三甲基(戊-1-炔基)锡烷 | 1118-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物 - 金属乙炔化物
• 中文名称: 三甲基(戊-1-炔基)锡烷
• 英文名称: trimethyl pentynyl stannane
• 英文别名: trimethyl(propylethynyl)tin；pentyltrimethylstannane；1-pentynyltrimethyltin；1-pentynyl-trimethyl-stannane；-trimethyl-stannan；Trimethyl(pent-1-yn-1-yl)stannane；trimethyl(pent-1-ynyl)stannane
• CAS: 1118-50-9
• 化学式: C₈H₁₆Sn
• 分子量: 230.925
• InChiKey: AYOHFMCGPGQVQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基(戊-1-炔基)锡烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙醇 、 sodium 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 E-(2-tert-butoxycarbamoyl)hept-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  E-乙烯基甘氨酸衍生物的多功能，立体控制，不对称合成

  摘要：

  描述了旋光的E-乙烯基甘氨酸衍生物的制备。在ZnCl 2的存在下，溴甘氨酸盐4与三烷基锡乙酰化物偶联，以提供抗炔烃5。溶解金属还原直接提供了Nt-BOC保护的E-乙烯基甘氨酸衍生物6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86048-8
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 、 二乙胺基三甲基锡 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以95.1%的产率得到三甲基(戊-1-炔基)锡烷
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific palladium-catalyzed coupling reactions of vinyl iodides with acetylenic tin reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00241a035

文献信息

• Amino derivatives of metals and metalloids
  作者：K. Jones、M.F. Lappert

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84649-5

  日期：1965.4

  (Dialkylamino)trialkylstannanes, R3Sn-NR′2, are very reactive reagents. With protic species HA, including hydrogen chloride, water, alcohols, ammonia and primary and secondary amines, diphenylphosphine, diphenylarsine, acetylene and monosubstituted acetylenes, cyclopentadiene and indene, they readily eliminate amine R′2NH and afford organotin products of formula R3Sn-A. Nitriles and nitro-compounds

  （二烷基氨基）trialkylstannanes，R 3的Sn-NR' 2，非常活泼的试剂。与质子物种HA，包括氯化氢，水，醇，氨以及伯胺和仲胺，二苯基膦，diphenylarsine，乙炔和单取代炔，环戊二烯和茚，它们容易消除胺R' 2 NH和得到有机锡式R的产品3的Sn -一种。人们认为，具有α-氢原子的腈和硝基化合物与丙酮在第一步中的行为相似，但副反应也很重要。
• Synthesis of Fluoranthenes and Indenocorannulenes:  Elucidation of Chiral Stereoisomers on the Basis of Static Molecular Bowls
  作者：Yao-Ting Wu、Tomoharu Hayama、Kim K. Baldridge、Anthony Linden、Jay S. Siegel

  DOI：10.1021/ja058391a

  日期：2006.5.1

  aromatics. Fluoranthenes 9 (or 13) are easily accessible in good to excellent yields (75-99%; 18 examples) from the reaction of symmetric (or asymmetric) diynes 4 and alkynes 5 (or norbornadiene) in the presence of Wilkinson's catalyst. This formal [(2+2)+2] cycloaddition can also be applied to generate various indenocorannulenes 28 from 2,3-diethynylcorannulene derivatives 27 and alkynes 5. The indenocorannulenes

  环二炔与外部炔烃的环芳构化为茚并稠合的多核芳烃提供了一般途径。荧蒽 9（或 13）很容易从对称（或不对称）二炔 4 和炔烃 5（或降冰片二烯）在威尔金森催化剂存在下的反应中以良好至极好的产率（75-99%；18 个例子）获得。这种正式的 [(2+2)+2] 环加成也可用于从 2,3-二乙炔基芴烯衍生物 27 和炔烃 5 生成各种茚茚茚烯 28。茚茚茚烯 28 在室温下以碗对-碗反转势垒高于 24 kcal/mol。这种屏障使室温下的反转速率足够慢，以建立一类不含四面体连接原子的手性碗状立体异构体。28g 的晶体结构提供了对这些化合物的碗状几何形状的深入了解。这种新的合成方法在中性条件下进行，并且可以耐受各种官能团（例如，烷基、芳基、醇和酯）。
• Synthetic utility of the palladium-catalyzed coupling reaction of acid chlorides with organotins
  作者：Jeff W. Labadie、David Tueting、J. K. Stille

  DOI：10.1021/jo00172a038

  日期：1983.12
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.1.10, page 108 - 120
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Jones, K.; Lappert, M. F., Proceedings of the Chemical Society, London
  作者：Jones, K.、Lappert, M. F.

  DOI：——

  日期：——