三甲基(1-噻吩-2-基乙烯基)硅烷 | 89822-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 三甲基(1-噻吩-2-基乙烯基)硅烷
• 英文名称: <1-(2-thienyl)ethenyl>trimethylsilane
• 英文别名: Trimethyl[1-(thiophen-2-yl)ethenyl]silane；trimethyl(1-thiophen-2-ylethenyl)silane
• CAS: 89822-48-0
• 化学式: C₉H₁₄SSi
• 分子量: 182.362
• InChiKey: WZEPPHFJEVBIRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-120 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-溴乙烯基)三甲硅烷 、 三甲基(1-噻吩-2-基乙烯基)硅烷 、 四(三苯基膦)钯 生成 (E)-2-(2-thienyl)ethenyltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  ENNIS, DAVID S.;GILCHRIST, THOMAS L., TETRAHEDRON., 46,(1990) N, C. 2623-2632

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1-溴乙烯基)三甲硅烷 、 magnesium,2H-thiophen-2-ide,bromide 在 1,4-双(二苯基膦丁烷)二氯化钯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 三甲基(1-噻吩-2-基乙烯基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  An efficient route to heteroarene-substituted vinyl- and allyl-silanes via palladium-phosphine complex catalyzed cross-coupling

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91154-2

文献信息

• Synthesis of 3-substituted furans by directed lithiation and palladium catalysed coupling
  作者：David S. Ennis、Thomas L. Gilchrist

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82041-x

  日期：1990.1

  The 5-position of the furan ring of 4,4-dimethyl-2-(2-furyl)oxazoline (1a) was protected by a trimethylsityl group. The product, compound (2a), was then lithiated at the 3-position with sec-butyllithium and converted to the bromozinc species (2d) with zinc bromide. Coupling reactions with a range cf aryl-, acyl-, and vinyl halides were performed with Pd(PPh3)4 as catalyst. The reaction with (l-bromoethenyl)-

  4,3-二甲基-2-（2-呋喃基）恶唑啉（1a）的呋喃环的5位被三甲基苯乙烯基保护。然后将产物化合物（2a）在3位用仲丁基锂锂化，并用溴化锌转化为溴锌物质（2d）。以Pd（PPh3）4为催化剂，进行了卤代芳基，酰基和乙烯基卤的偶合反应。与（1-溴乙烯基）-三甲基硅烷的反应是异常的，因为它给出了两种产物（2l）和（2m）的混合物。异常产品的来源（2l）进行了讨论。该硅烷与2-噻吩基，2-呋喃基和苯基-锌锌的偶联反应也已经进行：在每种情况下，预期偶联产物和异构体的混合物-乙烯-2-基三甲基硅烷，获得了。显示产物的比例取决于进行偶联的温度。在噻吩环的3-位将4，4-二甲基-2-（2-噻吩基）恶唑啉（1b）锂化并偶联至碘苯而不保护5-位。
• Abnormal products of palladium catalysed coupling reactions of (1-bromovinyl)trimethylsilane
  作者：David S. Ennis、Thomas L. Gilchrist

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80497-4

  日期：1989.1
• MINATO, AKIO;SUZUKI, KEIZO;TAMAO, KOHEI;KUMADA, MAKOTO, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 1, 83-86
  作者：MINATO, AKIO、SUZUKI, KEIZO、TAMAO, KOHEI、KUMADA, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——