2-(2,2-diphenylethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,2-diphenylethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(2,2-Diphenylethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₂₀H₂₅BO₂
• 分子量: 308.228
• InChiKey: ATQUVQHZZLPFNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-diphenylethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 苯硫酚 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 苯基乙苯
  参考文献：
  名称：

  频哪醇硼酸酯的催化原脱硼氢硼烷：烯烃的正式抗马氏化学加氢甲基化†

  摘要：

  频哪醇硼酸酯是有机合成中非常有价值的组成部分。与可用于烷基硼酸酯的功能化脱硼的许多方案相反，原脱硼没有得到很好的开发。在本文中，我们报道了利用自由基方法对1°，2°和3°烷基硼酸酯进行催化原脱硼。结合Matteson–CH 2 –同源性，我们的方案允许进行正式的反马尔可夫尼可夫烯氢甲基化反应，这是一种有价值的但未知的转化。将氢甲基化序列应用于甲氧基保护的（-）-Δ8-THC和胆固醇。原脱硼硼烷进一步用于δ-（R）-可卡因和吲哚并立定209B的正式全合成中。

  DOI：

  10.1039/c9sc02067e
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2,2-diphenylethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  使用 BX3/iPr2NEt 对末端和内部烯烃进行定点硼氢化**

  摘要：

  报道了一种在i Pr 2 NEt存在下使用 BX 3作为硼酸化试剂对烯烃（包括芳基烯烃、1,1-二取代烯烃、脂肪族烯烃和生物衍生烯烃）进行硼氢化的新型通用方法。该反应还用于合成直链和支链 1, n-二硼基烷烃。该反应被认为是通过受挫的路易斯对型单电子转移机制进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.202111978

文献信息

• Ni-catalyzed hydroboration and hydrosilylation of olefins with diboron and silylborane
  作者：Toshiyuki Kamei、Sohshi Nishino、Toyoshi Shimada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.024

  日期：2018.7

  Herein we report a Ni-catalyzed formal hydroboration of olefins, which afforded anti-Markovnikov-type alkylboranes with B2pin2 and a stoichiometric amount of water. Formal hydrosilylation using air- and moisture-sensitive silylboranes also proceeded under optimized conditions. The reaction with trans-stilbene and D2O resulted in 1,2-H migration, which suggested that the reaction proceeded via β-hydride

  在本文中，我们报道了烯烃的Ni催化的正式硼氢化，提供了具有B 2 pin 2和化学计量的水的反马氏复合型烷基硼烷。使用对空气和湿气敏感的甲硅烷基硼烷的正式氢化硅烷化反应也在优化条件下进行。与反式二苯乙烯和D 2 O的反应导致1,2-H迁移，这表明该反应是通过β-氢化物消除和重新插入机理进行的。
• Base-free nickel-catalyzed hydroboration of simple alkenes with bis(pinacolato)diboron in an alcoholic solvent
  作者：Jiang-Fei Li、Zhen-Zhong Wei、Yong-Qiu Wang、Mengchun Ye

  DOI：10.1039/c7gc02282d

  日期：——

  A base-free nickel-catalyzed hydroboration of unreactive simple alkenes with bis(pinacolato)diboron using methanol as the hydride source under mild conditions has been developed.

  使用甲醇作为氢化源，在温和条件下，开发了一种无碱镍催化的双(对二甲基苯基)二硼烷对不活泼的简单烯烃进行氢硼化的方法。
• FeCl₂-catalyzed hydroboration of aryl alkenes with bis(pinacolato)diboron
  作者：Yang Liu、Yuhan Zhou、Huan Wang、Jingping Qu

  DOI：10.1039/c5ra14869c

  日期：——

  Alkylboronates were synthesized by a ligand-free ferrous chloride catalyzed anti-Markovnikov hydroboration of un-activated aryl alkenes with bis(pinacolato)diboron.

  烷基硼酸酯是通过无配体的氯化亚铁催化的非马尔科夫尼科夫氢硼化反应合成的，该反应使用双(邻苯二甲醇)二硼烷对未活化的芳基烯烃进行反应。
• Transition-metal-free regioselective synthesis of alkylboronates from arylacetylenes and vinyl arenes
  作者：Kai Yang、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c5gc02633d

  日期：——

  A transition-metal-free synthesis of alkylboronates from arylacetylenes or vinyl arenes and B2pin2via tandem borylation and protodeboronation has been developed. This reaction features with excellent regioselectivities, broad functional group tolerance and good yields in both small and gram scale.

  已经开发了通过芳基乙炔或乙烯基芳烃和B 2 pin 2的串联硼酸化和原脱硼氢硼烷无过渡金属合成的方法。该反应具有出色的区域选择性，广泛的官能团耐受性以及小和克规模的良好收率。
• Selective Synthesis of Alkylboronates by Copper(I)-Catalyzed Borylation of Allyl or Vinyl Arenes
  作者：Yanmei Wen、Jianying Xie、Chunmei Deng、Chaode Li

  DOI：10.1021/jo502606x

  日期：2015.4.17

  An efficient copper-catalyzed borylation reaction of allyl or vinyl arenes with bis(pinacolato)diboron has been developed, without using ligands. Markovnikov-selectivity is observed in the borylation of allyl arenes with bis(pinacolato)diboron, while the regioselectivity is completely opposite when styrene derivatives are used as substrates. A mechanism involving Cu–B species regioselectively adding

  已经开发了不使用配体的烯丙基或乙烯基芳烃与双（频哪醇）二硼的有效的铜催化的硼化反应。在烯丙基芳烃与双（频哪醇）二硼化的烯丙基化中观察到马尔可夫尼科夫选择性，而当使用苯乙烯衍生物作为底物时区域选择性完全相反。涉及的Cu-B物种区域选择性地加入烯烃双键以形成烷基铜或ηA机构3 -苄基铜中间体，随后是质子化，得到的产品，提出。