(5S,6R)-methyl 6-methoxy-5-methyl-6-(thiophen-2-yl)hex-3-ynoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S,6R)-methyl 6-methoxy-5-methyl-6-(thiophen-2-yl)hex-3-ynoate
• 英文别名: methyl (5S,6R)-6-methoxy-5-methyl-6-thiophen-2-ylhex-3-ynoate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃S
• 分子量: 252.334
• InChiKey: ATWXLNRRPFCSLT-GXFFZTMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 (R_a)-methyl 3-(dimethyl(phenyl)silyl)hexa-3,4-dienoate 、 甲氧基三甲基硅烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (5S,6R)-methyl 6-methoxy-5-methyl-6-(thiophen-2-yl)hex-3-ynoate 、 (5S,6S)-methyl 6-methoxy-5-methyl-6-(thiophen-2-yl)hex-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  富含对映体的烯丙基硅烷的制备和用于立体选择性合成高炔丙基醚的用途。

  摘要：

  描述了一种通过约翰逊原酸酯克莱森重排1-甲硅烷基炔丙醇来合成高度对映体富集的烯丙基硅烷的简便方法。然后，将烯丙基硅烷用作三组分路易斯酸介导的碳亲核试剂，以原位生成的氧鎓离子，生成对映体富集的均丙基醚。

  DOI：

  10.1021/ol070936d

文献信息

• Preparation and Use of Enantioenriched Allenylsilanes for the Stereoselective Synthesis of Homopropargylic Ethers
  作者：Ryan A. Brawn、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol070936d

  日期：2007.7.1

  A convenient procedure for the synthesis of highly enantioenriched allenylsilanes by Johnson orthoester Claisen rearrangement of 1-silyl propargylic alcohols is described. Allenylsilanes are then used as carbon nucleophiles in three-component, Lewis acid mediated additions to in situ generated oxonium ions, resulting in enantioenriched homopropargylic ethers.

  描述了一种通过约翰逊原酸酯克莱森重排1-甲硅烷基炔丙醇来合成高度对映体富集的烯丙基硅烷的简便方法。然后，将烯丙基硅烷用作三组分路易斯酸介导的碳亲核试剂，以原位生成的氧鎓离子，生成对映体富集的均丙基醚。