2-oxo-2-(10H-phenothiazin-10-yl)ethyl 4-benzylpiperazine-1-carbodithioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2-oxo-2-(10H-phenothiazin-10-yl)ethyl 4-benzylpiperazine-1-carbodithioate
• 英文别名: (2-Oxo-2-phenothiazin-10-ylethyl) 4-benzylpiperazine-1-carbodithioate
• 化学式: C₂₆H₂₅N₃OS₃
• 分子量: 491.702
• InChiKey: AUNJMBXYCKNIOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-(氯乙酰基)-10H-吩噻嗪 、 potassium;4-benzylpiperazine-1-carbodithioate 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2-oxo-2-(10H-phenothiazin-10-yl)ethyl 4-benzylpiperazine-1-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  Palaska; Sarac; Safak, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1992, vol. 42, # 12, p. 1453 - 1455

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Molecular diversity of phenothiazines: design and synthesis of phenothiazine–dithiocarbamate hybrids as potential cell cycle blockers
  作者：Dong-Jun Fu、Ruo-Han Zhao、Jia-Huan Li、Jia-Jia Yang、Ruo-Wang Mao、Bo-Wen Wu、Ping Li、Xiao-Lin Zi、Qing-Qing Zhang、Hui-Jie Cai、Sai-Yang Zhang、Yan-Bing Zhang、Hong-Min Liu

  DOI：10.1007/s11030-017-9773-4

  日期：2017.11

  Novel phenothiazine–dithiocarbamate analogues were designed by molecular hybridization strategy and synthesized and evaluated for their anticancer activity in vitro against three selected cancer cell lines (EC-109, MGC-803, and PC-3). The preliminary structure–activity relationship (SAR) for this phenothiazine–dithiocarbamate hybrids is explored. Among all analogues, 2-oxo-2-(10H-phenothiazin-10-yl)ethyl 4-ethylpiperazine-1-carbodithioate (8a) showed the most potent inhibitory activity with an $$\hbox IC}_50}$$ value of $$11.59\,\upmu \hbox M}$$ against PC-3 cells. In addition, compound 8a could arrest the cell cycle at the G1 phase and regulate the expression of G1 checkpoint-related proteins, suggesting that phenothiazine–dithiocarbamate hybrids might be useful as cell cycle blockers.

  新型苯噻嗪-二硫氨基甲酸盐类类似物通过分子杂交策略设计、合成，并在体外评估其对三种选择的癌细胞系（EC-109、MGC-803 和 PC-3）的抗癌活性。初步探索了这种苯噻嗪-二硫氨基甲酸盐杂合物的结构-活性关系（SAR）。在所有类似物中，2-氧代-2-(10H-苯噻嗪-10-基)乙基 4-乙基哌嗪-1-羧基二硫代酸酯（8a）表现出对 PC-3 细胞最强的抑制活性，$$\hbox IC}_50}$$ 值为 $$11.59\,\upmu \hbox M}$$。此外，化合物 8a 能够阻留细胞周期在 G1 期，并调节 G1 检查点相关蛋白的表达，表明苯噻嗪-二硫氨基甲酸盐杂合物可能作为细胞周期阻断剂具有潜在用途。