3,4,5-trimethoxy-N-[(E)-(2-nitrophenyl)methylidene]aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxy-N-[(E)-(2-nitrophenyl)methylidene]aniline
• 英文别名: 1-(2-nitrophenyl)-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanimine
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₅
• 分子量: 316.313
• InChiKey: ZUNSPVOYTWHHQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxy-N-[(E)-(2-nitrophenyl)methylidene]aniline 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 生成 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Combretastatin A-4 和 2,3-二苯基-2H-吲唑杂合体的合成和细胞毒活性

  摘要：

  癌症是仅次于心血管疾病的第二大死因。已经开发出不同的策略来治疗癌症；然而，使用细胞毒药物的化疗仍然是最广泛使用的治疗方法。尽管如此，对现有化学治疗剂的耐药性仍然是一个严重的问题，开发新的活性化合物仍然是一个持续的需求。利用分子杂交方法，在目前的工作中，我们基于考布他汀 A-4 和 2,3-二苯基-2 H-吲唑的结构设计、合成并测试了两种杂化化合物和七种衍生物的细胞毒活性。2-pheny-2 H - indazole 和 2,3-dipheny-2 H合成方案的实际修改实施微波辐射下的-吲唑衍生物。细胞毒性试验表明，我们设计的杂化化合物具有很强的活性，尤其是化合物5，其对 HeLa 和 SK-LU-1 细胞的作用甚至优于参考药物顺铂（IC 50 分别为 0.16 和 6.63 µM），并且具有与参考药物伊马替尼对抗 K562 细胞的效力相似。此外，计算机和体外研究强烈建议微管蛋白作为杂交化合物5的分子靶标。

  DOI：

  10.3390/ph14080815
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯胺 、 邻硝基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3,4,5-trimethoxy-N-[(E)-(2-nitrophenyl)methylidene]aniline
  参考文献：
  名称：

  Combretastatin A-4 和 2,3-二苯基-2H-吲唑杂合体的合成和细胞毒活性

  摘要：

  癌症是仅次于心血管疾病的第二大死因。已经开发出不同的策略来治疗癌症；然而，使用细胞毒药物的化疗仍然是最广泛使用的治疗方法。尽管如此，对现有化学治疗剂的耐药性仍然是一个严重的问题，开发新的活性化合物仍然是一个持续的需求。利用分子杂交方法，在目前的工作中，我们基于考布他汀 A-4 和 2,3-二苯基-2 H-吲唑的结构设计、合成并测试了两种杂化化合物和七种衍生物的细胞毒活性。2-pheny-2 H - indazole 和 2,3-dipheny-2 H合成方案的实际修改实施微波辐射下的-吲唑衍生物。细胞毒性试验表明，我们设计的杂化化合物具有很强的活性，尤其是化合物5，其对 HeLa 和 SK-LU-1 细胞的作用甚至优于参考药物顺铂（IC 50 分别为 0.16 和 6.63 µM），并且具有与参考药物伊马替尼对抗 K562 细胞的效力相似。此外，计算机和体外研究强烈建议微管蛋白作为杂交化合物5的分子靶标。

  DOI：

  10.3390/ph14080815