(1S,2R,4R,5R)-2,4-bis(4-chlorophenyl)-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (1S,2R,4R,5R)-2,4-bis(4-chlorophenyl)-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-one
• 化学式: C₂₀H₁₉Cl₂NO
• 分子量: 360.283
• InChiKey: PORVTVGCOCXZTB-RDGPPVDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4R,5R)-2,4-bis(4-chlorophenyl)-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  曼尼希碱衍生物的简便合成和立体化学研究：抗氧化性能和抗结核药效力的评估

  摘要：

  通过不费力，修饰和优化的Mannich缩合反应合成了取代的2,4-二芳基-3-氮杂杂[3.3.1] nonan- 9-1 O-甲基肟及其N-甲基类似物的小型文库良品率高。环N-甲基化和肟O-甲基化均通过各种方法进行；其中，在短时间内获得高产量方面，t BuOK的使用被认为是优越的。所有合成化合物的立体化学都通过其NMR光谱图（1 H，13 C，1 H– 1 H COSY，1 H– 13C单键和多键COZY和NOESY）以及单晶XRD研究。不论取代基的性质和位置如何，双环曼尼希碱的所有合成肟醚及其N-甲基类似物均采用双椅构象，所有取代基均呈赤道取向。通过DPPH自由基清除法评价所有合成的肟醚的抗氧化性能。根据结构-活性的相关性，发现化合物4y是IC 50的先导分子0.187 mg / mL。因此，本研究通过在杂环上进一步掺入更多电子富集的烷氧基/氨基和/或酚基以及肟醚药效基团，通过进一步优化

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.02.103
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 4-氯苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1S,2R,4R,5R)-2,4-bis(4-chlorophenyl)-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-one
  参考文献：
  名称：

  曼尼希碱衍生物的简便合成和立体化学研究：抗氧化性能和抗结核药效力的评估

  摘要：

  通过不费力，修饰和优化的Mannich缩合反应合成了取代的2,4-二芳基-3-氮杂杂[3.3.1] nonan- 9-1 O-甲基肟及其N-甲基类似物的小型文库良品率高。环N-甲基化和肟O-甲基化均通过各种方法进行；其中，在短时间内获得高产量方面，t BuOK的使用被认为是优越的。所有合成化合物的立体化学都通过其NMR光谱图（1 H，13 C，1 H– 1 H COSY，1 H– 13C单键和多键COZY和NOESY）以及单晶XRD研究。不论取代基的性质和位置如何，双环曼尼希碱的所有合成肟醚及其N-甲基类似物均采用双椅构象，所有取代基均呈赤道取向。通过DPPH自由基清除法评价所有合成的肟醚的抗氧化性能。根据结构-活性的相关性，发现化合物4y是IC 50的先导分子0.187 mg / mL。因此，本研究通过在杂环上进一步掺入更多电子富集的烷氧基/氨基和/或酚基以及肟醚药效基团，通过进一步优化

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.02.103