benzyl ((S)-1-oxo-1-(((S)-1-phenylethyl)amino)propan-2-yl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl ((S)-1-oxo-1-(((S)-1-phenylethyl)amino)propan-2-yl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-oxo-1-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]propan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃
• 分子量: 326.395
• InChiKey: AUEYUJCTVVJGRR-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酸 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 甲基三甲氧基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到benzyl ((S)-1-oxo-1-(((S)-1-phenylethyl)amino)propan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  甲基三甲氧基硅烷 (MTM) 作为羧酸直接酰胺化的试剂

  摘要：

  甲基三甲氧基硅烷 [MTM, CH 3 Si(OMe) 3 ] 已被证明是一种有效、廉价且安全的试剂，可用于羧酸与胺的直接酰胺化。已经开发了两种无需进一步纯化即可提供纯酰胺产品的简单后处理程序。第一种采用水性碱介导的 MTM 湮灭。第二个涉及从反应混合物中简单的产物结晶，提供低工艺质量强度的直接酰胺化方案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04265

文献信息

• Tetramethyl Orthosilicate (TMOS) as a Reagent for Direct Amidation of Carboxylic Acids
  作者：D. Christopher Braddock、Paul D. Lickiss、Ben C. Rowley、David Pugh、Teresa Purnomo、Gajan Santhakumar、Steven J. Fussell

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03841

  日期：2018.2.16

  Tetramethyl orthosilicate (TMOS) is shown to be an effective reagent for direct amidation of aliphatic and aromatic carboxylic acids with amines and anilines. The amide products are obtained in good to quantitative yields in pure form directly after workup without the need for any further purification. A silyl ester as the putative activated intermediate is observed by NMR methods. Amidations on a

  已显示原硅酸四甲酯（TMOS）是将脂肪族和芳香族羧酸与胺和苯胺直接酰胺化的有效试剂。在后处理后直接以纯净形式以良好的定量收率获得酰胺产物，无需任何进一步的纯化。通过NMR方法观察到甲硅烷基酯作为假定的活化中间体。以有利的过程质量强度证明了1摩尔规模的酰胺化。
• Mechanoenzymatic peptide and amide bond formation
  作者：José G. Hernández、Karen J. Ardila-Fierro、Deborah Crawford、Stuart L. James、Carsten Bolm

  DOI：10.1039/c7gc00615b

  日期：——

  Mechanochemical chemoenzymatic peptide and amide bond formation catalysed by papain was studied by ball milling. Despite the high-energy mixing experienced inside the ball mill, the biocatalyst proved stable and highly efficient to catalyse the formation of α,α- and α,β-dipeptides. This strategy was further extended to the enzymatic acylation of amines by milling, and to the mechanosynthesis of a derivative

  通过球磨研究了木瓜蛋白酶催化的机械化学化学酶促肽和酰胺键的形成。尽管在球磨机内部经历了高能混合，但是生物催化剂被证明是稳定且高效的，以催化α，α-和α，β-二肽的形成。该策略进一步扩展到通过研磨将胺酶促酰化，并扩展到有价值的二肽L-丙氨酰基-L-谷氨酰胺衍生物的机械合成。
• Methyltrimethoxysilane (MTM) as a Reagent for Direct Amidation of Carboxylic Acids
  作者：D. Christopher Braddock、Joshua J. Davies、Paul D. Lickiss

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04265

  日期：2022.2.11

  reagent for the direct amidation of carboxylic acids with amines. Two simple workup procedures that provide the pure amide product without the need for further purification have been developed. The first employs an aqueous base-mediated annihilation of MTM. The second involves simple product crystallization from the reaction mixture providing a low process mass intensity direct amidation protocol.

  甲基三甲氧基硅烷 [MTM, CH 3 Si(OMe) 3 ] 已被证明是一种有效、廉价且安全的试剂，可用于羧酸与胺的直接酰胺化。已经开发了两种无需进一步纯化即可提供纯酰胺产品的简单后处理程序。第一种采用水性碱介导的 MTM 湮灭。第二个涉及从反应混合物中简单的产物结晶，提供低工艺质量强度的直接酰胺化方案。