(S)-(+)-N-salicyloyl-2-aminopropan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-N-salicyloyl-2-aminopropan-1-ol
• 英文别名: (2S)-N-salicyloyl-2-aminopropan-1-ol；2-hydroxy-N-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]benzamide
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: ATSKSNBYTZUJRU-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-N-salicyloyl-2-aminopropan-1-ol 、 6-[[[5-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲氧基-羟基磷酰]氧基-羟基磷酰]氧基-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-羧酸 在 OleD Loki glycosyltransferase(P₆₇T/I₁₁₂P/T₁₁₃M/S₁₃₂F/A₂₄₂I) 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 以16%的产率得到(2S)-N-(6-O-β-D-glucopyranosyl)salicyloyl-2-aminopropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶糖基扫描鉴定神经保护作用的斯巴沙佐米星和奥沙其林糖苷

  摘要：

  通过糖基扫描评估扩大地下煤矿火灾相关链霉菌代谢物的分子和功能多样性。据报告 RM-14-6。使用工程糖基转移酶 OleD Loki 和基于 2-氯-4-硝基苯基糖苷的筛选，鉴定出 6 种代谢物作为 OleD Loki 的底物，从中产生并表征了 12 种相应的代谢物糖苷。这项研究强调了基于 2-氯-4-硝基苯基糖苷的屏幕首次应用于一组无偏见的独特微生物天然产物，以及首次报道的基于 2-氯-4-硝基苯基糖苷的转糖基反应用于相应的制备合成目标糖苷。生物活性分析（包括抗菌、抗真菌、抗癌和乙醇损伤神经保护测定）显示，糖基化会减弱4的神经保护效力，而结构相关的无活性 Spoxazomicin C ( 3 ) 的糖基化则显着引发神经保护活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00949
• 作为产物：
  描述：

  L-氨基丙醇 、 水杨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(S)-(+)-N-salicyloyl-2-aminopropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Spoxazomicin D和Oxachelin C，来自阿巴拉契亚煤火关联的分离链霉菌属的有效神经保护性羧酰胺。RM-14-6

  摘要：

  的六个新的细菌代谢物的分离和结构鉴定[spoxazomicin d（2），oxachelins B和C（4，5），和羧酰胺6 - 8 ]和11以前报道细菌代谢物（1，3，9 - 12A，和14 – 18）来自链霉菌属。报告了RM-14-6。分别鉴定综合1D和2D NMR和质谱分析数据的基础上，以直接比较合成标准沿着2，11，和12A，b。首次还提供了已知代谢物莱诺霉素（9）和莱诺霉素钠盐（10）的完整2D NMR分配。对比分析也为一些先前报道的推定的含氮丙啶化合物[以马杜拉他汀A1，B1，C1（也称为MBJ-0034）和MBJ-0035]为酚-二氢恶唑的结构修订提供了基础。生物活性分析（包括抗菌，抗真菌，癌细胞系细胞毒性，未折叠的蛋白应答（UPR）调节和EtOH损伤神经保护作用）显示2和5是有效的神经保护剂和来诺霉素（9）及其钠盐（10）作为有效的UPR调节剂，突出了酚恶唑啉/水杨酸酯和聚醚药效团的新功能。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00948

文献信息

• Spoxazomicin D and Oxachelin C, Potent Neuroprotective Carboxamides from the Appalachian Coal Fire-Associated Isolate <i>Streptomyces</i> sp. RM-14-6
  作者：Khaled A. Shaaban、Meredith A. Saunders、Yinan Zhang、Tuan Tran、Sherif I. Elshahawi、Larissa V. Ponomareva、Xiachang Wang、Jianjun Zhang、Gregory C. Copley、Manjula Sunkara、Madan K. Kharel、Andrew J. Morris、James C. Hower、Matthew S. Tremblay、Mark A. Prendergast、Jon S. Thorson

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00948

  日期：2017.1.27

  structure elucidation of six new bacterial metabolites [spoxazomicin D (2), oxachelins B and C (4, 5), and carboxamides 6–8] and 11 previously reported bacterial metabolites (1, 3, 9–12a, and 14–18) from Streptomyces sp. RM-14-6 is reported. Structures were elucidated on the basis of comprehensive 1D and 2D NMR and mass spectrometry data analysis, along with direct comparison to synthetic standards

  的六个新的细菌代谢物的分离和结构鉴定[spoxazomicin d（2），oxachelins B和C（4，5），和羧酰胺6 - 8 ]和11以前报道细菌代谢物（1，3，9 - 12A，和14 – 18）来自链霉菌属。报告了RM-14-6。分别鉴定综合1D和2D NMR和质谱分析数据的基础上，以直接比较合成标准沿着2，11，和12A，b。首次还提供了已知代谢物莱诺霉素（9）和莱诺霉素钠盐（10）的完整2D NMR分配。对比分析也为一些先前报道的推定的含氮丙啶化合物[以马杜拉他汀A1，B1，C1（也称为MBJ-0034）和MBJ-0035]为酚-二氢恶唑的结构修订提供了基础。生物活性分析（包括抗菌，抗真菌，癌细胞系细胞毒性，未折叠的蛋白应答（UPR）调节和EtOH损伤神经保护作用）显示2和5是有效的神经保护剂和来诺霉素（9）及其钠盐（10）作为有效的UPR调节剂，突出了酚恶唑啉/水杨酸酯和聚醚药效团的新功能。
• Identification of Neuroprotective Spoxazomicin and Oxachelin Glycosides via Chemoenzymatic Glycosyl-Scanning
  作者：Jianjun Zhang、Ryan R. Hughes、Meredith A. Saunders、Sherif I. Elshahawi、Larissa V. Ponomareva、Yinan Zhang、Sydney R. Winchester、Samantha A. Scott、Manjula Sunkara、Andrew J. Morris、Mark A. Prendergast、Khaled A. Shaaban、Jon S. Thorson

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00949

  日期：2017.1.27

  to expand the molecular and functional diversity of metabolites from the underground coal mine fire-associated Streptomyces sp. RM-14-6 is reported. Using the engineered glycosyltransferase OleD Loki and a 2-chloro-4-nitrophenylglycoside-based screen, six metabolites were identified as substrates of OleD Loki, from which 12 corresponding metabolite glycosides were produced and characterized. This study

  通过糖基扫描评估扩大地下煤矿火灾相关链霉菌代谢物的分子和功能多样性。据报告 RM-14-6。使用工程糖基转移酶 OleD Loki 和基于 2-氯-4-硝基苯基糖苷的筛选，鉴定出 6 种代谢物作为 OleD Loki 的底物，从中产生并表征了 12 种相应的代谢物糖苷。这项研究强调了基于 2-氯-4-硝基苯基糖苷的屏幕首次应用于一组无偏见的独特微生物天然产物，以及首次报道的基于 2-氯-4-硝基苯基糖苷的转糖基反应用于相应的制备合成目标糖苷。生物活性分析（包括抗菌、抗真菌、抗癌和乙醇损伤神经保护测定）显示，糖基化会减弱4的神经保护效力，而结构相关的无活性 Spoxazomicin C ( 3 ) 的糖基化则显着引发神经保护活性。