三甲基(5-苯基戊-1-炔基)硅烷 | 110211-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三甲基(5-苯基戊-1-炔基)硅烷
• 英文名称: trimethyl(5-phenylpent-1-yn-1-yl)silane
• 英文别名: trimethyl(5-phenylpent-1-ynyl)silane
• CAS: 110211-35-3
• 化学式: C₁₄H₂₀Si
• 分子量: 216.398
• InChiKey: KWVLKNNUPXFKSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基(5-苯基戊-1-炔基)硅烷 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 5-苯基-1-戊炔
  参考文献：
  名称：

  锰（III）介导的1,4-二芳基-1-丁炔的选择性二苯基膦酰基自由基反应，用于合成2-膦酰基化的3,4-二氢萘酞菁

  摘要：

  开发了由1，4-二芳基-1-丁炔和类似物的二苯基膦酰基自由基引发的顺序反应，用于合成2-膦酰基化的3，4-二氢萘萘和相关化合物。

  DOI：

  10.1021/jo402556a
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙醇 在 正丁基锂 、 2,4-二甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 三甲基(5-苯基戊-1-炔基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  [EN] DITERPENOID COMPOUNDS THAT ACT ON PROTEIN KINASE C (PKC)
  [FR] COMPOSÉS DITERPÉNOÏDES AGISSANT SUR LA PROTÉINE KINASE C (PKC)

  摘要：

  本公开涉及蛋白激酶C（PKC）调节化合物，使用这些化合物治疗癌症患者的方法，以及与第二治疗剂联合治疗的方法。

  公开号：

  WO2021062030A1

文献信息

• C(sp)–C(sp³) Bond Formation through Cu-Catalyzed Cross-Coupling of<i>N</i>-Tosylhydrazones and Trialkylsilylethynes
  作者：Fei Ye、Xiaoshen Ma、Qing Xiao、Huan Li、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja3004792

  日期：2012.4.4

  Copper-catalyzed cross-coupling of N-tosylhydrazones with trialkylsilylethynes leads to the formation of C(sp)-C(sp(3)) bonds. Cu carbene migratory insertion is proposed to play the key role in this transformation.

  N-甲苯磺酰腙与三烷基甲硅烷基乙炔的铜催化交叉偶联导致形成 C(sp)-C(sp(3)) 键。提出Cu卡宾迁移插入在这种转变中起关键作用。
• Exploring Skeletal Diversity via Ring Contraction of Glycal-Derived Scaffolds
  作者：Adam R. Yeager、Geanna K. Min、John A. Porco,、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ol0618252

  日期：2006.10.1

  Aryl ether C-glycoside scaffolds have been prepared from tri-O-acetyl-D-glucal by C-glycosylation followed by allylic substitution with phenols mediated by Pd(0). The aryl ethers were subjected to either [3,3]-sigmatropic rearrangement to produce 3-pyranyl-phenols or Au(III)-mediated ring contraction to create highly substituted tetrahydrofurans. [structure: see text]

  芳基醚C-糖苷支架已由C-糖基化，然后由Pd（0）介导的苯酚进行烯丙基取代，由三-O-乙酰基-D-葡糖醛制备。使芳基醚经历[3,3]-σ重排以产生3-吡喃基-酚或Au（III）介导的环收缩以产生高度取代的四氢呋喃。[结构：见文字]
• On the Regioselectivity of the Nickel-Catalyzed Insertion of Alkynes into the Carbon–Carbon Bond of Oxetan-3-one
  作者：Christophe Aïssa、Manuel Barday、Christopher Janot、Daniel Clare、Caitlin Carr-Knox、Bradley Higginson、Kelvin Ho

  DOI：10.1055/s-0036-1589052

  日期：2017.8

  of unsymmetrical alkynes into the carbon–carbon bond of oxetan-3-one in the presence of a nickel catalyst has revealed a strong directing effect of a 2-thienyl substituent. This effect is larger than those of 2-vinylbenzene, trimethylsilyl, aryl, or 3-thienyl groups. The study of the regioselectivity of insertion of unsymmetrical alkynes into the carbon–carbon bond of oxetan-3-one in the presence of

  作为镍合成高级特别策略的一部分发布 抽象的 在镍催化剂存在下，将不对称炔烃插入oxetan-3-one的碳-碳键中的区域选择性研究表明，2-噻吩基取代基具有很强的导向作用。该作用大于2-乙烯基苯，三甲基甲硅烷基，芳基或3-噻吩基的作用。 在镍催化剂存在下，将不对称炔烃插入oxetan-3-one的碳-碳键中的区域选择性研究表明，2-噻吩基取代基具有很强的导向作用。该作用大于2-乙烯基苯，三甲基甲硅烷基，芳基或3-噻吩基的作用。
• Titanium-Promoted Cross-Coupling for the Selective Synthesis of Polysubstituted, Conjugated Amides
  作者：Vinoth Kumar Chenniappan、Ronald J. Rahaim

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02537

  日期：2016.10.7

  α,β-Unsaturated amides are important building blocks and are key structural elements in a number of biologically active natural products. Despite their importance and prevalence, few methods exist to prepare conjugated amides directly and modularly. To address this gap, a titanium-promoted coupling of alkynes and isocyanates has been developed. The method is highly stereoselective, producing only the

  α，β-不饱和酰胺是重要的结构单元，并且是许多具有生物活性的天然产物中的关键结构元素。尽管它们的重要性和普遍性，但几乎没有直接或模块化制备共轭酰胺的方法。为了解决这个空白，已经开发了钛促进的炔烃和异氰酸酯的偶联。该方法是高度立体选择性的，对于包含空间偏倚的不对称内部炔烃，仅产生具有良好的化学选择性和区域选择性（> 95/5）的E异构体。由炔和异氰酸酯的偶联形成的反应性钛环戊烯中间体另外与各种亲电试剂反应以得到四取代的烯酰胺。
• Nickel-catalyzed cross-coupling of primary alkyl halides with phenylethynyl- and trimethylsilyethynyllithium reagents
  作者：Guoqiang Xu、Xiaoyan Li、Hongjian Sun

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.05.017

  日期：2011.9

  coupling system is described which is promoted by a well-defined and moisture-stable pincer complex [NiClC6H3-2,6-(OPPh2)2}] (1). Non-activated alkyl halides could be efficiently coupled with phenylethynyl- and trimethylsilylethynyllithium reagents at room temperature. Compared to the alkylation of primary alkyl halides with alkynyllithium reagents in literatures, this method requires milder conditions

  描述了一种高效的烷基-炔基偶联体系，该体系由定义明确且耐湿的夹钳络合物[NiCl C 6 H 3 -2,6-（OPPh 2）2 }]（1）促进。未活化的烷基卤化物可以在室温下与苯基乙炔基-和三甲基甲硅烷基乙炔基锂试剂有效偶联。与文献中使用炔基锂试剂将卤代烷基卤化物进行烷基化相比，该方法需要较温和的条件（室温）并且进展迅速。这项研究将使这些易于获得的炔基锂试剂对于有机合成更加有用。