2-amino-3-bromobiphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-bromobiphenyl
• 英文别名: 3-bromo-[1,1'-biphenyl]-2-amine；2-bromo-6-phenylaniline
• 化学式: C₁₂H₁₀BrN
• 分子量: 248.122
• InChiKey: ATTUXZGFFOVVTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-bromobiphenyl 在 四(三苯基膦)钯 、 2-甲基-2-硝基丙烷 、 叠氮基三甲基硅烷 、 C₅₈H₆₅N₅Ni₂O⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氘代甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 7-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  双镍酰亚胺催化的C（sp 2）–H胺化反应

  摘要：

  C–H氨基化反应是C–N键结构的重要转化。由于它们相对较高的键解离能，C（sp 2）–H键通常不易直接插入氮，因此需要替代的C–H活化机制。在这里，我们报告阳离子双核（NDI）Ni 2（NDI =萘啶-二亚胺）络合物催化分子内氮插入到芳基和乙烯基C（sp 2）-H键中。机理研究表明，桥接的亚氨基配体负载在Ni 2上该位点通过1，2-加成途径诱导CH活化，生成氮杂金属环中间体。该有机金属机理与为使用Rh 2催化剂进行类似转化而提出的电环化/ 1,2-转移机理相反。这些机理差异对C–H胺的立体选择性和化学选择性的影响进行了描述。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00504
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴苯胺 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以56%的产率得到2-amino-3-bromobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  B3NO2环系统决定了其独特的物理化学和催化特性

  摘要：

  超越自然界所能产生的分子多样性的扩展是化学科学的基本目标。尽管含硼杂环的化学性质很丰富，但以六元B 3 NO 2核为特征的1,3-二氧杂-5-氮杂-2,4,6-三硼烷（DATB）环系统仍然难以捉摸。在这里，我们报告m的合成-三联苯基为模板的DATB衍生物，由于三个适当排列的硼原子而显示出高稳定性和奇特的Lewis酸度。我们确定了羧酸和胺的脱水酰胺化中DATB的特殊用途，该反应具有很高的学术和工业重要性。与先前报道的催化剂和酰胺偶联剂的作用机理相反，提出了三个硼位参与底物组装，降低了过渡态的熵成本。由DATB核心决定的独特的机理途径不仅会促进这种酰胺化反应，还会促进由多位点激活引起的其他反应。

  DOI：

  10.1038/nchem.2708

文献信息

• Unique physicochemical and catalytic properties dictated by the B3NO2 ring system
  作者：Hidetoshi Noda、Makoto Furutachi、Yasuko Asada、Masakatsu Shibasaki、Naoya Kumagai

  DOI：10.1038/nchem.2708

  日期：2017.6

  DATB derivatives, displaying high stability and peculiar Lewis acidity arising from the three suitably arranged boron atoms. We identify a particular utility for DATB in the dehydrative amidation of carboxylic acids and amines, a reaction of high academic and industrial importance. The three boron sites are proposed to engage in substrate assembly, lowering the entropic cost of the transition state,

  超越自然界所能产生的分子多样性的扩展是化学科学的基本目标。尽管含硼杂环的化学性质很丰富，但以六元B 3 NO 2核为特征的1,3-二氧杂-5-氮杂-2,4,6-三硼烷（DATB）环系统仍然难以捉摸。在这里，我们报告m的合成-三联苯基为模板的DATB衍生物，由于三个适当排列的硼原子而显示出高稳定性和奇特的Lewis酸度。我们确定了羧酸和胺的脱水酰胺化中DATB的特殊用途，该反应具有很高的学术和工业重要性。与先前报道的催化剂和酰胺偶联剂的作用机理相反，提出了三个硼位参与底物组装，降低了过渡态的熵成本。由DATB核心决定的独特的机理途径不仅会促进这种酰胺化反应，还会促进由多位点激活引起的其他反应。
• Palladium-Catalyzed Benzofulvenation of<i>o</i>-Arylanilines through C−H Bond Activation by Using Two Diarylacetylenes as an Implicit Benzofulvene
  作者：Selvam Raju、Huan-Chang Hsiao、Selvakumar Thirupathi、Pei-Ling Chen、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1002/adsc.201801352

  日期：2019.2.19

  novel, simple, and efficient approach for the synthesis of benzofulvene derivatives from o‐arylaniline substrates through C−H bond activation with two diarylacetylenes as an implicit benzofulvene unit. The reactivity of synthesized benzofulvenes toward oxidation was investigated, and they were shown to transform into phenanthridines, oxabenzofulvenes, and fluorescent polycyclics.

  我们报告的Pd（II）的第一个例子中通过游离胺定向催化的高度步进和原子的经济benzofulvenation邻C-H键活化的Ó -arylanilines。本文提出了一种新颖，简单，有效的方法，可通过邻苯二甲酰苯胺底物通过CH键与两个二芳基乙炔作为隐式苯并富勒烯单元的活化作用来合成苯并富烯衍生物。研究了合成的苯并富勒烯对氧化的反应性，结果表明它们可转变成菲啶，氧杂苯并富烯和荧光多环化合物。
• A 1,2‐Addition Pathway for C(sp ² )−H Activation at a Dinickel Imide
  作者：Ian G. Powers、Cholpisit Kiattisewee、Kimberly C. Mullane、Eric J. Schelter、Christopher Uyeda

  DOI：10.1002/chem.201701855

  日期：2017.6.7

  A dinickel imido complex was synthesized using a redox‐active naphthyridine‐diimine supporting ligand. Upon coordination of an external ligand, the Ni2 core was disrupted, triggering an aromatic C−H activation reaction to generate a Ni2(μ‐NHAr)(Ar) species. This intermediate is capable of liberating free carbazole and phenanthridine products upon heating or treatment with excess tBuNC. Collectively

  使用具有氧化还原活性的萘啶-二亚胺支持配体合成了二镍亚氨基配合物。在外部配体配位后，Ni 2核心被破坏，引发芳香族CH活化反应，生成Ni 2（μ-NHAr）（Ar）物种。加热或用过量的t BuNC处理后，该中间体能够释放出游离的咔唑和菲啶产物。总体而言，这些研究利用两个镍中心之间的协同反应性，为C（sp 2）-H活化建立了一种动力学上容易的1,2-加成机理。
• 硼杂环化合物、显示面板以及显示装置
  申请人：武汉天马微电子有限公司

  公开号：CN110003260B

  公开（公告）日：2021-06-01

  本发明属于OLED技术领域并提供一种硼杂环化合物，具有式(I)所示结构；其中，L为单键、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基中任意一种；D主要选自咔唑基及其衍生物基团、吖啶基及其衍生物基团和二芳胺基及其衍生物基团。本发明的硼杂环化合物通过硼杂环SP3杂化的连接部分连接受体基团，不仅可以缩短共轭长度，提高能级，还可以改善分子热力学稳定性。同时，短轴共轭削弱了分子内电荷转移，在一定程度上窄化了发光光谱。本发明的化合物可以用作TADF材料，由于TADF材料本身具备双极性，其作为发光层必将大大改善两种载流子的注入和传输，从而降低器件电压。包含本发明化合物的发光器件的发光层不含贵重金属，可大大降低成本。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES
  申请人：UNIVERSAL DISPLAY CORPORATION

  公开号：US20220112232A1

  公开（公告）日：2022-04-14

  Provided are organometallic compounds including a ligand L A of Also provided are formulations including these organometallic compounds. Further provided are OLEDs and related consumer products that utilize these organometallic compounds.

  提供了含有配体LA的金属有机化合物。还提供了包括这些金属有机化合物的配方。进一步提供了使用这些金属有机化合物的OLED和相关消费品。