4'-isopropylthiobenzanilide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-isopropylthiobenzanilide
• 英文别名: N-(4-propan-2-ylphenyl)benzenecarbothioamide
• 化学式: C₁₆H₁₇NS
• 分子量: 255.384
• InChiKey: AUSANHXKKAQFOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-isopropylphenyl)benzamide 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 反应 10.0h， 以10%的产率得到4'-isopropylthiobenzanilide
  参考文献：
  名称：

  硫代苯甲酰苯胺的取代方式与其抗分枝杆菌活性之间的关系。

  摘要：

  这项工作的目的是使人们对在硫代苯甲腈的硫代酰基部分的硫酰基部分的取代与其抗结核作用之间的关系的初步发现有更多的了解。因此，我们制备了一套14种衍生物，其中有8种尚未被报道，并且对这四种化合物对四种分枝杆菌的抗分枝杆菌活性进行了评估，其中包括结核分枝杆菌CNCTC My 331/88，堪萨斯分枝杆菌CNCTC My 235。 / 80，鸟分枝杆菌CNCTC My 330/88和堪萨斯分枝杆菌6509/96。尽管第3位具有不同电子和亲脂特性的取代基对抗结核活性的贡献可以忽略不计，

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(02)01285-5

文献信息

• Combination of the Topliss Approach with the Free-Wilson Analysis in the Study of Antimycobacterial Activityof 4-Alkylthiobenzanilides
  作者：Jiří Kuneš、Jiří Jáchym、Petr Jirásko、Želmíra Odlerová、Karel Waisser

  DOI：10.1135/cccc19971503

  日期：——

  On the basis of a preliminary study of the antimycobacterial activity of thiobenzanilides, a group of 4'-isopropyl- and 4'-butylthiobenzanilides have been synthesized and tested against Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium kansasii, Mycobacterium avium and Mycobacterium fortuitum. The effect of the substituents on minimum inhibitory concentrations was calculated by the Free-Wilson method. The separated values were analyzed by the Topliss approach. The substitution of the thiobenzanilide in position 4' by the isopropyl group or butyl group increased the antimycobacterial activity less than the cyclohexyl group. The substitution in position 4 decreased the activity by the steric effect.

  根据对硫苯酰胺抗分枝杆菌活性的初步研究，合成了一组4'-异丙基和4'-丁基硫苯酰胺，并对结核分枝杆菌、堪萨斯分枝杆菌、埃维分枝杆菌和偶发分枝杆菌进行了测试。通过Free-Wilson方法计算了取代基对最小抑制浓度的影响。分离的数值通过Topliss方法进行了分析。在4'位置用异丙基或丁基取代硫苯酰胺会使抗分枝杆菌活性低于环己基。在4位置的取代会因为立体效应而降低活性。
• On the relationship between the substitution pattern of thiobenzanilides and their antimycobacterial activity
  作者：Jiřı́ Kuneš、Vojtěch Balšánek、Milan Pour、Karel Waisser、Jarmila Kaustová

  DOI：10.1016/s0014-827x(02)01285-5

  日期：2002.9

  this work was to shed more light on a preliminary finding about the relationship between the substitution in the thioacyl part of thiobenzanilides and their antituberculous effect. Thus, we prepared a set of 14 derivatives, out of which eight had not yet been reported, and the compounds were evaluated for antimycobacterial activity on a panel of four Mycobacteria species, including Mycobacterium tuberculosis

  这项工作的目的是使人们对在硫代苯甲腈的硫代酰基部分的硫酰基部分的取代与其抗结核作用之间的关系的初步发现有更多的了解。因此，我们制备了一套14种衍生物，其中有8种尚未被报道，并且对这四种化合物对四种分枝杆菌的抗分枝杆菌活性进行了评估，其中包括结核分枝杆菌CNCTC My 331/88，堪萨斯分枝杆菌CNCTC My 235。 / 80，鸟分枝杆菌CNCTC My 330/88和堪萨斯分枝杆菌6509/96。尽管第3位具有不同电子和亲脂特性的取代基对抗结核活性的贡献可以忽略不计，