5-methyl-N-(2,5-dimethylphenyl)benzo[d]thiazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-methyl-N-(2,5-dimethylphenyl)benzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: N-(2,5-dimethylphenyl)-5-methyl-1,3-benzothiazol-2-amine
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂S
• 分子量: 268.382
• InChiKey: ATLUPBQDKNGBGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲基-2-碘苯 、 在 1,10-菲罗啉 、 potassium phosphate monohydrate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到5-methyl-N-(2,5-dimethylphenyl)benzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的2-氨基苯基苯并噻唑的合成：一种新方法

  摘要：

  描述了一种新颖，便捷，有效的方案，可通过使用便宜，空气稳定且易于获得的铜催化剂，通过芳基异硫脲与芳基碘化物的多米诺骨内和分子间C–N交叉偶联反应来构建各种2-氨基苯基苯并噻唑。芳基异硫脲是通过铜促进的脱硫然后亲核取代从硫脲获得的。另外，还研究了芳基卤化物的反应性和反应机理。该协议具有操作简单和广泛的基材范围的特点。

  DOI：

  10.1039/c8ob02018c

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of 2-aminophenyl benzothiazoles: a novel approach
  作者：S. N. Murthy Boddapati、Chandra Mohan Kurmarayuni、Baby Ramana Mutchu、Ramana Tamminana、Hari Babu Bollikolla

  DOI：10.1039/c8ob02018c

  日期：——

  A novel, convenient and efficient protocol for the construction of various 2-aminophenyl benzothiazoles by domino intra- and intermolecular C–N cross-coupling reactions of arylisothioureas with aryl iodides using an inexpensive, air stable and readily available copper catalyst is described. The arylisothioureas were obtained from thiourea via copper promoted desulfurization followed by nucleophilic

  描述了一种新颖，便捷，有效的方案，可通过使用便宜，空气稳定且易于获得的铜催化剂，通过芳基异硫脲与芳基碘化物的多米诺骨内和分子间C–N交叉偶联反应来构建各种2-氨基苯基苯并噻唑。芳基异硫脲是通过铜促进的脱硫然后亲核取代从硫脲获得的。另外，还研究了芳基卤化物的反应性和反应机理。该协议具有操作简单和广泛的基材范围的特点。