；其中，所述的溶剂为溶剂A、或、“溶剂A和溶剂B”，所述的溶剂A为酰胺类溶剂、亚砜类溶剂、吡咯烷酮类溶剂和六甲基磷酰胺中的一种或多种，所述的溶剂B为醚类溶剂、腈类溶剂和酮类溶剂中的一种或多种；所述的有机碱为叔胺类有机碱、吡啶类有机碱和吗啉类有机碱中的一种或多种。本发明的制备方法可高收率高纯度得到视黄醇类化合物及其钠盐，且溶剂用量少，后处理简单。
• CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20170349605A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  The present invention relates to a condensed heterocyclic compound that has an enteropeptidase inhibitory effect and is useful in the treatment or prevention of obesity, diabetes mellitus, or the like, and a medicament containing the same. Specifically, the present invention relates to a compound represented by the following formula (I) or a salt thereof, and a medicament containing the same [in the formula, each symbol is as defined in the specification].

  本发明涉及一种具有肠肽酶抑制作用的缩合杂环化合物，可用于治疗或预防肥胖、糖尿病等疾病，以及含有该化合物的药物。具体而言，本发明涉及以下式（I）所代表的化合物或其盐，以及含有该化合物的药物[在式中，每个符号如规范中定义]。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING N-RETINOYLCYSTEIC ACID ALKYL ESTER<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ESTER ALKYLIQUE DE L'ACIDE N-RÉTINOYLCYSTÉIQUE
  申请人：ARDENIA INVESTMENTS LTD

  公开号：WO2017099662A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  A method for producing derivatives of N-retinoylaminoalkane sulfonic acid, the method comprising providing retinoic acid, chloroformate, aminoalkanesulfonic acid selected from the group consisting of cysteic acidand alkyl ester thereof, cysteinesulfinic acid and alkyl ester thereof, homocysteic acid and alkyl ester thereof, homocysteinesulfinic acid and alkyl esters thereof, taurine and derivatives thereof, and an organic solvent,and a base, mixing said components under substantial absence of oxidizing compoundsthereby forming a reaction mixture comprising a liquid phase, wherein the liquid phase is one phaseand the derivatives of N-retinoylaminoalkane sulfonic acid are formed in said liquid phase.

  一种生产N-视黄酰氨基烷磺酸衍生物的方法，所述方法包括提供视黄酸、氯甲酸酯、来自半胱氨酸和其烷基酯组成的氨基烷磺酸、半胱氨酸亚磺酸及其烷基酯、同型半胱氨酸及其烷基酯、同型半胱氨酸亚磺酸及其烷基酯、牛磺酸及其衍生物、有机溶剂和一种碱，将所述组分在实质上缺乏氧化物的情况下混合，从而形成包含液相的反应混合物，其中所述液相是一相，且N-视黄酰氨基烷磺酸衍生物在所述液相中形成。
• Metal chelating compositions
  申请人：Sigma-Aldrich Co.

  公开号：US06623655B1

  公开（公告）日：2003-09-23

  A metal chelating composition having the formula: wherein Q is a carrier; S1 is a spacer; L is —A—T—CH(X)— or —C(═O)—; A is an ether, thioether, selenoether, or amide linkage; T is a bond or substituted or unsubstituted alkyl or alkenyl; X is —(CH2)kCH3, —(CH2)kCOOH, —(CH2)kSO3H, —(CH2)kPO3H2, —(CH2)kN(J)2, or —(CH2)kP (J)2, preferably —(CH2)kCOOH or —(CH2)kSO3H; k is an integer from 0 to 2; J is hydrocarbyl or substituted hydrocarbyl; Y is —COOH, —H, —SO3H, —PO3H2, —N(J)2, or —P(J)2, preferably, —COOH; Z is —COOH, —H, —SO3H, —PO3H2, —N(J)2, or —P(J)2, preferably, —COOH; and i is an integer from 0 to 4, preferably 1 or 2.

  一种具有以下公式的金属螯合组合物： 其中Q是载体； S1是间隔物； L是-A-T-CH（X）-或-C（═O）-； A是醚，硫醚，硒醚或酰胺键； T是键或取代或未取代的烷基或烯基； X是-(CH2)kCH3，-(CH2)kCOOH，-(CH2)kSO3H，-(CH2)kPO3H2，-(CH2)kN(J)2或-(CH2)kP(J)2，优选为-(CH2)kCOOH或-(CH2)kSO3H； k是从0到2的整数； J是烃基或取代烃基； Y是-COOH，-H，-SO3H，-PO3H2，-N(J)2或-P(J)2，优选为-COOH； Z是-COOH，-H，-SO3H，-PO3H2，-N(J)2或-P(J)2，优选为-COOH； i是从0到4的整数，优选为1或2。