benzhydryl 3-methyl-7-(2-phenoxyacetamido)ceph-3-em-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzhydryl 3-methyl-7-(2-phenoxyacetamido)ceph-3-em-4-carboxylate
• 英文别名: benzhydryl 7-phenoxyacetamido-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate；diphenylmethyl 7-phenoxyacetamido-3-methylceph-3-em-4-carboxylate；diphenylmethyl 7-phenoxyacetamido-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate；Benzhydryl 7-Phenoxyacetamido-3-Methylceph-3-em-4-Carboxylate；benzhydryl (6R)-3-methyl-8-oxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₉H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 514.602
• InChiKey: AUNFRQANODILJJ-ITCMONMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl 3-methyl-7-(2-phenoxyacetamido)ceph-3-em-4-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 benzhydryl 3-methyl-1-beta-oxo-7-(2-phenoxyacetamido)ceph-3-em-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carbapenams and carbapen-2-ems and process therefor

  摘要：

  1-位氧化物、羟基或乙酰氧基取代的碳青霉烯-3-羧酸和碳青霉烯-2-烯-3-羧酸，2-位取代基可为甲基、乙酰氧甲基、甲磺酰氧基、烷氧基、烷基硫基、氨基烷基硫基或酰胺基烷基硫基，6-位可选取代羟基烷基、乙酰氧基烷基或传统青霉素侧链，其药学上可接受的盐和各种酯，其中酯化基团在实验室中可选择性地去除，或在生理条件下水解。这些化合物在治疗由易感微生物引起的疾病、作为动物饲料添加剂促进生长、在生物可降解材料的保护中或作为具有抗菌活性的化合物的中间体方面，无论是系统性还是局部使用，都具有用途。这些化合物的合成关键在于光催化重排2-重氮基-1-氧代头孢-3-烯-4-羧酸酯为1-氧代碳青霉烯-2-烯-3-羧酸酯，这是一种新发现的具有普遍适用性的反应。

  公开号：

  US04429128A1
• 作为产物：
  描述：

  Benzhydryl 7-phenoxyacetamido-3-iodo-3-methylcepham-4-carboxylate 以 2-deuterio-pyridine 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzhydryl 3-methyl-7-(2-phenoxyacetamido)ceph-3-em-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  US4171304

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Photocatalyzed process for producing carbapenams and carbapen-2-ems
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04348264A1

  公开（公告）日：1982-09-07

  Carbapenam-3-carboxylic acids and carbapen-2-em-3-carboxylic acids substituted at the 1-position with an oxo, a hydroxy or an acetoxy group, variously substituted at the 2-position with such groups as methyl, acetoxymethyl, methanesulfonyloxy, alkoxy, alkylthio, aminoalkylthio or amidinoalkylthio and optionally substituted at the 6-position with a hydroxyalkyl group, an acetoxyalkyl group or a conventional penicillin side-chain, pharmaceutically-acceptable salts thereof and various esters thereof wherein the esterifying group is selectively removed in the laboratory, or hydrolyzed under physiological conditions. These compounds are useful either systemically or topically in the treatment of diseases caused by susceptible microorganisms, as animal feed additives for promotion of growth, or in the preservation of biodegradable materials, or as intermediates to compounds having such antibacterial activity. Key to the synthesis of these compounds is the light catalyzed rearrangement of 2-diazo-1-oxoceph-3-em-4-carboxylates to 1-oxocarbapen-2-em-3-carboxylates, a newly discovered reaction determined to be of general applicability.

  在1位取代有氧、羟基或乙酰氧基的碳青霉烯-3-羧酸和碳青霉烯-2-烯-3-羧酸，2位取代有甲基、乙酰氧甲基、甲磺酰氧基、烷氧基、烷基硫基、氨基烷基硫基或酰胺基烷基硫基等基团，6位可选地取代有羟基烷基、乙酰氧基烷基或传统的青霉素侧链，其药学上可接受的盐和各种酯类，其中酯化基团在实验室中被选择性地去除，或在生理条件下水解。这些化合物在治疗由易感微生物引起的疾病、作为动物饲料添加剂促进生长、在生物可降解材料的保护中或作为具有抗菌活性的化合物的中间体中，可以系统或局部使用。这些化合物的合成关键在于光催化的2-重氮-1-氧代头孢-3-烯-4-羧酸酯重排到1-氧代碳青霉烯-2-烯-3-羧酸酯，这是一种新发现的反应，被确定为具有普遍适用性。
• Process for preparing 7.beta.-acylamino-7.alpha.-alkoxycephalosporins
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04017488A1

  公开（公告）日：1977-04-12

  A 7.beta.-acylamino-7.alpha.-alkoxycephalosporin is prepared by reacting a 7-acylaminocephalosporin with a halogenating agent to give an iminohalide, reacting the latter compound with a base to give a keteneimine, reacting the latter compound with a halogen to give an .alpha.-halogeno iminohalide, reacting the latter compound with an alkali metal alkoxide and consecutively either subjecting the resulting compound to hydrolysis, or reacting the resulting compound with an acid or a halogenosilyl compound followed by treating the resulting compound with water. The 7.beta.-acylamino-7.alpha.-alkoxycephalosporin is useful as an antibacterial agent.

  一种7-β-酰胺基-7-α-烷氧基头孢菌素的制备方法，包括以下步骤：将7-酰胺基头孢菌素与卤化剂反应，得到亚胺卤化物，将后者化合成酮亚胺，将后者与卤素反应，得到α-卤代亚胺卤化物，将后者与碱金属醇盐反应，然后将所得化合物进行水解，或将所得化合物与酸或卤代硅烷化合物反应，然后用水处理。该7-β-酰胺基-7-α-烷氧基头孢菌素可用作抗菌剂。
• US4017488A
  申请人：——

  公开号：US4017488A

  公开（公告）日：1977-04-12
• US4044002A
  申请人：——

  公开号：US4044002A

  公开（公告）日：1977-08-23
• US4060688A
  申请人：——

  公开号：US4060688A

  公开（公告）日：1977-11-29