2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]benzothiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]benzothiazole
• 英文别名: 2-(3,4-dimethoxyphenethyl)benzo[d]thiazole；2-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]-1,3-benzothiazole；2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂S
• 分子量: 299.393
• InChiKey: ATMMPPXIZYWBPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]benzothiazole 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 双氧水 、 C₅₂H₄₆BN₃Si 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用铱催化的苯并噻唑引导的仲苄基 C-H 键的对映选择性硼化

  摘要：

  这里报道的是使用苯并噻唑作为导向基团的铱催化的区域和对映选择性二级苄基C–H硼化反应。各种单取代的2-芳基烷基苯并[d]噻唑具有良好的耐受性，以中等至良好的产率提供相应的产物，并具有良好的对映选择性。硼化产物中的 C-B 键可以发生立体定向转变，形成一系列 C-C 和 C-杂原子键。

  DOI：

  10.1055/a-2335-8677
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  使用铱催化的苯并噻唑引导的仲苄基 C-H 键的对映选择性硼化

  摘要：

  这里报道的是使用苯并噻唑作为导向基团的铱催化的区域和对映选择性二级苄基C–H硼化反应。各种单取代的2-芳基烷基苯并[d]噻唑具有良好的耐受性，以中等至良好的产率提供相应的产物，并具有良好的对映选择性。硼化产物中的 C-B 键可以发生立体定向转变，形成一系列 C-C 和 C-杂原子键。

  DOI：

  10.1055/a-2335-8677

文献信息

• Benzimidazole, Benzoxazole and Benzothiazole Derivatives as 5HT2B Receptor Ligands. Synthesis and Preliminary Pharmacological Evaluation
  作者：G. Giorgioni、B. Accorroni、A. Di Stefano、G. Marucci、A. Siniscalchi、F. Claudi

  DOI：10.1007/s00044-005-0125-z

  日期：2005.2

  2-Phenethylbenzimidazole, 2-phenethylbenzoxazole and 2phenethylbenzothiazole derivatives were synthesized to explore the structural features of the serotonin 5-HT2B receptor antagonists. Those molecules were designed to recognize the 5-HT2B receptor and to discriminate it from the 5-HT2A and 5-HT2C subtypes. All compounds were characterized by binding affinity determination for 5-HT2A and 5-HT2C subtypes and antagonistic activity for 5-HT2B receptor in rat stomach fundus. None of the new compounds showed affinity for 5-HT2A and 5-HT2C subtypes, but some of them displayed antagonistic activity in rat stomach fundus at micromolar concentrations.
• 10.1055/a-2335-8677
  作者：Xie, Liangjun、Chen, Lili、Xu, Senmiao

  DOI：10.1055/a-2335-8677

  日期：——

  enantio­selective secondary benzylic C–H borylation using benzothiazole as the directing group. Various monosubstituted 2-arylalkylbenzo[d]thiazole were well-tolerated, affording the corresponding products in moderate to good yields with good enantioselectivity. The C–B bond in one boryl­ated product could undergo stereospecific transformations to form a series of C–C and C–heteroatom bonds.

  这里报道的是使用苯并噻唑作为导向基团的铱催化的区域和对映选择性二级苄基C–H硼化反应。各种单取代的2-芳基烷基苯并[d]噻唑具有良好的耐受性，以中等至良好的产率提供相应的产物，并具有良好的对映选择性。硼化产物中的 C-B 键可以发生立体定向转变，形成一系列 C-C 和 C-杂原子键。