(R)-1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluoro-butane-1-sulfonic acid 2'-diphenylphosphanyl-[1,1']binaphthalenyl-2-yl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluoro-butane-1-sulfonic acid 2'-diphenylphosphanyl-[1,1']binaphthalenyl-2-yl ester
• 英文别名: [1-(2-Diphenylphosphanylnaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl] 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
• 化学式: C₃₆H₂₂F₉O₃PS
• 分子量: 736.594
• InChiKey: ATRFMVCEQBCLFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluoro-butane-1-sulfonic acid 2'-diphenylphosphanyl-[1,1']binaphthalenyl-2-yl ester 在 叠氮基三甲基硅烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(R)-(-)-2-amino-2'-diphenylphosphinyl-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  Staudinger方法对由二元醇衍生的MAP型双齿P，N配体的研究。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200454146
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluoro-butane-1-sulfonic acid 2'-(diphenylphosphinoyl)-[1,1']binaphthalenyl-2-yl ester 在 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluoro-butane-1-sulfonic acid 2'-diphenylphosphanyl-[1,1']binaphthalenyl-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新型的3'-磺酰基BINAPHOS配体：不对称钯催化苯乙烯的磷酸化反应的活性和选择性的调节

  摘要：

  BINOL（R F = CF 3或C 4 F 9）的BINOL （R）-2,2'-双全氟烷磺酸的钯催化的单芳基次膦酸酯[Ar 2 P（O）H]的单磷酸化反应，然后还原氧化膦（Cl 3然后用二异丙基氨基锂介导的阴离子硫杂-弗里斯重排提供对映体纯的（R）-2'-二芳基膦基2'-羟基3'-全氟烷磺酰基-1,1'-联萘[[ R）-8ab和（R）-8g –j ]，可通过格氏试剂（RMgX）介导的CF 3-置换[ （R）-8c–f ]。（耦合ř） - 8A-J与（小号）-1,1'-联二萘-2,2'-二dioxychlorophosphine（小号） - 9生成3'-磺酰BINAPHOS配体（[R ，小号） - 10A-J中良好收率（43–82％）。这些新的配体在将苯乙烯（1）通过4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂膦环氧化物2-氧化物（2）进行不对称氢膦酰化反应中具有实用性，为此手性配体与[Pd

  DOI：

  10.1002/adsc.200800366

文献信息

• A New Class of 3′-Sulfonyl BINAPHOS Ligands: Modulation of Activity and Selectivity in Asymmetric Palladium-Catalysed Hydrophosphorylation of Styrene
  作者：Katalin Barta、Giancarlo Franciò、Walter Leitner、Guy C. Lloyd-Jones、Ian R. Shepperson

  DOI：10.1002/adsc.200800366

  日期：2008.9.5

  (R)-8a–j with (S)-1,1′-binaphthalene-2,2′-dioxychlorophosphine (S)-9 generates 3′-sulfonyl BINAPHOS ligands (R,S)-10a–j in good yields (43–82%). These new ligands are of utlility in the asymmetric hydrophosphonylation of styrene (1) by 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaphospholane 2-oxide (2), for which a combination of the chiral ligands with either [Pd(Cp)(allyl)] or [Pd(allyl)(MeCN)2]+/NaCH(CO2Me)2 proves

  BINOL（R F = CF 3或C 4 F 9）的BINOL （R）-2,2'-双全氟烷磺酸的钯催化的单芳基次膦酸酯[Ar 2 P（O）H]的单磷酸化反应，然后还原氧化膦（Cl 3然后用二异丙基氨基锂介导的阴离子硫杂-弗里斯重排提供对映体纯的（R）-2'-二芳基膦基2'-羟基3'-全氟烷磺酰基-1,1'-联萘[[ R）-8ab和（R）-8g –j ]，可通过格氏试剂（RMgX）介导的CF 3-置换[ （R）-8c–f ]。（耦合ř） - 8A-J与（小号）-1,1'-联二萘-2,2'-二dioxychlorophosphine（小号） - 9生成3'-磺酰BINAPHOS配体（[R ，小号） - 10A-J中良好收率（43–82％）。这些新的配体在将苯乙烯（1）通过4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂膦环氧化物2-氧化物（2）进行不对称氢膦酰化反应中具有实用性，为此手性配体与[Pd
• A Staudinger Approach towards Binol-Derived MAP-Type Bidentate P,N Ligands
  作者：Peter N. M. Botman、Olivier David、Alessia Amore、Jasper Dinkelaar、Martin T. Vlaar、Kees Goubitz、Jan Fraanje、Henk Schenk、Henk Hiemstra、Jan H. van Maarseveen

  DOI：10.1002/anie.200454146

  日期：2004.6.28