(E)-2-(2-thienyl)ethenyltrimethylsilane | 105281-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-2-(2-thienyl)ethenyltrimethylsilane
• 英文别名: trimethyl-[(E)-2-thiophen-2-ylethenyl]silane
• CAS: 105281-56-9
• 化学式: C₉H₁₄SSi
• 分子量: 182.362
• InChiKey: BUJFSXNZZNINNG-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-65 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-trimethylsilyl-1-trimethylstannyl-2-(2-thienyl)ethene 在 甲醇 、 甲基锂 作用下， 生成 (E)-2-(2-thienyl)ethenyltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Rossi, Renzo; Carpita, Adriano; Bellina, Fabio, Gazzetta Chimica Italiana, 1991, vol. 121, # 5, p. 261 - 271

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3-substituted furans by directed lithiation and palladium catalysed coupling
  作者：David S. Ennis、Thomas L. Gilchrist

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82041-x

  日期：1990.1

  The 5-position of the furan ring of 4,4-dimethyl-2-(2-furyl)oxazoline (1a) was protected by a trimethylsityl group. The product, compound (2a), was then lithiated at the 3-position with sec-butyllithium and converted to the bromozinc species (2d) with zinc bromide. Coupling reactions with a range cf aryl-, acyl-, and vinyl halides were performed with Pd(PPh3)4 as catalyst. The reaction with (l-bromoethenyl)-

  4,3-二甲基-2-（2-呋喃基）恶唑啉（1a）的呋喃环的5位被三甲基苯乙烯基保护。然后将产物化合物（2a）在3位用仲丁基锂锂化，并用溴化锌转化为溴锌物质（2d）。以Pd（PPh3）4为催化剂，进行了卤代芳基，酰基和乙烯基卤的偶合反应。与（1-溴乙烯基）-三甲基硅烷的反应是异常的，因为它给出了两种产物（2l）和（2m）的混合物。异常产品的来源（2l）进行了讨论。该硅烷与2-噻吩基，2-呋喃基和苯基-锌锌的偶联反应也已经进行：在每种情况下，预期偶联产物和异构体的混合物-乙烯-2-基三甲基硅烷，获得了。显示产物的比例取决于进行偶联的温度。在噻吩环的3-位将4，4-二甲基-2-（2-噻吩基）恶唑啉（1b）锂化并偶联至碘苯而不保护5-位。
• Stereoselective Transfer Semi-Hydrogenation of Alkynes to <i>E</i> -Olefins with <i>N</i> -Heterocyclic Silylene-Manganese Catalysts
  作者：Yu-Peng Zhou、Zhenbo Mo、Marcel-Philip Luecke、Matthias Driess

  DOI：10.1002/chem.201705745

  日期：2018.4.3

  (NHSi = N‐heterocyclic silylene), respectively. They act as unprecedented very active and stereoselective Mn‐based precatalysts (1 mol % loading) in transfer semi‐hydrogenations of alkynes to give the corresponding E‐olefins using ammonia–borane as a convenient hydrogen source under mild reaction conditions. Complex [L1]MnCl2 shows the best catalytic performance with quantitative conversion rates and excellent

  报告了第一个由Si II供体负载的锰（II）配合物[L1] MnCl 2，[L2] MnCl 2和[L3] 2 MnCl 2的合成和结构，其带有钳型双（NHSi）-吡啶配体L1，二齿双（NHSi）-二茂铁配体L2和两个单齿NHSi配体L3（NHSi = N-杂环亚甲硅烷基）。在炔烃的转移半加氢反应中，它们充当了前所未有的非常活泼和立体选择性的锰基预催化剂（负载量为1 mol％），从而生成相应的E在温和的反应条件下使用氨硼烷作为便利的氢源的烯烃。络合物[L1] MnCl 2在不同的炔烃底物上显示出最佳的催化性能，具有定量转化率和优异的E-立体选择性（最高98％）。可以容忍不同类型的官能团，但在1-苯基取代的炔烃的苯基上的CN，NH 2，NO 2和OH基除外。
• Synthesis of (E)-(2-arylethenyl)silanes by palladium-catalyzed arylation of vinylsilanes in the presence of silver nitrate
  作者：Kostas Karabelas、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/jo00376a044

  日期：1986.12
• Rossi, Renzo; Carpita, Adriano; Bellina, Fabio, Gazzetta Chimica Italiana, 1990, vol. 120, # 7, p. 457 - 463
  作者：Rossi, Renzo、Carpita, Adriano、Bellina, Fabio、Santis, Massimo De、Veracini, Carlo Alberto

  DOI：——

  日期：——
• Rossi, Renzo; Carpita, Adriano; Bellina, Fabio, Gazzetta Chimica Italiana, 1990, vol. 120, p. 457 - 464
  作者：Rossi, Renzo、Carpita, Adriano、Bellina, Fabio、De Santis, Massimo、Veracini, Carlo Alberto

  DOI：——

  日期：——