methyl (4aRS,6SR,8aRS)-8a-methyl-8-oxo-6-phenyldecahydro[1,7]naphthyridine-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4aRS,6SR,8aRS)-8a-methyl-8-oxo-6-phenyldecahydro[1,7]naphthyridine-6-carboxylate
• 英文别名: methyl (4aS,6R,8aS)-8a-methyl-8-oxo-6-phenyl-2,3,4,4a,5,7-hexahydro-1H-1,7-naphthyridine-6-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₃
• 分子量: 302.373
• InChiKey: ATXUMODCECZAKX-RRQGHBQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4aRS,6SR,8aRS)-8a-methyl-8-oxo-6-phenyldecahydro[1,7]naphthyridine-6-carboxylate 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4aRS,6SR,8aRS)-1-acetyl-N,8a-dimethyl-8-oxo-6-phenyldecahydro[1,7]naphthyridine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于顺式融合 1,7-萘啶支架的可功能化外部 β-转角模拟物的开发

  摘要：

  应用使用 2(1H)-吡嗪酮的分子内 Diels-Alder 策略来生成取代的全氢-1,7-萘啶环系统，该系统用作构建 VI 型β-转角模拟物 2 的支架，具有顺式酰胺键在中心 i+1 和 i+2 残基之间。合成允许模拟中央二肽的氨基酸侧链，这是外转模拟的独特特征。建模研究表明，当角位置 8a 带有非 H 取代基时，顺式稠合双环系统采用适合诱导 β-转角的构象。8a-甲基衍生物 25 的广泛 NMR 分析证实了其在各种溶剂（包括水）中的 β-转向诱导特性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200652
• 作为产物：
  描述：

  2-{[5-(phenylselanyl)pentyl]amino}propanenitrile 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 甲烷磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 168216.75h， 生成 methyl (4aRS,6SR,8aRS)-8a-methyl-8-oxo-6-phenyldecahydro[1,7]naphthyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于顺式融合 1,7-萘啶支架的可功能化外部 β-转角模拟物的开发

  摘要：

  应用使用 2(1H)-吡嗪酮的分子内 Diels-Alder 策略来生成取代的全氢-1,7-萘啶环系统，该系统用作构建 VI 型β-转角模拟物 2 的支架，具有顺式酰胺键在中心 i+1 和 i+2 残基之间。合成允许模拟中央二肽的氨基酸侧链，这是外转模拟的独特特征。建模研究表明，当角位置 8a 带有非 H 取代基时，顺式稠合双环系统采用适合诱导 β-转角的构象。8a-甲基衍生物 25 的广泛 NMR 分析证实了其在各种溶剂（包括水）中的 β-转向诱导特性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200652

文献信息

• Development of a Functionalizable External β-Turn Mimic Based on a cis-Fused 1,7-Naphthyridine Scaffold
  作者：Frederik J. R. Rombouts、Wim M. De Borggraeve、David Delaere、Matheus Froeyen、Suzanne M. Toppet、Frans Compernolle、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1002/ejoc.200200652

  日期：2003.5

  construct the type VI β-turn mimic 2, featuring a cis-amide linkage between the central i+1 and i+2 residues. The synthesis permits mimicking of the amino acid side chains of the central dipeptide, a unique feature for external-turn mimics. Modeling studies indicated that the cis-fused bicyclic system adopts a conformation suitable for induction of a β-turn when the angular position 8a bears a non-H substituent

  应用使用 2(1H)-吡嗪酮的分子内 Diels-Alder 策略来生成取代的全氢-1,7-萘啶环系统，该系统用作构建 VI 型β-转角模拟物 2 的支架，具有顺式酰胺键在中心 i+1 和 i+2 残基之间。合成允许模拟中央二肽的氨基酸侧链，这是外转模拟的独特特征。建模研究表明，当角位置 8a 带有非 H 取代基时，顺式稠合双环系统采用适合诱导 β-转角的构象。8a-甲基衍生物 25 的广泛 NMR 分析证实了其在各种溶剂（包括水）中的 β-转向诱导特性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)