N-benzyl-2,4,5-trifluoroaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2,4,5-trifluoroaniline
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃N
• 分子量: 237.224
• InChiKey: AURLRVXXRBVVTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氟苯胺 、 苯甲醇 在 sodium t-butanolate 、 C₁₅H₂₂Cl₂N₄Ni 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 72.08h， 以16%的产率得到N-benzyl-2,4,5-trifluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  高活性钳形镍配合物催化的无溶剂N-烷基化和脱氢偶联

  摘要：

  （i Pr2 NNN）NiCl 2（CH 3型）的钳镍配合物的合成与表征CN）在这里报告。我们已经证明了这种夹钳-镍配合物（0.02和0.002mol％）对于使用各种醇的胺的催化N-烷基化的实用性。在无溶剂条件下，用2-甲基萘-1-甲醇烷基化2-氨基吡啶的收率最高（约90％），而用4-甲基烷基磺酸2-氨基吡啶的烷基化收率高（34000 TONs）。甲氧基苄醇。为了证明这些系统的合成效用，已探查了具有较高负载的钳制镍催化剂（4摩尔％）的代表性底物的高产率反应（高达98％）。DFT研究表明，尽管消除β-氢化物是酒精脱氢的RDS，N-烷基化产物既可以通过加氢速率决定σ键的复分解反应进行氢化，也可以通过具有亚胺插入作为RDS的醇解反应形成。通过HRMS（ESI）分析已观察到所有相应的静止状态。标记实验还与DFT研究相辅相成，并显示了RDS中的苄基C–H键与DFT研究有关的证据。k CHH / k CHD值约为2

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00233

文献信息

• N-Alkylation of Amines Catalyzed by a Ruthenium-Pincer Complex in the Presence of in situ Generated Sodium Alkoxide
  作者：Kanu Das、Pran Gobinda Nandi、Khadimul Islam、Hemant Kumar Srivastava、Akshai Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.201901310

  日期：2019.10.31

  efficient atom‐economical N‐alkylation and dehydrogenative coupling of amines catalyzed by a ruthenium–pincer is reported. Sodium alkoxide generated in situ from alcohols using sodium serve a dual role as alkyl precursor and as a base. The water formed in the reaction promotes the catalytic cycle by regenerating alcohol from sodium alkoxide.

  据报道，在钌钳的催化下，无溶剂，有效的原子经济的N-烷基化和胺的脱氢偶联反应。使用钠从醇中原位生成的醇钠起着烷基前体和碱的双重作用。反应中形成的水​​通过从醇钠再生醇来促进催化循环。