三甲基(对甲苯乙炔)硅烷 | 4186-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三甲基(对甲苯乙炔)硅烷
• 中文别名: 4-甲基三甲基硅乙炔苯
• 英文名称: 1-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)toluene
• 英文别名: trimethyl(p-tolylethynyl)silane；trimethyl[(4-methylphenyl)ethynyl]silane；((4-methylphenyl)ethynyl)trimethylsilane；4-(trimethylsilylethynyl)toluene；4-methyl-1-(trimethylsilylethynyl)benzene；trimethyl-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]silane
• CAS: 4186-14-5
• 化学式: C₁₂H₁₆Si
• 分子量: 188.345
• InChiKey: VVSGXXKXTBXBAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基(对甲苯乙炔)硅烷 在 Oxone 、 potassium chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 以81%的产率得到2,2,2-trichloro-1-(p-tolyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  炔基硅烷与 Oxone-KX (X = Cl, Br, I) 的反应及其一锅法转化为酰胺/酯的研究

  摘要：

  使用 oxone 作为温和氧化剂和 KCl、KBr 和 KI 作为卤素源研究了各种炔基硅烷的氧卤化反应。在这项研究中，炔基硅烷与 oxone-KX（X = Cl 或 Br）的反应以高产率产生了三氯甲基/三溴甲基酮。然而，在类似条件下，发现炔基硅烷与 oxone-KI 的反应以高产率仅产生 1,2,2-三碘乙烯基衍生物。在这项研究中，开发了通过三卤甲基酮分别与胺和醇反应，将炔基硅烷有效地一锅法转化为酰胺和酯的新方法。

  DOI：

  10.1246/cl.161171
• 作为产物：
  描述：

  4-methylcinnamic acid 在 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 三甲基(对甲苯乙炔)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Silanes in organic synthesis. 8. Preparation of vinylsilanes from ketones and their regiospecific cyclopentenone annulation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01303a020

文献信息

• Continuous-flow processes for the <i>S</i>-alkynylation of cysteine-containing peptides and thioglycosides under catalyst-free, oxidant-free and mild conditions
  作者：Long-Zhou Qin、Xin Yuan、Jie Liu、Meng-Yu Wu、Qi Sun、Xiu Duan、Xin-Peng Zhang、Jiang-Kai Qiu、Kai Guo

  DOI：10.1039/d1gc01937f

  日期：——

  Selective S-alkynylation of cysteine-containing peptides and 1-thioglycoside residues was developed using continuous flow.

  含半胱氨酸肽和1-硫代糖苷残基的选择性S-炔基化反应已经在连续流条件下开发。
• Nickel-Catalyzed Enantioselective α-Alkenylation of <i>N</i>-Sulfonyl Amines: Modular Access to Chiral α-Branched Amines
  作者：Lun Li、Yu-Cheng Liu、Hang Shi

  DOI：10.1021/jacs.1c00622

  日期：2021.3.24

  α-branched amines are common structural motifs in functional materials, pharmaceuticals, and chiral catalysts. Therefore, developing efficient methods for preparing compounds with these privileged scaffolds is an important endeavor in synthetic chemistry. Herein, we describe an atom-economical, modular method for a nickel-catalyzed enantioselective α-alkenylation of readily available linear N-sulfonyl amines

  手性α-支化胺是功能材料、药物和手性催化剂中常见的结构基序。因此，开发用于制备具有这些特权支架的化合物的有效方法是合成化学中的一项重要努力。在这里，我们描述了一种原子经济的模块化方法，用于镍催化的线性N 的对映选择性 α-烯基化-磺胺与炔烃可提供多种烯丙基胺，无需外源性氧化剂、还原剂或活化剂。该方法为构建手性α-支化胺以及α-氨基酰胺和β-氨基醇等衍生物提供了一个平台，这些衍生物可以方便地从新引入的烯烃中获得。鉴于该方法的通用性、多功能性和高原子经济性，我们预计它将具有广泛的合成效用。
• Cleavage of the Carbon-Carbon Triple Bonds of Arylacetylenes for the Synthesis of Arylnitriles without a Metal Catalyst
  作者：Yuanguang Lin、Qiuling Song

  DOI：10.1002/ejoc.201600438

  日期：2016.6

  Cleavage of the carbon–carbon triple bonds of alkynes was achieved, which led to the synthesis of arylnitriles under transition-metal-free conditions. A vast range of terminal alkyne substrates underwent this reaction to provide the corresponding nitriles in moderate to good yields with good functional group tolerance.

  实现了炔烃的碳-碳三键的裂解，从而在无过渡金属的条件下合成芳腈。大量的末端炔底物经历了这种反应，以中等至良好的产率提供相应的腈，并具有良好的官能团耐受性。
• Dual Gold/Silver Catalysis: Indolizines from 2-Substituted Pyridine Derivatives via a Tandem C(sp³)–H Alkynylation/Iminoauration
  作者：Chunyu Han、Yaowen Liu、Xianhai Tian、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03667

  日期：2021.12.17

  A dual gold/silver-catalyzed cascade C(sp3)–H alkynylation/iminoauration of 2-substituted pyridines with hypervalent iodine(III) reagents for the synthesis of indolizines is described. This novel reaction involves the formation of an alkynyl Au(III) species, a dual gold/silver-catalyzed C(sp3)–H functionalization, and a subsequent iminoauration process. A number of indolizines bearing diverse functionalities

  描述了双金/银催化级联 C(sp 3 )–H 炔基化/亚氨基化 2-取代吡啶与高价碘 (III) 试剂合成吲哚嗪。这种新颖的反应涉及炔基 Au(III) 物质的形成、金/银双催化的 C(sp 3 )-H 官能化以及随后的亚氨基化过程。以良好到极好的收率制备了许多具有不同功能的吲哚脒。此外，有效地进行了克级反应。
• New Fluorophores with Rod-Shaped Polycyano π-Conjugated Structures:  Synthesis and Photophysical Properties
  作者：Yoshihiro Yamaguchi、Takanori Ochi、Tateaki Wakamiya、Yoshio Matsubara、Zen-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ol0528991

  日期：2006.2.1

  the emission efficiency (Phi(f)) of OPEs. By the end donor modification, we achieved the creation of very intense blue light-emitting fluorophore with the SMe group (Phi(f) = 0.972, log epsilon 4.89, lambda(em) 455 nm) and very intense yellow light-emitting fluorophore with the NMe(2) group (Phi(f) = 0.999, log epsilon 4.75, lambda(em) 555 nm). Contrasting Phi(f) solvent dependency of 6 and 7 and a linear

  [反应：见正文]通过Pd交叉偶联反应合成了新型棒状聚氰基-低聚（亚苯基乙炔基）。发现多氰基基团极大地提高了OPE的发射效率（Phi（f））。通过最终的供体修饰，我们实现了具有SMe基团（Phi（f）= 0.972，对数epsilon 4.89，λ（em）455 nm）的非常强的蓝色发光荧光团的创建，以及NMe（2）组（Phi（f）= 0.999，log epsilon 4.75，lambda（em）555 nm）。还发现6和7的Phi（f）溶剂依赖性相反，并且在整个sigma（p）-X区域中，Phi（f）和sigma（p）-X之间存在线性关系。